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第1章 绪论1

1.1 自然界中的手性现象3

1.1.1 生命系统：对称有机体中的不对称模块3

1.1.2 微生物、动植物的不对称性4

1.2 Pasteur关于手性分子的研究及成果11

1.2.1 Pasteur的光学论断12

1.2.2 Pasteur手性研究发现的化学-物理背景13

1.2.3 Pasteur时代的分子结构理论和立体选择性手性合成18

1.2.4 生物分子同手性发展的偶然性、必要性及与手性领域的关系21

1.2.5 手性（均）同一及其不守恒性23

1.3 环境中的手性污染物25

1.3.1 手性持久性有机污染物26

1.3.2 手性农药27

1.3.3 手性新型有机污染物28

1.3.4 手性药物与个人护理用品28

1.4 手性污染物环境安全研究发展趋势29

1.4.1 手性污染物对映体的分离、分析技术30

1.4.2 手性污染物对映体标品的制备30

1.4.3 甄别手性农药高效安全构型31

1.4.4 建立手性污染物环境限值标准和环境基准31

1.4.5 新型手性化合物环境安全性研究31

参考文献32

第2章 手性污染物对映体的分离、分析与表征35

2.1 手性污染物对映体的分离36

2.1.1 物理分离36

2.1.2 化学分离37

2.1.3 生物分离38

2.1.4 色谱分离38

2.2 手性污染物对映体的定量分析50

2.2.1 光谱法50

2.2.2 质谱法51

2.2.3 其他方法51

2.3 手性污染物对映体的构型表征52

2.3.1 有机合成法53

2.3.2 X射线单晶衍射54

2.3.3 核磁共振法54

2.3.4 光谱法56

2.4 手性污染物对映体的构型稳定性66

2.4.1 非生物条件67

2.4.2 生物条件70

参考文献71

第3章 手性污染物环境残留与归趋的对映选择性78

3.1 手性污染物在土壤中残留和归趋的对映选择性79

3.1.1 土壤中有机氯农药残留和归趋的对映选择性79

3.1.2 土壤中手性工业化学品残留和归趋的对映选择性85

3.1.3 影响土壤中手性污染物对映选择性残留和归趋的因素86

3.2 手性污染物在大气中残留和迁移的对映选择性89

3.2.1 大气中手性农药残留和迁移的对映选择性89

3.2.2 大气中手性工业化学品残留和迁移的对映选择性93

3.2.3 影响大气中手性污染物对映选择性环境残留和归趋的因素94

3.3 手性污染物在水体中残留和归趋的对映选择性95

3.3.1 水体中手性农药残留和归趋的对映选择性95

3.3.2 水体中手性药物残留和归趋的对映选择性97

3.3.3 影响水体中手性污染物对映选择性环境残留和归趋的因素99

3.4 手性污染物在沉积物中残留和归趋的对映选择性100

3.4.1 沉积物中手性农药残留和迁移的对映选择性100

3.4.2 沉积物中手性工业化学品残留和迁移的对映选择性102

3.5 手性污染物在界面交换过程的对映选择性104

3.5.1 手性污染物在土壤-大气界面的对映选择性环境行为105

3.5.2 手性污染物在水体-大气界面的对映选择性环境行为108

参考文献111

第4章 手性污染物生物富集与放大对映选择性119

4.1 手性污染物生物积累研究内容和方法119

4.1.1 生物积累研究概述119

4.1.2 手性污染物的生物积累119

4.1.3 手性污染物生物积累研究方法120

4.2 手性污染物对映体差异富集过程与机制123

4.2.1 对映选择性富集模式123

4.2.2 对映选择性富集机制125

4.3 手性污染物的水生生物富集与放大126

4.3.1 浮游类126

4.3.2 贝类127

4.3.3 鱼类128

4.3.4 水生食物网研究129

4.4 手性污染物陆生生物富集与放大131

4.4.1 鸟、禽类131

4.4.2 蚯蚓、昆虫、大型溞132

4.4.3 哺乳动物133

4.5 手性污染物的植物富集134

4.5.1 蔬菜对手性污染物的富集134

4.5.2 树皮对手性污染物的富集136

4.6 手性污染物的人体富集137

参考文献139

第5章 微生物降解手性污染物的对映选择性143

5.1 手性污染物的对映选择性降解机理及动力学研究方法143

5.2 手性除草剂在土壤微生物降解过程中的对映选择性145

5.2.1 苯氧羧酸类除草剂145

5.2.2 酰胺类除草剂149

5.2.3 芳氧苯氧羧酸类除草剂151

5.2.4 咪唑啉酮类除草剂153

5.2.5 其他除草剂154

5.3 手性杀虫剂在土壤微生物降解过程中的对映选择性155

5.3.1 有机磷杀虫剂155

5.3.2 拟除虫菊酯类杀虫剂157

5.3.3 新烟碱类杀虫剂159

5.3.4 其他160

5.4 手性杀菌剂在土壤微生物降解过程中的对映选择性160

5.4.1 三唑类杀菌剂160

5.4.2 其他杀菌剂163

5.5 其他手性污染物在土壤微生物降解过程中的对映选择性164

5.6 手性污染物在水体微生物降解过程中的对映选择性166

5.6.1 除草剂166

5.6.2 杀虫剂167

5.6.3 杀菌剂167

5.7 影响手性污染物在环境微生物降解过程中对映选择性的关键因素168

5.7.1 土壤168

5.7.2 水体170

参考文献171

第6章 手性污染物生物转化的对映选择性177

6.1 手性污染物生物转化177

6.1.1 生物转化和代谢的基本概念177

6.1.2 手性污染物的生物转化和代谢179

6.2 典型手性污染物的生物转化180

6.2.1 动物体内典型手性污染物的生物转化180

6.2.2 植物体内典型手性污染物的生物转化185

6.3 手性污染物的生物转化和代谢机制189

6.3.1 CYP酶191

6.3.2 脂肪酶193

参考文献195

第7章 手性污染物毒性的对映选择性199

7.1 手性持久性有机污染物200

7.1.1 多氯联苯200

7.1.2 多环芳烃201

7.2 手性农药202

7.2.1 手性杀虫剂202

7.2.2 手性除草剂216

7.2.3 手性杀菌剂220

7.2.4 其他因素对手性农药的对映体毒性的影响224

7.3 手性新型有机污染物226

7.4 手性药物与个人护理用品227

参考文献227

第8章 手性污染物对映选择性毒性分子机制233

8.1 细胞毒性234

8.1.1 细胞毒性研究简介及意义234

8.1.2 常用模型及方法234

8.1.3 细胞毒性机制研究237

8.2 卵巢毒性243

8.2.1 卵巢毒性研究简介及意义243

8.2.2 常用模型及方法244

8.2.3 卵巢毒性机制研究245

8.3 胎盘毒性248

8.3.1 胎盘毒性研究简介及意义249

8.3.2 常用模型及方法249

8.3.3 胎盘毒性机制研究250

8.4 发育毒性253

8.4.1 发育毒性研究简介及意义253

8.4.2 常用模型及方法254

8.4.3 发育毒性机制研究255

8.5 促癌作用机制260

8.5.1 促癌作用研究简介及意义260

8.5.2 常用模型及方法260

8.5.3 促癌作用机制研究261

8.6 植物毒性263

8.6.1 植物毒性研究简介及意义263

8.6.2 常用模型及方法263

8.6.3 植物毒性机制研究264

8.7 代谢表型的影响269

8.7.1 代谢表型研究简介及意义270

8.7.2 常用模型及方法270

8.7.3 代谢表型影响研究271

参考文献273

附录 缩略语（英汉对照）291

索引295