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原序1

第一章 黄酮类化合物简介1

1．1 黄酮类化合物的一般结构1

1．2 O-糖苷黄酮类化合物8

1．3 C-糖苷黄酮类化合物9

1．4 黄酮类化合物亚硫酸盐10

1．5 双黄酮类化合物11

1．6 黄酮类化合物糖苷配基的旋光活性12

1．7 自然界中黄酮类化合物类型分布指南13

1．8 黄酮类化合物结构的鉴定程序16

第二章 分离和分析技术19

2．1 黄酮类化合物的溶解特性19

2．2 植物材料的选择、准备和提取19

2．3 纸色谱和黄酮类化合物的辨认法21

2．3．1 一般方法21

2．3．2 由纸色谱数据推测黄酮类化合物的结构23

2．3．3 展开剂和色谱分辨串的提高25

2．3．4 R_f值27

2．3．5 显示试剂和高灵敏度检验法28

2．3．6 黄酮类化合物的分离方法——制备纸色谱法29

2．3．7 蒸发去除溶剂的一些体会30

2．4 大规模分离的方法——柱色谱法31

2．4．1 色谱柱的填装及样品上柱技术31

2．4．2 柱填充物的选择32

2．4．3 展开剂的选择和色谱柱的洗涤34

2．5 其他实用色谱技术36

2．5．1 快速微量分析的薄层色谱法36

2．5．2 分析黄酮类化合物次硫酸盐及葡萄糖醛酸苷的纸上电泳法38

2．5．3 微量定量分析的高压液相色谱法39

2．6 重结晶技术40

第三章 紫外及可见光吸收光谱42

3．1 引言42

3．2 黄酮类化合物的吸收光谱概况43

3．3 使用移动试剂所得的其他资料45

3．3．1 移动试剂的配制45

3．3．2 移动试剂的使用程序46

3．3．3 图谱解析47

3．3．4 移动试剂作用的图例51

3．4 参考图谱资料57

第四章 糖苷的水解和分析59

4．1 酸处理法59

4．1．1 O-糖苷水解的标准程序59

4．1．2 温和条件下水解及酸不稳定糖苷配基的改进程序60

4．1．3 纸色谱析糖法61

4．1．4 气-液色谱圻糖法62

4．1．5 c-糖苷及O-糖苷黄酮类化合物的识别63

4．1．6 次硫酸盐的检测法64

4．2 酶水解65

4．2．1 β-葡萄糖苷酶66

4．2．2 果糖苷酶66

4．2．3 花色苷酶67

4．2．4．β-葡萄糖醛酸苷酶67

4．3 碱水解67

4．3．1 糖苷的碱水解67

4．3．2 酰基的碱水解68

4．4 小结71

第五章 鉴定黄酮类化合物结构的化学方法72

5．1 衍生物制备技术72

5．1．1 三甲基硅醚(TMS)衍生物72

5．1．2 乙酰化72

5．1．3 完全甲基化(或完全氘甲基化)73

5．1．4 与偶氮甲烷(偶氮乙烷)的部分甲基化(乙基化)作用75

5．1．5 与二甲基(或二乙基)硫酸盐的甲基化(或乙基化)作用76

5．1．6 异亚丙基衍生物77

5．1．7 其他实用的衍生物制备技术参考资料78

5．2 降解技术78

5．2．1 去甲基(去c-糖基)的方法78

5．2．2 3-O-双糖苷黄酮类化合物二糖的完整裂解79

5．2．3 c-糖苷黄酮类化合物上糖的完整裂解(糖键保持完整)79

5．2．4 异黄酮类化合物碱降解成去氧安息香80

5．2．5 异黄酮类化合物碱性氧化生成苯甲酸(由B环产生)80

5．2．6 黄酮苷类化合物的碱裂解(常规方法)81

5．2．7 各类黄酮类化合物之间可能发生的互利转化82

5．2．8 黄烷酮类和双氢黄酮醇类化合物的颜色反应83

第六章 核磁共振及质谱在确定黄酮类化合物结构时的应用84

6．1 核磁共振谱(~1H-n．m．r．)84

6．1．1 典型用途84

6．1．2 ~1H-n．m．r．图谱介绍84

6．1．3 样品量和溶剂86

6．1．4 图例及其解析87

6．2 ~(13)C-核磁共振谱91

6．2．1 典型用途91

6．2．2 ~(13)c-核磁共振谱简介91

6．2．3 样品量和溶剂95

6．2．4 图例及其解析97

6．3 质谱法(m．s．)100

6．3．1 典型用途100

6．3．2 质谱法介绍100

6．3．3 黄酮类化合物糖苷配基质谱图的解析101

6．3．4 黄酮类化合物糖苷的质谱图解析105

6．3．5 场释放质谱仪108

第七章 用直接比较法确定黄酮类化合物的结构109

参考文献114