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第一章 绪论1

一、有机化学的概念及其与医学的关系1

二、有机化合物的结构和共价键2

三、研究有机化合物的步骤与方法8

四、有机物分子结构式的表示方法9

五、有机化合物的反应类型11

六、有机化合物的分类12

习题14

第二章 烷烃16

第一节 烷烃的分子结构16

一、烷烃分子的化学键16

二、烷烃的通式和同系列17

三、碳原子的类型18

第二节 烷烃的命名法19

一、普通命名法19

二、系统命名法20

第三节 烷烃的同分异构现象22

一、碳链异构22

二、构象异构24

第四节 烷烃的性质27

一、烷烃的物理性质27

二、烷烃的化学性质28

三、游离基的构型及其稳定性31

第五节 几种常用的烷烃混合物32

习题33

第三章 烯烃和炔烃35

第一节 烯烃35

一、乙烯的结构35

二、烯烃的同分异构现象36

三、烯烃的命名法37

四、诱导效应38

五、烯烃的物理性质40

六、烯烃的化学性质40

第二节 二烯烃44

一、二烯烃的结构类型44

二、二烯烃的命名法45

三、1，3-丁二烯的结构45

四、共轭体系和共轭效应46

五、1，3-丁二烯的加成反应47

第三节 炔烃48

一、炔烃的结构特征48

二、炔烃的同分异构现象和命名法49

三、炔烃的物理性质49

四、炔烃的化学性质50

习题51

第四章 环烃53

第一节 脂环烃53

一、脂环烃的分类和命名53

二、脂环烃的性质55

三、环烷烃的分子结构57

四、萜类化合物60

第二节 芳香烃61

一、苯型芳香烃的分类62

二、苯的结构63

三、苯同系物的异构现象和命名方法64

四、单环芳香烃的性质66

五、苯及其主要同系物73

六、稠环芳香烃74

习题79

第五章 顺反异构和对映异构81

第一节 顺反异构81

一、含C＝C化合物的顺反异构81

二、脂环化合物的顺反异构86

三、顺反异构体的性质86

第二节 对映异构87

一、平面偏振光和旋光性88

二、旋光仪和比旋光度89

三、分子的手性和对称性90

四、Fischer投影式92

五、含一个手性碳原子的化合物的对映异构93

六、对映体的构型及其命名法93

七、含一个以上不同手性碳原子的化合物的对映异构96

八、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构97

九、脂环化合物的对映异构99

十、对映体的性质99

习题100

第六章 卤代烃102

第一节 卤代烃的分类与命名102

一、分类102

二、命名102

第二节 卤代烃的性质103

一、物理性质103

二、化学性质104

第三节 重要的卤代烃113

习题114

第七章 醇、酚、醚116

第一节 醇116

一、醇的结构，分类和命名116

二、醇的制取118

三、醇的物理性质119

四、醇的化学性质120

五、医药上常见的醇125

第二节 酚127

一、酚的分类和命名127

二、酚的制取127

三、酚的物理性质128

四、酚的化学性质129

五、一些与医药有关的酚131

第三节 醚133

一、醚的结构、分类和命名133

二、醚的制取133

三、醚的物理性质135

四、醚的化学性质135

五、醚的应用137

六、冠醚138

习题139

第八章 醛和酮141

第一节 醛、酮的结构和命名141

一、醛、酮的结构141

二、命名142

第二节 醛、酮的制备143

一、伯醇和仲醇的氧化143

二、烯烃的臭氧化反应143

三、芳香化合物的Friedel-Crafts酰化反应144

第三节 醛、酮的物理性质144

第四节 醛、酮的化学性质145

一、加成反应145

二、α-碳及其氢的反应151

三、氧化和还原反应154

第五节 一些与医药有关的醛和酮157

习题158

第九章 羧酸及其衍生物161

第一节 羧酸161

一、羧酸的结构、分类和命名161

二、羧酸的制备163

三、羧酸的物理性质164

四、羧酸的化学性质165

五、重要的羧酸169

第二节 羧酸衍生物170

一、酯171

二、酰卤173

三、酸酐174

四、羧酸衍生物的化学性质175

五、个别化合物177

习题178

第十章 取代羧酸182

第一节 羟基酸182

一、醇酸182

二、酚酸187

第二节 酮酸190

一、酮酸的化学性质191

二、重要的酮酸192

三、酮式-烯醇式互变异构现象194

第三节 前列腺素197

习题198

第十一章 含氮和含硫有机化合物202

第一节 胺202

一、胺的分类和命名202

二、胺的结构204

三、胺的制备204

四、胺的物理性质205

五、胺的化学性质206

六、重要的胺及其衍生物211

第二节 重氮化合物和偶氮化合物212

一、重氮化反应213

二、重氮盐的反应213

第三节 酰胺215

一、酰胺的命名215

二、酰胺的物理性质215

三、酰胺的化学性质216

四、重要的酰胺及其衍生物217

第四节 含硫有机化合物220

一、硫醇、硫醚的结构和命名220

二、硫醇、硫醚的物理性质220

三、硫醇的化学性质220

四、硫醚的氧化作用221

习题222

第十二章 杂环化合物224

第一节 杂环化合物的分类和命名224

一、杂环化合物的分类224

二、杂环化合物的命名225

第二节 五元杂环化合物226

一、呋喃、噻吩和吡咯226

二、噁唑、异噁唑、噻唑、吡唑和咪唑228

三、重要的五元杂环化合物229

第三节 六元杂环化合物231

一、吡啶231

二、嘧啶232

三、六元杂环重要的衍生物233

第四节 生物碱235

习题238

第十三章 脂类240

第一节 油脂240

一、油脂的组成和结构240

二、油脂的物理性质242

三、油脂的化学性质242

第二节 磷脂和糖脂244

一、磷脂244

二、糖脂247

第三节 甾族化合物248

一、甾族化合物的结构248

二、重要的甾族化合物249

习题254

第十四章 碳水化合物256

第一节 单糖256

一、单糖的分类256

二、单糖的结构257

三、单糖的物理性质262

四、单糖的化学性质263

五、重要的单糖及其衍生物267

第二节 二糖270

第三节 多糖272

习题275

第十五章 氨基酸和蛋白质277

第一节 氨基酸277

一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位277

二、氨基酸的分类和命名279

三、氨基酸的结构特点和构型280

四、氨基酸的理化性质280

第二节 肽284

一、肽的结构和命名284

二、自然界中的肽类化合物285

第三节 蛋白质288

一、蛋白质的元素组成288

二、蛋白质的分类288

三、蛋白质的结构289

四、蛋白质的重要性质296

五、几种重要的结合蛋白质300

习题302

第十六章 核酸305

第一节 核酸的分类305

第二节 核酸的化学组成305

一、核酸的水解305

二、核酸的化学组成306

第三节 核酸的结构308

一、核酸的一级结构309

二、核酸分子的空间结构310

第四节 单核苷酸的衍生物314

第五节 核酸的一般性质和功能315

一、一般性质315

二、核酸的变性与复性316

三、基因的结构与生物变异317

习题317

第十七章 有机化学的波谱方法318

第一节 吸收光谱的一般原理318

一、波长、频率和波数318

二、电磁波能量的吸收319

第二节 紫外光谱319

一、基本概念319

二、电子跃迁和吸收谱带320

三、在结构分析中的应用323

第三节 红外光谱324

一、基本概念324

二、分子振动的类型325

三、峰数、峰位和峰强325

四、主要区段和特征峰326

五、解析和应用328

第四节 核磁共振谱330

一、核的自旋和共振330

二、电子屏蔽效应331

三、NMR的主要参数332

四、解析和应用335

五、碳谱简介336

第五节 质谱337

一、基本原理337

二、质谱图的组成338

三、高分辨质谱的概念341

第六节 四谱联用341

习题343