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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点2

1.2.1 有机化合物结构上的特点2

1.2.2 有机化合物性质上的特点2

1.3 有机化合物中的共价键3

1.3.1 价键理论3

1.3.2 分子轨道理论5

1.3.3 共价键的性质5

1.3.4 共价键的断裂6

1.4 有机化学中的酸碱概念7

1.4.1 布朗斯特酸碱概念7

1.4.2 路易斯酸碱概念7

1.5 有机化合物的分类8

1.5.1 按碳架分类8

1.5.2 按官能团分类8

1.6 有机化学中的电子效应9

1.6.1 诱导效应9

1.6.2 共轭效应10

习题11

第2章 烷烃12

2.1 烷烃的通式、同系列和同分异构12

2.1.1 烷烃的通式和同系列12

2.1.2 烷烃的同分异构现象12

2.2 烷烃的命名13

2.2.1 烷基的名称13

2.2.2 普通命名法13

2.2.3 衍生物命名法14

2.2.4 系统命名法14

2.3 烷烃的结构15

2.3.1 烷烃的结构15

2.3.2 烷烃的构象16

2.4 烷烃的物理性质17

2.5 烷烃的化学性质19

2.5.1 氧化反应19

2.5.2 异构化反应19

2.5.3 裂化反应和裂解反应19

2.5.4 取代反应20

2.6 烷烃氯代反应机理21

2.6.1 甲烷氯代反应机理及能量变化21

2.6.2 一般烷烃的卤代反应机理23

2.7 烷烃的天然来源24

习题24

第3章 烯烃26

3.1 烯烃的定义、分类26

3.2 烯烃的结构26

3.3 烯烃的异构及命名27

3.3.1 烯烃的异构27

3.3.2 烯烃的命名27

3.3.3 烯烃的顺反异构及标记28

3.3.4 顺反异构的标记28

3.4 烯烃的来源和制法30

3.4.1 烯烃的工业来源和制法30

3.4.2 烯烃的实验室制法30

3.5 烯烃的物理性质30

3.6 烯烃的化学性质30

3.6.1 加成反应31

3.6.2 氧化反应36

3.6.3 α氢原子的反应38

3.6.4 聚合反应38

3.7 重要的烯烃39

习题39

第4章 炔烃、二烯烃41

4.1 炔烃41

4.1.1 炔烃41

4.1.2 炔烃的结构41

4.1.3 炔烃的异构和命名41

4.1.4 炔烃的物理性质43

4.1.5 炔烃的化学性质43

4.1.6 重要的炔烃——乙炔46

4.2 二烯烃47

4.2.1 二烯烃的定义、分类、异构及命名47

4.2.2 共轭二烯烃的结构48

4.2.3 共轭二烯烃的化学性质49

4.2.4 天然橡胶和合成橡胶50

习题51

第5章 脂环烃54

5.1 脂环烃的定义和命名54

5.2 脂环烃的制备方法56

5.2.1 由脂环烃的转化进行制备56

5.2.2 由开链烃的成环反应进行制备56

5.3 环烷烃的结构57

5.3.1 环丙烷的结构58

5.3.2 环丁烷的结构59

5.3.3 环戊烷的结构59

5.3.4 环己烷的结构59

5.3.5 桥环化合物的构象分析61

5.3.6 取代环烷烃的对映异构62

5.4 脂环烃的性质62

5.4.1 环烷烃的反应63

5.4.2 环烯烃和环二烯烃的反应64

5.5 萜类和甾族化合物65

5.5.1 萜类65

5.5.2 甾族化合物67

习题69

第6章 芳香烃73

6.1 芳香烃的定义及分类73

6.2 苯的结构74

6.2.1 凯库勒结构式74

6.2.2 苯分子结构的近代观点74

6.2.3 苯的共振结构式76

6.3 单环芳烃的构造异构和命名77

6.4 单环芳烃的来源和制法79

6.4.1 煤的干馏79

6.4.2 石油的芳构化79

6.5 单环芳烃的物理性质80

6.6 单环芳烃的化学性质80

6.6.1 取代反应80

6.6.2 加成反应84

6.6.3 芳烃侧链的氧化及取代反应85

6.7 苯环上亲电取代反应的定位规律86

6.7.1 定位规律86

6.7.2 定位规律的解释87

6.7.3 苯的二元取代产物的定位规律90

6.7.4 定位规律的应用90

6.8 多环芳烃和稠环芳烃91

6.8.1 联苯及其衍生物91

6.8.2 稠环芳烃91

6.9 非苯芳烃95

习题97

第7章 立体化学99

7.1 物质的旋光性和比旋光度99

7.1.1 偏振光99

7.1.2 旋光性99

7.1.3 旋光度和比旋光度100

7.2 物质的旋光性与其分子结构的关系100

7.2.1 手性、手性原子和手性分子101

7.2.2 分子对称性与旋光性的关系101

7.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构102

7.3.1 对映体102

7.3.2 构型的表示法102

7.3.3 构型的确定及标记103

7.4 含有两个手性碳原子化合物的旋光异构106

7.4.1 含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构106

7.4.2 含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构106

7.5 外消旋体的拆分107

7.6 手性合成108

7.7 其他立体异构现象109

7.7.1 环状化合物的立体异构109

7.7.2 不含手性碳原子化合物的对映异构110

7.7.3 含有其他手性原子化合物的对映异构110

习题111

第8章 卤代烃112

8.1 卤代烃的定义、分类112

8.2 卤代烷112

8.2.1 卤代烷的命名112

8.2.2 卤代烷的制法113

8.2.3 卤代烷的物理性质114

8.2.4 卤代烷的结构和化学性质114

8.2.5 卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素118

8.3 卤代烯烃和卤代芳烃127

8.3.1 卤代烯烃127

8.3.2 卤代芳烃129

8.4 多卤代烃130

8.4.1 三氯甲烷130

8.4.2 四氯化碳131

8.4.3 氟代烃131

习题131

第9章 醇、酚、醚135

9.1 醇135

9.1.1 醇的定义、分类、异构和命名135

9.1.2 醇的结构137

9.1.3 醇的制法137

9.1.4 醇的物理性质140

9.1.5 醇的化学性质141

9.1.6 重要的醇145

9.1.7 硫醇147

9.2 酚148

9.2.1 酚的定义、构造、分类和命名148

9.2.2 酚的制法149

9.2.3 酚的物理性质150

9.2.4 酚的化学性质152

9.2.5 重要的酚156

9.3 醚157

9.3.1 醚的定义、分类、异构和命名157

9.3.2 醚的制法158

9.3.3 醚的物理性质159

9.3.4 醚的化学性质160

9.3.5 重要的醚160

习题163

第10章 醛、酮、醌166

10.1 醛、酮166

10.1.1 醛、酮的分类和命名166

10.1.2 醛、酮的制法167

10.1.3 醛、酮的物理性质170

10.1.4 醛、酮的结构171

10.1.5 醛、酮的化学性质171

10.1.6 重要的醛和酮180

10.2 醌181

10.2.1 醌的结构和命名182

10.2.2 醌的化学性质182

习题183

第11章 羧酸186

11.1 羧酸的分类、命名和结构186

11.1.1 羧酸的分类186

11.1.2 羧酸的命名186

11.1.3 羧酸的结构186

11.2 羧酸的来源和制备187

11.2.1 用氧化法制备187

11.2.2 用卤仿反应制备187

11.2.3 用格氏试剂制备187

11.2.4 用水解法制备188

11.3 羧酸的物理性质188

11.4 羧酸的化学性质189

11.4.1 酸性190

11.4.2 羧基上羟基的反应191

11.4.3 脱羧反应193

11.4.4 α-H的卤代反应194

11.4.5 还原反应194

11.5 一些重要的羧酸194

11.6 羟基酸195

11.6.1 羟基酸的定义、分类和命名195

11.6.2 羟基酸制法195

11.6.3 羟基酸的性质196

11.6.4 一些重要的羟基酸197

11.7 羰基酸198

11.7.1 羰基酸的分类和命名198

11.7.2 羰基酸的化学性质199

11.7.3 一些重要的羰基酸199

习题199

第12章 羧酸衍生物203

12.1 羧酸衍生物的结构和命名203

12.1.1 羧酸衍生物的结构203

12.1.2 羧酸衍生物的命名203

12.2 羧酸衍生物的物理性质204

12.3 羧酸衍生物的化学性质204

12.3.1 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解205

12.3.2 羧酸衍生物的还原反应206

12.3.3 羧酸衍生物与格氏试剂的反应207

12.3.4 酰胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性208

12.3.5 酯缩合反应208

12.3.6 酮与酯的缩合反应209

12.4 β－二羰基化合物209

12.4.1 酮－烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性210

12.4.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用211

12.4.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用213

12.4.4 迈克尔（Michael）反应213

12.4.5 油脂和蜡215

习题215

第13章 硝基化合物和胺219

13.1 硝基化合物219

13.1.1 硝基化合物的定义、分类和命名219

13.1.2 硝基化合物的结构219

13.1.3 硝基化合物的制法220

13.1.4 硝基化合物的物理性质220

13.1.5 硝基化合物的化学性质221

13.2 胺223

13.2.1 胺的定义、分类和命名223

13.2.2 胺的制法224

13.2.3 胺的结构226

13.2.4 胺的物理性质226

13.2.5 胺的化学性质227

13.2.6 季铵盐和季铵碱232

习题233

第14章 重氮、偶氮及腈类化合物236

14.1 重氮化合物及偶氮化合物236

14.1.1 重氮盐的结构及其制备236

14.1.2 芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用237

14.1.3 偶氮化合物和偶氮染料241

14.1.4 重氮甲烷和碳烯242

14.2 腈类化合物244

14.2.1 腈的制法244

14.2.2 腈的性质244

14.2.3 异腈的制法245

14.2.4 异腈的性质245

习题245

第15章 杂环化合物248

15.1 杂环化合物的分类和命名248

15.2 杂环化合物的结构和芳香性249

15.3 五元杂环化合物251

15.3.1 呋喃251

15.3.2 糠醛252

15.3.3 噻吩252

15.3.4 吡咯253

15.3.5 吲哚254

15.3.6 噻唑、吡唑及其衍生物255

15.4 六元杂环化合物255

15.4.1 吡啶255

15.4.2 三聚氰胺257

15.4.3 喹啉和异喹啉258

15.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物259

习题260

第16章 碳水化合物262

16.1 碳水化合物的定义与分类262

16.2 单糖262

16.2.1 单糖的开链结构及分类263

16.2.2 单糖的构型263

16.2.3 单糖的环状结构和变旋现象264

16.2.4 吡喃糖的构象267

16.3 单糖的化学性质267

16.3.1 氧化反应267

16.3.2 还原反应268

16.3.3 成脎反应269

16.3.4 成醚和成酯反应269

16.3.5 碳链的增长和缩短270

16.4 二糖271

16.4.1 还原性二糖271

16.4.2 非还原性二糖272

16.5 多糖272

16.5.1 均多糖272

16.5.2 杂多糖275

习题276

第17章 氨基酸、蛋白质、核酸278

17.1 氨基酸278

17.1.1 氨基酸的结构、分类和命名278

17.1.2 氨基酸的性质280

17.1.3 氨基酸的制备281

17.2 多肽282

17.2.1 多肽的测定282

17.2.2 多肽的合成283

17.3 蛋白质284

17.3.1 蛋白质的分类和功能284

17.3.2 蛋白质的性质284

17.3.3 蛋白质的结构285

17.4 核酸289

17.4.1 核苷酸和核苷289

17.4.2 核酸的结构及理化性质291

17.4.3 核酸的功能292

习题292

第18章 有机化合物结构分析简介293

18.1 波谱法概述293

18.2 紫外光谱法294

18.2.1 电子跃迁和紫外吸收光谱的产生294

18.2.2 紫外吸收与分子结构295

18.2.3 影响UV吸收光谱的主要因素297

18.2.4 紫外光谱的应用297

18.3 红外光谱297

18.3.1 红外光区的划分297

18.3.2 红外光谱法的特点298

18.3.3 IR的形成及产生红外吸收的条件298

18.3.4 红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度301

18.3.5 基团频率和特征吸收峰302

18.3.6 影响峰位变化的因素304

18.3.7 红外光谱的应用305

18.4 核磁共振谱306

18.4.1 核自旋运动与NMR现象306

18.4.2 化学位移307

18.4.3 偶合与裂分310

18.4.4 13C核磁共振谱312

18.4.5 二维核磁共振313

18.5 质谱315

18.5.1 质谱原理315

18.5.2 质谱中的离子类型316

18.5.3 分子离子开裂及其原理317

18.5.4 质谱的应用319

18.6 波谱学应用——化合物结构解析步骤319

习题322

参考文献330