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第一章 各种酸碱理论 历史进程及内容1

1-1 酸碱的水-离子论2

1-2 酸碱的溶剂论2

1-3 酸碱的质子论4

3-1 水合氢离子H3O+的存在5

3-2 “中和作用”问题6

3-3 酸碱反应和共轭酸碱的强弱7

3-4 质子论的应用范围10

1-4 酸碱的电子论11

4-1 定义11

4-2 与其它酸碱理论的关系12

4-3 酸碱范围13

4-4 酸碱反应14

4-5 其它无机反应17

4-6 其它有机反应19

1-5 其它酸碱理论22

5-1 Усанович的正负性理论22

5-2 其它酸碱理论23

参考文献24

Ⅰ．Brφnated-Lowry酸碱理论25

第二章 Brφnsted酸碱的强度26

2-1 酸碱强度的标志：pKa和pKb26

1-1 pKa26

1-2 pKb27

1-3 统一的pKa标度27

2-2 影响酸碱强度的几种因素32

2-1 溶剂对酸碱强度的影响32

2-1-1 溶剂的校平效应33

2-1-2 溶剂的类别和名称35

2-1-3 弱Brφnsted碱的强度37

2-1-3-1 酸度函数Ho37

2-1-3-2 其它酸度函数43

2-1-3-3 在非水溶液中的测定46

2-1-3-4 质子化热46

2-1-4 弱Brφnsted酸的强度47

2-1-4-1 酸度函数H-47

2-1-4-2 动力学酸度50

2-1-4-3 MSAD标度51

2-1-4-4 气相酸度55

2-1-5 溶剂的介电常数和溶剂化56

2-1-6 溶剂的亲核度（Nucleophilicity）57

2-2 结构对酸碱强度的影响58

2-2-1 诱导效应59

2-2-2 场效应59

2-2-3 共振效应60

2-2-4 周期表中元素位置的关系62

2-2-5 统计效应63

2-2-6 氢键键合64

2-2-7 立体效应64

2-2-8 杂化作用65

2-3 温度对酸碱强度的影响66

附录：结构因素的影响和线性自由能关系Hammett方程式67

参考文献72

第三章 各类有机酸碱75

3-1 反应热力学75

3-2 各类有机酸78

2-1 简单的脂肪酸78

2-2 取代的脂肪酸80

2-3 酚82

2-4 芳香族羧酸83

2-5 二元羧酸85

2-6 碳酸86

2-7 共轭酸NH〓488

3-3 各类有机碱88

3-1 脂肪碱88

3-2 芳香碱91

3-3 杂环碱95

3-4 其它碱类97

瞵碱97

氧碱和硫碱97

第四章 酸碱催化99

4-1 反应动力学99

1-1 反应速率和活化自由能100

1-2 制约速率的阶段102

1-3 动力学控制和热力学控制104

1-4 Hammond假设105

1-5 微观可逆性106

1-6 催化剂的作用106

4-2 酸碱催化107

2-1 专一性和一般性酸催化107

2-2 专一性和一般性碱催化109

2-3 Brφnsted催化定律110

4-3 酸碱催化的动力学111

3-1 稳态近似法111

3-2 酸碱催化的动力学公式112

4-4 分子内催化和酶催化114

4-1 分子内催化114

4-2 酶催化117

4-5 其它121

5-1 亲电催化和亲核催化121

5-2 非离子性反应历程的催化122

5-3 物理催化123

5-4 异相催化124

参考文献124

Ⅱ．Lewis酸碱理论126

第五章 Lewis酸碱反应与氧化还原127

5-1 基本化学反应的分类；它们的相互关系127

5-2 酸碱反应和氧化-还原的互补性128

附录1 基本有机反应的分类131

附录2 氧化还原反应历程简述132

参考文献136

第六章 Lewis酸碱的理论基础138

6-1 两点说明138

6-2 分子轨道和共价键合140

2-1 前沿分子轨道——LUMO和HOMO140

2-2 轨道混合的三个条件140

6-3 酸碱键的性质143

3-1 碱：负离子极化144

3-2 酸：正离子极化145

3-3 d-轨道和反馈π键145

6-4 Mulliken和Klopman的理论146

4-1 Mulliken的理论147

4-2 Klopman的理论148

4-3 小结150

参考文献151

第七章 Lewis酸碱的强度和反应活性152

7-1 Lewis酸碱的强度152

7-2 Lewis酸碱的反应活性153

2-1 Gutmann的给体数（DN）和受体数（AN）153

2-2 Drago的E-C方程式158

2-3 Pearson的硬软酸碱（HSAB）原理160

2-3-1 线性自由能关系160

2-3-2 酸碱络合物在水溶液中的稳定性160

2-3-3 硬软酸碱原理161

2-3-4 共生现象167

7-3 小结168

参考文献168

第八章 硬软酸碱的理论依据和硬软标度170

8-1 硬软酸碱的理论依据170

1-1 热力学方面的解释170

1-2 量子力学方面的解释171

8-2 硬软标度173

2-1 Ahrland的σA,σB值174

2-2 Klopman的E≠n,E≠m值176

2-3 Yingst的α/β值179

2-4 Misono的Y值179

2-5 刘祁涛的键参数标度f值和φ值183

2-6 戴安邦的势标度SHA值和SHB值187

参考文献191

第九章 硬软酸碱原理在有机化学中的应用192

9-1 有机化合物作为酸碱络合物192

9-2 有机化合物的稳定性193

9-3 有机化合物的化学活性196

9-4 共生效应对于速度的影响199

9-5 某些近期工作200

5-1 化合物和络合物的稳定性200

5-2 烷基化对酰基化201

5-3 C-对O-烷基化202

5-4 有机硫化合物的反应202

5-5 有机磷化合物的反应203

5-6 消除和取代203

5-7 双键上的加成204

5-8 羰基上的加成205

5-9 氧化206

5-10 其它206

9-6 结语和展望210

参考文献210