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第一章　绪论1

第一节　有机化合物和有机化学1

第二节　有机化合物的结构2

一、Kekulé等的结构理论2

二、化学键4

第三节　共价键的几个重要参数和断裂方式11

一、几个重要参数11

二、共价键的断裂方式15

第四节　有机化合物的分类和表示方式16

一、按碳架分类16

二、按官能团分类17

三、表示有机化合物构造的化学式18

四、表示有机化合物立体结构的方式20

第五节　酸和碱20

一、Arrhenius的电离论21

二、Brφnsted的质子理论21

三、Lewis电子论25

第六节　有机化合物的结构测定27

一、一般过程27

二、用光谱法测定有机化合物结构的简介27

习题38

第二章　烷烃和环烷烃 自由基取代反应41

第一节　分类、构造异构和碳原子的级41

一、分类41

二、构造异构42

三、碳原子的级43

第二节　命名43

一、普通命名法43

二、系统命名法44

第三节　结构49

一、烷烃的结构49

二、小环烷烃的结构50

第四节　构象52

一、乙烷的构象52

二、丁烷的构象53

三、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象55

四、环己烷的构象56

第五节　物理性质59

一、分子间作用力59

二、沸点、熔点、相对密度和溶解度60

三、波谱性质63

第六节　化学反应64

一、氧化和燃烧64

二、热裂反应66

三、甲烷的卤代反应66

四、甲烷卤代的反应机理67

五、其他烷烃的卤代反应72

六、环烷烃的化学反应78

习题79

第三章　立体化学基础81

第一节　概述82

一、平面偏振光及比旋光度82

二、对映异构和手性84

三、分子的对称性和手性85

第二节　对映异构和非对映异构88

一、含一个手性碳原子的化合物88

二、含多个手性碳原子的化合物94

三、外消旋体的拆分98

第三节　环烷烃的立体异构99

一、取代环烷烃的立体异构99

二、构象异构和构型异构105

第四节　烷烃卤代反应的立体化学106

习题108

第四章　卤代烷　亲核取代反应111

第一节　分类和命名111

一、分类111

二、命名111

第二节　结构和物理性质113

一、结构113

二、诱导效应的概念113

三、物理性质114

第三节　化学反应116

一、亲核取代反应116

二、消除反应118

三、还原反应119

四、有机金属化合物的形成120

五、多卤代烷与氟代烷122

第四节　亲核取代反应和消除反应机理123

一、亲核取代反应机理123

二、影响亲核取代反应的因素131

三、消除反应机理136

四、消除反应与亲核取代反应的竞争140

习题143

第五章　醇和醚146

第一节　醇146

一、分类和命名146

二、结构和物理性质148

三、化学反应151

四、邻二醇的特性158

五、醇的制备161

第二节　醚和环氧化合物163

一、醚的分类和命名163

二、醚的结构和物理性质164

三、醚的化学反应165

四、醚的制备166

五、冠醚167

六、环氧化合物168

七、硫醇和硫醚170

习题173

第六章　烯烃　亲电加成 自由基加成176

第一节　结构和同分异构176

一、结构176

二、构造异构177

三、顺反异构178

第二节　命名和物理性质179

一、构造异构体的命名179

二、顺反异构体的命名180

三、物理性质181

第三节　化学反应183

一、催化加氢184

二、亲电加成反应185

三、自由基加成反应194

四、硼氢化反应195

五、氧化反应196

六、α-氢的反应197

七、聚合反应199

习题199

第七章　炔烃和二烯烃　离域键202

第一节　炔烃的结构、命名和物理性质202

一、结构202

二、命名203

三、物理性质204

第二节　炔烃的化学反应205

一、炔氢的反应205

二、碳碳三键的反应207

第三节　烯烃和炔烃的制备211

一、烯烃的制备211

二、炔烃的制备212

第四节　二烯烃213

一、分类和命名213

二、共轭二烯烃的结构 π-π共轭215

三、共轭二烯烃的特征反应219

四、聚集二烯烃223

第五节　不饱和卤代烃223

一、乙烯型卤代烃　p-π共轭224

二、烯丙型卤代烃225

三、共轭效应小结226

习题228

第八章　芳烃　芳核上的亲电取代反应231

第一节　芳烃的分类和命名231

一、芳烃的分类231

二、芳烃的命名232

第二节　苯及其同系物的结构235

一、苯的结构235

二、苯及其同系物的同分异构和物理性质238

第三节　苯及其衍生物的化学反应241

一、苯环上的亲电取代反应241

二、取代苯的亲电取代反应的定位规律246

三、苯的加成和氧化反应253

四、烷基苯侧链的反应254

五、卤代烃制备的小结256

第四节　多环芳烃和非苯芳烃257

一、萘257

二、蒽、菲和其他稠环芳烃261

三、联苯262

四、非苯芳烃264

习题266

第九章　醛和酮　亲核加成反应269

第一节　结构和命名269

一、结构269

二、命名270

第二节　物理性质272

第三节　化学反应274

一、亲核加成反应274

二、α-活泼氢的反应283

三、氧化反应290

四、还原反应291

五、其他反应297

第四节　制备299

一、官能团转化法299

二、向分子中直接引入羰基300

第五节　不饱和醛、酮301

一、结构302

二、反应302

三、烯酮306

习题307

第十章　酚和醌312

第一节　酚312

一、分类和命名312

二、结构和物理性质313

三、化学反应315

四、制备327

第二节　醌328

一、分类和命名328

二、制备330

三、对苯醌的反应330

习题332

第十一章　羧酸和取代羧酸　亲核加成-消除反应335

第一节　分类与命名335

第二节　结构和物理性质337

一、结构337

二、物理性质337

第三节　化学反应341

一、酸性和成盐反应341

二、羧基中羟基的取代反应346

三、还原反应350

四、α-氢的反应351

五、脱羧反应352

六、二元酸受热时的变化354

第四节　羧酸的制备355

一、氧化法355

二、腈水解法356

三、格氏试剂法356

第五节　取代羧酸357

一、卤代酸357

二、羟基酸360

习题362

第十二章　羧酸衍生物367

第一节　结构和命名367

一、结构367

二、命名368

第二节　物理性质369

第三节　化学反应373

一、水解、醇解和氨解373

二、与有机金属化合物的反应384

三、还原反应385

四、酰胺的特殊反应386

第四节　碳酸衍生物和原酸衍生物389

一、碳酸衍生物389

二、原酸衍生物392

第五节　油脂、磷脂和蜡392

一、油脂392

二、磷脂394

三、蜡396

习题396

第十三章　碳负离子的反应399

第一节　α-氢的酸性和互变异构399

一、α-氢的酸性399

二、互变异构401

第二节　缩合反应403

一、羟醛缩合型反应404

二、酯缩合反应407

第三节　β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用410

一、乙酰乙酸乙酯411

二、丙二酸二乙酯413

第四节　烯胺的烷基化和酰基化反应415

习题417

第十四章　有机含氮化合物420

第一节　芳香硝基化合物420

一、结构和物理性质420

二、化学反应421

第二节　胺类化合物424

一、分类和命名425

二、结构及物理性质426

三、化学反应429

四、制备439

第三节　季铵盐和季铵碱442

一、季铵盐442

二、季铵碱444

第四节　重氮化合物和偶氮化合物446

一、芳香重氮盐的反应446

二、偶氮化合物452

三、重氮甲烷452

第五节　卡宾和苯炔中间体453

一、卡宾453

二、苯炔456

习题458

第十五章　杂环化合物463

第一节　杂环化合物的分类和命名464

一、分类464

二、命名464

第二节　六元杂环化合物470

一、吡啶470

二、喹啉和异喹啉480

三、含两个氮原子的六元杂环485

四、含氧原子的六元杂环489

第三节　五元杂环化合物490

一、吡咯、呋喃、噻吩490

二、吲哚498

三、含两个杂原子的五元单杂环500

四、嘌呤及其衍生物503

习题505

第十六章　氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学508

第一节　氨基酸508

一、结构508

二、酸碱性及其分类511

三、等电点513

四、化学反应514

第二节　多肽和蛋白质515

一、多肽的命名516

二、肽键的结构特点516

三、肽的一级结构测定517

四、蛋白质的结构层次518

第三节　酶的化学523

一、酶分子的结构特点523

二、酶催化作用的特点524

三、酶催化反应的高效性524

四、酶催化反应的立体专一性526

习题529

第十七章　糖类和核酸531

第一节　糖类531

一、单糖531

二、寡糖和多糖544

三、环糊精及其包结物在药学方面的应用548

四、糖与血型物质550

五、化学糖生物学和糖类药物（简介）550

第二节　核酸554

一、分类554

二、化学组成555

三、理化性质562

四、ATP（三磷酸腺苷）563

五、核酸控制的蛋白质生物合成中的化学反应565

六、治疗艾滋病药物-AZT567

习题567

第十八章　萜类和甾族化合物569

第一节　萜类569

一、结构569

二、分类及代表性化合物570

三、萜类的生物合成途径576

第二节　甾族化合物579

一、基本骨架及其编号579

二、命名580

三、甾族化合物的构型和构象582

四、胆固醇（胆甾醇）585

习题586

第十九章　周环反应588

第一节　电环化反应589

一、电环化反应的选择规律590

二、电环化反应选择规律的理论解释592

三、电环化反应实例595

第二节　环加成反应597

一、环加成反应的理论要点597

二、环加成反应的选择规律597

三、环加成反应选择规律的理论解释598

四、环加成反应实例601

第三节　σ迁移反应602

一、σ迁移反应的类型及反应规律603

二、σ迁移反应规律的理论解释604

三、σ迁移反应实例608

习题609

参考文献612

英文人名命名的化学名词索引613

中文索引614