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第一章 绪论1

一、内容提要1

（一）有机化学学科发展概况和学习有机化学的重要性1

（二）有机化合物的结构和特性1

（三）经典结构理论的要点1

（四）有关化学键的基本概念1

（五）表示有机化合物结构的化学式1

（六）有关酸碱的基本概念1

（七）弯箭头的意义1

（八）有机化合物的分类1

（九）有机化合物的结构测定2

二、例题解析2

三、习题4

四、参考答案5

（一）教材练习题5

（二）教材习题7

（三）本书习题9

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应10

一、内容提要10

（一）重要概念10

（二）结构10

（三）同分异构现象10

（四）构象10

（五）命名11

（六）烷烃和环烷烃的物理性质12

（七）烷烃和环烷烃的化学反应12

（八）小环烷烃的特殊反应13

二、例题解析13

三、习题14

四、参考答案16

（一）教材练习题16

（二）教材习题18

（三）本书习题19

第三章 立体化学基础22

一、内容提要22

（一）概述22

（二）有关重要概念22

（三）烷烃卤代反应的立体化学问题26

二、例题解析26

三、习题29

四、参考答案31

（一）教材练习题31

（二）教材习题32

（三）本书习题34

第四章 卤代烷36

一、内容提要36

（一）结构、分类和命名36

（二）化学性质36

（三）重要的反应机理37

二、例题解析38

三、习题40

四、参考答案43

（一）教材练习题43

（二）教材习题44

（三）本书习题46

第五章 醇和醚50

一、内容提要50

醇50

（一）结构、分类和命名50

（二）化学性质50

醚52

（一）结构、分类和命名52

（二）化学性质53

二、例题解析53

三、习题56

四、参考答案59

（一）教材练习题59

（二）教材习题60

（三）本书习题63

第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成67

一、内容提要67

（一）结构、同分异构和命名67

（二）化学反应67

（三）重要的反应机理69

二、例题解析70

三、习题72

四、参考答案75

（一）教材练习题75

（二）教材习题76

（三）本书习题79

第七章 炔烃和二烯烃 离域键83

一、内容提要83

炔烃83

（一）结构、同分异构和命名83

（二）炔烃的反应83

（三）烯烃、炔烃的制备85

二烯烃86

（一）共轭二烯烃的结构86

（二）共轭、共振86

（三）共轭二烯烃的反应86

二、例题解析87

三、习题89

四、参考答案93

（一）教材练习题93

（二）教材习题94

（三）本书习题96

第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应101

一、内容提要101

（一）结构、分类和命名101

（二）化学反应101

二、例题解析104

三、习题109

四、参考答案112

（一）教材练习题112

（二）教材习题115

（三）本书习题117

第九章 醛和酮 亲核加成反应121

一、内容提要121

（一）结构和命名121

（二）化学反应121

（三）重要的反应机理124

（四）醛、酮的制备124

二、例题解析126

三、习题129

四、参考答案133

（一）教材练习题133

（二）教材习题134

（三）本书习题138

第十章 酚和醌144

一、内容提要144

（一）结构、分类和命名144

（二）化学反应144

（三）制备147

二、例题解析148

三、习题151

四、参考答案156

（一）教材练习题156

（二）教材习题157

（三）本书习题159

第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除加成165

一、内容提要165

（一）结构、分类和命名165

（二）化学反应165

（三）重要的反应机理166

（四）制备166

（五）取代羧酸167

二、例题解析167

三、习题171

四、参考答案174

（一）教材练习题174

（二）教材习题176

（三）本书习题180

第十二章 羧酸衍生物185

一、内容提要185

（一）结构和命名185

（二）化学反应185

（三）重要的反应机理188

二、例题解析189

三、习题190

四、参考答案193

（一）教材练习题193

（二）教材习题195

（三）本书习题198

第十三章 碳负离子的反应202

一、内容提要202

（一）α-氢的酸性和互变异构202

（二）涉及碳负离子的化学反应202

（三）Claisen缩合反应的机理205

二、例题解析205

三、习题208

四、参考答案211

（一）教材练习题211

（二）教材习题213

（三）本书习题216

五、有机合成基础220

（一）合成设计的基本内容220

（二）例题解析221

（三）习题224

（四）参考答案226

第十四章 有机含氮化合物230

一、内容提要230

（一）结构、分类和命名230

（二）化学反应231

（三）重要的反应机理235

（四）胺的制备方法236

二、例题解析236

三、习题242

四、参考答案247

（一）教材练习题247

（二）教材习题250

（三）本书习题255

第十五章 杂环化合物262

一、内容提要262

（一）分类、命名和结构262

（二）六元杂环262

（三）五元杂环263

（四）稠环化合物——吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤263

二、例题解析264

三、习题266

四、参考答案272

（一）教材练习题272

（二）教材习题275

（三）本书习题276

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学283

一、内容提要283

二、例题解析284

三、习题285

四、参考答案286

（一）教材练习题286

（二）教材习题286

（三）本书习题289

第十七章 糖类和核酸292

一、内容提要292

二、例题解析293

三、习题296

四、参考答案298

（一）教材练习题298

（二）教材习题299

（三）本书习题302

第十八章 萜类和甾族化合物305

一、内容提要305

（一）分类和命名305

（二）化学反应305

二、例题解析305

三、习题307

四、参考答案309

（一）教材练习题309

（二）教材习题309

（三）本书习题311

第十九章 周环反应314

一、内容提要314

（一）电环化反应314

（二）环加成反应315

（三）σ键迁移反应315

二、例题解析316

三、习题319

四、参考答案321

（一）教材练习题321

（二）教材习题322

（三）本书习题323