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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点2

三、有机化合物中的共价键3

四、共价键的断裂方式和有机化学反应的类型8

五、有机化学中的酸碱概念9

六、有机化合物的研究方法11

七、有机化合物的分类12

习题14

第二章　饱和脂肪烃15

第一节 烷烃的通式和同系列及同分异构15

第二节 烷烃的命名16

一、烷基的概念16

二、烷烃的命名法17

第三节 烷烃的结构19

一、甲烷和乙烷的分子结构19

二、乙烷及其同系列的构象20

第四节 烷烃的理化性质23

一、烷烃的物理性质23

二、烷烃的化学性质25

第五节 烷烃的来源和用途27

烷烃的主要反应28

习题29

第三章　不饱和烃31

第一节 单烯烃31

一、单烯烃的结构31

二、单烯烃的异构现象32

三、单烯烃的命名33

四、单烯烃的物理性质34

五、单烯烃的化学性质35

六、亲电加成反应历程38

七、诱导效应39

八、乙烯和聚乙烯42

第二节 炔烃42

一、炔烃的分子结构42

二、炔烃的命名43

三、炔烃的物理性质44

四、炔烃的化学性质44

第三节 二烯烃47

一、二烯烃的分类和命名47

二、共轭二烯烃的结构与共轭效应47

三、共轭二烯烃的性质49

第四节 萜类化合物50

一、萜的概念和分类50

二、单萜51

三、倍半萜52

四、二萜53

五、四萜53

烯烃和炔烃的主要反应54

习题56

第四章　环烃58

第一节 脂环烃58

一、脂环烃的分类和命名58

二、环烷烃的物理性质60

三、环烷烃的化学性质60

四、环烷烃的分子结构62

第二节 芳香烃65

一、芳香烃的分类65

二、单环芳烃65

三、稠环芳烃76

四、非苯芳烃79

环烷烃的主要反应81

单环芳烃的主要反应82

习题83

第五章 卤代烃87

第一节 卤代烷烃87

一、卤代烃的分类和命名87

二、卤代烷的物理性质88

三、卤代烷的化学性质89

四、亲核取代反应历程93

五、消除反应历程96

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃99

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名99

二、卤代烃结构与化学活性的关系100

第三节 重要的卤代烃101

一、卤代甲烷101

二、氯乙烯和聚氯乙烯102

三、几种重要的含氟化合物102

卤代烃的主要反应103

习题104

第六章　旋光异构107

第一节 物质的旋光性107

一、偏振光和旋光性107

二、旋光仪和比旋光度109

第二节 旋光性与分子结构的关系110

一、手性111

二、对称因素112

三、分子旋光性的判断112

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构112

一、对映异构体和外消旋体112

二、对映异构体的表示法114

三、费歇尔投影式114

四、构型表示法115

第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构117

一、含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构117

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构118

第五节 环状化合物的旋光异构119

第六节 不含手性碳原子化合物的旋光异构120

一、取代丙二烯型化合物120

二、取代联苯型化合物121

第七节 外消旋体的拆分122

一、生物化学法122

二、化学法122

第八节 亲电加成反应的立体化学123

习题125

第七章 有机化合物光谱知识简介128

第一节 光谱学基本知识128

一、电磁波的概念128

二、能级跃迁与分子吸收光谱129

第二节 红外光谱129

一、基本原理129

二、特征频率132

三、红外光谱图134

四、谱图解析135

第三节 紫外光谱136

一、基本原理136

二、紫外光谱图137

三、紫外光谱的应用138

第四节 核磁共振谱139

一、基本原理139

二、化学位移142

三、峰面积与氢原子数目144

四、自旋偶合与自旋裂分145

五、核磁共振谱解析举例146

第五节 质谱147

一、基本原理147

二、质谱仪148

三、质谱图149

四、质谱中的离子类型149

五、质谱应用举例152

习题153

第八章　醇、酚、醚155

第一节 醇155

一、醇的分类155

二、醇的命名156

三、醇的结构156

四、醇的物理性质156

五、醇的化学性质157

六、几种重要的醇162

第二节 酚164

一、酚的分类和命名164

二、酚的结构165

三、酚的物理性质165

四、酚的光谱性质167

五、酚的化学性质167

六、几种重要的酚170

第三节 醚171

一、醚的分类和命名171

二、醚的结构172

三、醚的物理性质172

四、醚的化学性质172

五、环醚173

第四节 含硫化合物175

一、含硫化合物的分类和命名175

二、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质176

三、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质176

四、磺酸177

五、磺胺类药物178

醇的主要反应179

酚的主要反应180

醚的主要反应181

习题182

第九章　醛、酮、醌184

第一节 醛、酮184

一、醛、酮的分类和命名184

二、醛、酮的结构185

三、醛、酮的物理性质186

四、醛、酮的光谱性质187

五、醛、酮的化学性质188

六、几种重要的醛、酮198

第二节 醌199

一、醌的结构和命名199

二、醌的化学性质200

三、几种重要的醌及醌类衍生物201

醛和酮的主要反应203

习题205

第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸208

第一节 羧酸208

一、羧酸的分类和命名208

二、羧基的结构209

三、羧酸的物理性质210

四、羧酸的光谱性质211

五、羧酸的化学性质212

六、几种重要的羧酸217

第二节　羧酸衍生物220

一、羧酸衍生物的命名220

二、羧酸衍生物的物理性质221

三、羧酸衍生物的光谱性质222

四、羧酸衍生物的化学性质223

第三节 取代酸227

一、羟基酸228

二、羰基酸230

三、几种重要的取代酸233

羧酸的主要反应236

习题237

第十一章　含氮及含磷有机化合物240

第一节 胺240

一、胺的分类和命名240

二、胺的结构243

三、胺的物理性质243

四、胺的光谱性质244

五、胺的化学性质245

六、几种重要的胺251

第二节 重氮盐和偶氮化合物253

一、重氮盐的生成253

二、重氮盐的反应254

三、偶氮化合物及其染料简介256

第三节 酰胺260

一、酰胺的结构、分类和命名261

二、酰胺的物理性质261

三、酰胺的光谱性质263

四、酰胺的化学性质263

五、碳酸的酰胺266

第四节 含磷有机化合物270

一、有机磷化合物的主要类型270

二、有机磷农药272

胺类的主要反应275

习题277

第十二章 杂环化合物及生物碱279

第一节 杂环化合物279

一、杂环化合物的分类和命名279

二、杂环化合物的结构和芳香性的关系281

三、杂环化合物的化学性质282

四、重要杂环化合物及其衍生物285

第二节 生物碱292

一、概述292

二、生物碱的一般性质292

三、生物碱的提取方法293

四、几种重要的生物碱293

单杂环化合物的主要反应295

习题297

第十三章 油脂和类脂化合物299

第一节 油脂299

一、油脂的存在和用途299

二、油脂的组成与结构299

三、油脂的性质301

第二节 类脂化合物303

一、磷脂303

二、蜡305

三、甾体化合物305

第三节 肥皂及表面活性剂309

油脂的主要反应311

习题312

第十四章　糖类313

第一节 概述313

第二节 单糖314

一、单糖的分类314

二、单糖的立体异构314

三、单糖的环状结构317

四、单糖的性质321

五、重要的单糖及其衍生物331

第三节 二糖337

一、还原性二糖337

二、非还原性二糖339

第四节 多糖340

一、均多糖340

二、杂多糖346

单糖的主要反应349

习题352

第十五章　氨基酸、蛋白质与核酸354

第一节　α-氨基酸354

一、α-氨基酸的分类和命名354

二、氨基酸的化学性质356

第二节 蛋白质的组成和结构359

一、蛋白质的组成和分类359

二、多肽360

三、蛋白质的结构362

四、蛋白质的理化性质364

第三节 核酸368

一、核酸的化学组成368

二、多核苷酸369

α-氨基酸的主要反应374

习题376

主要参考书378

索引380