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第1章 有机化学的内容、意义与方法1

1.1有机化合物与有机化学1

1.1.1有机化合物与有机化学的基本概念1

1.1.2有机化合物的特点2

1.2学习有机化学的意义3

1.2.1有机化学与近代物质文明3

1.2.2有机化学与其他学科的关系3

1.2.3有机化学与生态环境4

1.2.4有机化学的未来4

1.3研究有机化合物的一般程序5

1.3.1分离纯化5

1.3.2纯度检验5

1.3.3元素分析5

1.3.4实验式和分子式的确定5

1.3.5分子结构的确定6

1.4学习有机化学的方法6

［化学家简介］7

本章小结8

习题8

第2章 有机分子的结构与性质9

2.1共价键的形成与性质9

2.1.1共价键的形成9

2.1.2共价键的基本性质10

2.2原子轨道杂化与分子构型13

2.2.1碳原子轨道的杂化13

2.2.2氮原子轨道的杂化17

2.2.3氧原子轨道的杂化18

2.3有机分子的结构18

2.3.1分子结构的涵义18

2.3.2构造式和构造简式19

2.3.3同分异构20

2.4分子间力与有机化合物的物理性质21

2.4.1分子间力21

2.4.2分子间力对熔点、沸点、溶解度的影响22

2.5官能团与同系列23

2.6有机化学反应24

2.6.1共价键的断裂方式24

2.6.2有机反应的能量25

2.7有机化合物的酸碱性28

［化学家简介］29

本章小结30

习题31

第3章 脂肪烃34

3.1烷烃34

3.1.1烷烃的同分异构与命名34

3.1.2烷烃的构象38

3.1.3烷烃的物理性质40

3.1.4烷烃的化学性质42

3.2烯烃47

3.2.1烯烃的异构与命名47

3.2.2烯烃的物理性质49

3.2.3烯烃的化学性质50

3.3炔烃60

3.3.1炔烃的异构与命名60

3.3.2炔烃的物理性质61

3.3.3有机化合物的相似与类比、炔烃的结构与化学性质62

3.4二烯烃67

3.4.1二烯烃的分类与命名67

3.4.2共轭二烯烃的特性68

3.4.31，3-丁二烯的结构与共轭效应69

3.4.4共振论及其应用73

3.5自然界的脂肪烃78

3.5.1天然橡胶78

3.5.2信息素与仿生化学78

3.5.3甲烷与全球气候变暖79

［化学家简介］79

本章小结80

习题82

第4章 核磁共振与红外光谱87

4.1核磁共振87

4.1.1基本原理87

4.1.2化学位移89

4.1.3自旋偶合与裂分91

4.1.4化学交换93

4.1.5峰面积与积分曲线93

4.2红外光谱94

4.2.1基本原理94

4.2.2影响基团吸收峰位置的因素95

4.3烷烃、烯烃和炔烃的核磁共振与红外光谱96

4.3.1烷烃的核磁共振与红外光谱96

4.3.2烯烃的核磁共振与红外光谱97

4.3.3炔烃的核磁共振与红外光谱98

本章小结99

习题99

第5章 脂环烃104

5.1脂环烃的分类与命名104

5.1.1脂环烃的分类104

5.1.2脂环烃的命名105

5.2脂环烃的物理性质106

5.3环烷烃的化学性质与环的稳定性107

5.3.1环烷烃的化学性质107

5.3.2环的稳定性109

5.4环烯烃的化学性质111

5.4.1加成反应111

5.4.2氧化反应112

5.4.3α-H原子的反应112

5.5环己烷及其衍生物的构象113

5.5.1环己烷的构象113

5.5.2环己烷衍生物的构象114

［化学家简介］117

本章小结117

习题117

第6章 芳烃119

6.1芳烃的分类与命名119

6.1.1芳烃的分类119

6.1.2芳烃的命名120

6.2苯的分子结构121

6.3芳烃的物理性质123

6.4单环芳烃的化学性质125

6.4.1苯环上的取代反应125

6.4.2侧链上的反应132

6.5苯环上取代基的定位效应133

6.5.1两类不同性质的定位基133

6.5.2影响定位效应的因素134

6.5.3二取代苯的定位效应140

6.5.4定位效应的应用141

6.6稠环芳烃142

6.6.1萘142

6.6.2蒽145

6.6.3菲和芘146

6.7非苯芳烃简介147

6.8富勒烯147

6.8.1C60与C70的结构148

6.8.2C60与C70的性质148

6.8.3C60与C70的制备149

6.8.4富勒烯化学的前景展望149

［化学家简介］149

本章小结150

习题151

第7章 对映异构153

7.1分子的对称因素与手性154

7.1.1对称因素154

7.1.2手性分子、对映异构与手性碳原子155

7.2光活性——手性分子对偏光的作用156

7.2.1偏光156

7.2.2比旋光度157

7.2.3左旋体、右旋体和外消旋体157

7.3对映异构体的书写方法与构型标记158

7.3.1对映异构体的书写方法158

7.3.2对映异构体的构型标记159

7.4含一个以上手性碳原子化合物的对映异构163

7.5外消旋化、差向异构化与构型转化164

7.5.1外消旋化164

7.5.2差向异构化165

7.5.3构型转化165

7.6脂环化合物的对映异构166

［化学家简介］166

本章小结167

习题168

第8章 卤代烃170

8.1卤代烃的分类与命名170

8.1.1分类170

8.1.2命名171

8.2卤代烃的物理性质171

8.2.1卤代烃的物理性质171

8.2.2卤代烃的红外光谱与核磁共振谱171

8.3卤代烃的结构与化学性质173

8.3.1结构173

8.3.2化学性质174

8.4亲核取代反应与消去反应机理178

8.4.1亲核取代反应机理178

8.4.2消去反应机理185

8.5影响亲核取代反应与消去反应竞争的因素188

8.5.1烃基结构的影响188

8.5.2亲核试剂的影响189

8.5.3溶剂极性的影响189

8.6烃基结构对卤原子活性的影响190

8.6.1卤代烯烃和芳卤化合物的分类190

8.6.2卤代烯烃与卤芳烃的结构及卤原子的活性191

8.7卤代烃与生态环境194

8.8重要化合物举例（阅读部分）195

8.8.1三氯甲烷195

8.8.2四氯化碳195

8.8.3氯乙烯与聚氯乙烯196

8.8.4氯苯196

8.8.5三碘甲烷196

8.8.63-氯丙烯196

8.8.7氯丹196

［化学家简介］197

本章小结197

习题198

第9章 醇、酚、醚202

9.1醇的分类与命名202

9.1.1分类202

9.1.2命名202

9.2醇的物理性质203

9.2.1醇的物理性质203

9.2.2醇的波谱性质204

9.3醇的结构与化学性质205

9.3.1结构205

9.3.2化学性质206

9.4重要的醇（阅读部分）216

9.4.1甲醇216

9.4.2乙醇217

9.4.3乙二醇217

9.4.4甘油217

9.4.5肌醇218

9.5酚的物理性质218

9.5.1酚的物理性质218

9.5.2波谱性质218

9.6酚的结构与化学性质219

9.6.1结构219

9.6.2化学性质220

9.7重要的酚223

9.7.1萘酚223

9.7.2连苯三酚223

9.7.3苦味酸224

9.8醚的分类与命名224

9.8.1醚的分类224

9.8.2命名225

9.9醚的物理性质226

9.10醚的结构与化学性质226

9.10.1结构226

9.10.2化学性质227

9.11重要的醚229

9.11.1乙醚229

9.11.2环氧乙烷229

9.12硫醇与硫醚231

9.12.1硫醇231

9.12.2硫醚234

本章小结235

习题237

第10章 醛、酮和醌241

10.1醛、酮的分类、命名与异构241

10.1.1醛、酮的分类241

10.1.2醛、酮的命名242

10.1.3醛、酮的异构242

10.2醛、酮的物理性质243

10.3醛、酮的结构与化学性质245

10.3.1结构245

10.3.2化学性质246

10.4醌257

10.4.1命名257

10.4.2醌的结构与化学性质258

10.5天然的羰基化合物259

10.6重要化合物（阅读部分）261

10.6.1甲醛261

10.6.2乙醛262

10.6.3丙酮262

10.6.4茚三酮263

［化学家简介］263

本章小结263

习题265

第11章 羧酸及其衍生物268

11.1羧酸的分类与命名268

11.1.1分类268

11.1.2命名268

11.2羧酸的物理性质269

11.3羧酸的结构与化学性质271

11.3.1羧酸的结构271

11.3.2化学性质272

11.3.3羧酸结构对酸性的影响277

11.4羧酸衍生物的化学性质279

11.4.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解279

11.4.2克莱森酯缩合反应282

11.4.3丙二酸二乙酯的结构与性质283

11.4.4酰胺的酸碱性285

［化学家简介］286

本章小结286

习题287

第12章 脂类及相关的天然产物291

12.1油脂291

12.1.1结构与命名291

12.1.2脂肪酸291

12.1.3化学性质294

12.2肥皂和表面活性剂296

12.2.1去污原理296

12.2.2表面活性剂的种类297

12.3蜡299

12.4磷脂300

12.5萜类化合物300

12.5.1单萜301

12.5.2倍半萜303

12.5.3二萜和二倍半萜304

12.5.4三萜305

12.5.5四萜306

12.6甾体化合物307

12.6.1甾醇类308

12.6.2维生素D309

12.6.3胆酸309

12.6.4甾体激素310

12.6.5强心苷、皂苷与蟾毒311

本章小结311

习题311

第13章 羟基酸和羰基酸313

13.1羟基酸和羰基酸的命名313

13.1.1多官能团化合物的命名规则313

13.1.2羟基酸和羰基酸的命名314

13.2羟基酸的物理性质和化学性质315

13.2.1物理性质315

13.2.2化学性质316

13.3重要的羟基酸318

13.3.1乳酸318

13.3.2酒石酸319

13.3.3苹果酸319

13.3.4柠檬酸320

13.3.5水杨酸——水杨酸甲酯与乙酰水杨酸320

13.4羰基酸的物理性质与化学性质320

13.4.1物理性质320

13.4.2化学性质321

13.5重要的羰基酸323

13.5.1乙醛酸323

13.5.2丙酮酸324

13.5.3β-丁酮酸324

13.5.4草酰乙酸与α-酮戊二酸324

本章小结325

习题326

第14章 碳水化合物328

14.1碳水化合物的分类328

14.2单糖329

14.2.1单糖的开链式结构330

14.2.2单糖的环状结构332

14.2.3单糖的物理性质335

14.2.4单糖的化学性质336

14.3低聚糖340

14.3.1蔗糖340

14.3.2麦芽糖341

14.3.3纤维二糖342

14.3.4环糊精343

14.4多糖343

14.4.1淀粉344

14.4.2纤维素345

14.4.3功能性多糖（阅读部分）346

本章小结347

习题348

第15章 胺351

15.1胺的分类与命名351

15.1.1分类351

15.1.2命名351

15.2胺的物理性质352

15.2.1气味354

15.2.2沸点、水溶性354

15.3胺的结构与化学性质355

15.3.1结构355

15.3.2化学性质356

15.4季铵化合物及其性质360

15.4.1季铵盐360

15.4.2季铵碱360

15.5生物碱362

15.6重氮盐的性质与应用364

15.6.1重氮盐的性质与应用364

15.6.2有机化合物的结构与颜色367

［化学家简介］369

本章小结370

习题370

第16章 氨基酸、肽、蛋白质373

16.1氨基酸373

16.1.1氨基酸的分类与命名375

16.1.2氨基酸的结构375

16.1.3必需氨基酸376

16.1.4氨基酸的物理性质376

16.1.5氨基酸的化学性质377

16.2肽380

16.2.1肽的结构与命名380

16.2.2肽的结构测定381

16.3蛋白质383

16.3.1蛋白质的组成与分类383

16.3.2蛋白质的理化性质384

16.3.3蛋白质的结构386

16.4酶化学与酶工程389

16.4.1酶的命名390

16.4.2酶的催化特点390

16.4.3酶的活力测定391

16.4.4影响酶促反应的因素392

16.4.5酶工程（阅读部分）393

本章小结394

习题395

第17章 杂环化合物397

17.1杂环化合物的分类与命名397

17.1.1杂环化合物的分类397

17.1.2命名397

17.2五元杂环化合物398

17.2.1五元杂环化合物的结构399

17.2.2五元杂环化合物的性质399

17.2.3重要的五元杂环化合物的衍生物403

17.3吡啶及其衍生物405

17.3.1吡啶的结构405

17.3.2吡啶的性质406

17.3.3维生素PP、维生素B6、雷米封（阅读部分）407

17.3.4嘧啶及其衍生物408

17.3.5苯并吡喃衍生物——花色素与黄酮类物质410

17.3.6吡嗪及其衍生物411

17.4核酸411

17.4.1核苷酸411

17.4.2核酸及其结构412

17.4.3核酸的生物学功能414

17.4.4基因工程和人类基因组计划415

［化学家简介］416

本章小结417

习题417

第18章 合成高分子化合物420

18.1高分子化合物基本概念420

18.1.1单体与聚合物420

18.1.2聚合度与分子量420

18.1.3树脂与塑料421

18.2加聚类高分子化合物422

18.2.1聚乙烯422

18.2.2聚丙烯422

18.2.3聚氯乙烯423

18.2.4聚四氟乙烯423

18.2.5聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇与聚乙烯醇缩甲醛423

18.2.6聚甲基丙烯酸甲酯424

18.2.7聚苯乙烯424

18.3缩聚类高分子化合物424

18.3.1聚酯树脂424

18.3.2酚醛树脂426

18.3.3聚酰胺426

18.3.4环氧树脂428

18.3.5聚碳酸酯428

18.3.6聚酰亚胺429

18.4高分子化合物的结构429

18.4.1高分子链的一级结构429

18.4.2高分子链的二级结构430

18.4.3高分子链的聚集态431

18.5高分子化合物的物理性质431

18.5.1玻璃化温度与形变431

18.5.2高分子化合物的力学性质432

18.5.3高分子化合物的透气性与透湿性433

18.6离子交换树脂434

18.6.1阳离子交换树脂434

18.6.2阴离子交换树脂435

18.6.3离子交换树脂的应用436

本章小结436

习题437

参考文献438

索引439