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绪论1

第一节 有机化学和有机化合物1

一、有机化学的发展1

二、有机化学和有机化合物3

三、有机化学与农业科学的关系4

四、研究有机化合物的方法5

第二节 有机化合物的结构5

一、共价键理论5

二、共价键的属性11

三、共价键的断裂方式和有机反应类型13

四、分子间的作用力14

五、分子结构的表示方法15

第三节 有机化学中的酸碱理论17

一、质子酸碱理论17

二、电子酸碱理论18

第四节 有机化合物的分类19

一、按碳链分类19

二、按官能团分类19

习题20

知识拓展 天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的21

第一章 饱和烃23

第一节 烷烃23

一、烷烃的同系列和同分异构现象23

二、烷烃的命名24

三、烷烃的结构27

四、乙烷和丁烷的构象28

五、烷烃的物理性质29

六、烷烃的化学性质31

七、烷烃的来源和用途35

第二节 环烷烃35

一、环烷烃的分类和命名35

二、环烷烃的物理性质37

三、环烷烃的化学性质37

四、环烷烃的分子结构38

五、环己烷的构象39

习题40

知识拓展 八硝基立方烷——能成为爆炸物的立方烷衍生物41

第二章 不饱和烃42

第一节 单烯烃42

一、烯烃的结构42

二、烯烃的同分异构和命名43

三、烯烃的物理性质45

四、烯烃的化学性质45

五、重要的化合物——乙烯52

第二节 炔烃52

一、炔烃的结构和命名52

二、炔烃的物理性质53

三、炔烃的化学性质54

四、重要的化合物——乙炔56

第三节 二烯烃56

一、二烯烃的分类和命名56

二、共轭二烯烃的结构57

三、共轭体系和共轭效应58

四、共轭二烯烃的化学性质60

第四节 萜类化合物62

一、异戊二烯规律和萜的分类62

二、重要的萜类化合物62

习题65

知识拓展 导电有机聚合物——未来的材料67

第三章 芳香烃68

第一节 单环芳烃68

一、苯的结构68

二、单环芳烃的异构现象和命名70

三、单环芳烃的物理性质71

四、单环芳烃的化学性质72

五、苯环的亲电取代定位规律77

第二节 稠环芳烃80

一、萘80

二、其他稠环芳烃81

第三节 休克尔规则与非苯芳烃82

一、休克尔规则82

二、非苯芳烃83

习题84

知识拓展 多环芳烃——可致癌的有机物86

第四章 旋光异构87

第一节 物质的旋光性87

一、偏振光87

二、旋光性与分子结构的关系87

第二节 含手性碳原子化合物的旋光异构91

一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构91

二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构95

三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构96

第三节 不含手性碳原子化合物的旋光异构97

一、丙二烯型化合物的旋光异构97

二、联苯型化合物的旋光异构98

三、螺环化合物98

第四节 旋光异构体的性质和生理功能98

一、对映体的性质98

二、非对映体的性质98

三、外消旋体和内消旋体的性质99

四、旋光异构体的生理功能99

第五节 烯烃亲电加成反应的立体化学100

习题101

知识拓展 旋光异构现象的发现103

第五章 卤代烃104

第一节 卤代烷烃104

一、卤代烷烃的分类和命名104

二、卤代烷烃的结构105

三、卤代烷烃的物理性质105

四、卤代烷烃的化学性质106

五、亲核取代反应历程109

六、消除反应历程113

七、重要的化合物115

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃116

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名116

二、卤代烯烃和卤代芳烃的结构117

三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质118

四、重要的化合物119

习题121

知识拓展 卤代有机化合物——环境污染物之一123

溴甲烷——毒性很大但非常有用的有机物123

第六章 醇、酚、醚125

第一节 醇125

一、醇的分类和命名125

二、醇的结构127

三、醇的物理性质128

四、醇的化学性质129

五、重要的化合物134

第二节 酚136

一、酚的分类和命名136

二、酚的结构137

三、酚的物理性质138

四、酚的化学性质139

五、重要的化合物142

第三节 醚144

一、醚的分类和命名144

二、醚的结构145

三、醚的物理性质145

四、醚的化学性质146

五、重要的化合物148

第四节 含硫化合物149

一、含硫化合物的分类和命名149

二、含硫化合物的结构150

三、含硫化合物的物理性质150

四、含硫化合物的化学性质151

习题152

知识拓展 乙醇还原性的应用——乙醇分析检测器154

自然界中的含硫物质——大蒜155

第七章 醛、酮、醌156

第一节 醛、酮156

一、醛、酮的分类和命名156

二、醛、酮的结构158

三、醛、酮的物理性质159

四、醛、酮的化学性质160

五、重要的化合物173

第二节 醌174

一、醌的命名174

二、醌的结构174

三、醌的物理性质175

四、醌的化学性质175

五、重要的化合物176

习题177

知识拓展 同细菌作战——抗生素的战争180

第八章 羧酸、羧酸衍生物及取代酸182

第一节 羧酸182

一、羧酸的分类和命名182

二、羧酸的结构183

三、羧酸的物理性质184

四、羧酸的化学性质185

五、重要的化合物190

第二节 羧酸衍生物193

一、羧酸衍生物的命名193

二、羧酸衍生物的物理性质193

三、羧酸衍生物的化学性质194

四、重要的化合物196

第三节 取代酸197

一、羟基酸198

二、羰基酸202

习题205

知识拓展 阿司匹林207

第九章 含氮和含磷有机化合物208

第一节 胺208

一、胺的分类和命名208

二、胺的结构209

三、胺的物理性质210

四、胺的化学性质211

五、重要的化合物215

第二节 酰胺217

一、酰胺的结构和命名217

二、酰胺的物理性质218

三、酰胺的化学性质218

四、碳酸的衍生物219

五、苯磺酰胺221

第三节 硝基化合物222

一、硝基化合物的分类、结构和命名222

二、硝基化合物的物理性质223

三、硝基化合物的化学性质223

第四节 重氮化合物和偶氮化合物225

一、重氮化合物225

二、偶氮化合物226

三、有机化合物的颜色与结构的关系227

第五节 腈类、异腈和异氰酸酯228

一、腈类228

二、异腈229

三、异氰酸酯229

第六节 含磷有机化合物229

一、含磷有机化合物的结构230

二、含磷有机化合物的主要类型230

三、含磷有机农药简介231

习题232

知识拓展 N-亚硝基二烷基胺——可能致癌的有机物233

糖精——商业上最早使用的合成有机物之一234

第十章 杂环化合物和生物碱235

第一节 杂环化合物235

一、杂环化合物的分类和命名235

二、杂环化合物的结构237

三、杂环化合物的物理性质238

四、杂环化合物的化学性质239

五、与生物有关的杂环化合物及其衍生物242

第二节 生物碱248

一、生物碱的存在及提取方法248

二、生物碱的一般性质249

三、重要的生物碱250

习题252

知识拓展 烟草的化学成分——吸烟的危害253

第十一章 油脂和类脂化合物255

第一节 油脂255

一、油脂的存在和用途255

二、油脂的结构和组成256

三、油脂的性质257

第二节 类脂化合物259

一、磷脂259

二、蜡261

三、甾体化合物261

习题263

知识拓展 反式脂肪酸——影响人体健康的脂肪酸264

第十二章 糖类266

第一节 单糖266

一、单糖的分类和命名266

二、单糖的结构267

三、单糖的物理性质272

四、单糖的化学性质273

五、重要单糖和单糖的衍生物278

第二节 二糖280

一、还原性二糖280

二、非还原性二糖281

第三节 多糖282

一、均多糖282

二、杂多糖285

习题288

知识拓展 人类的理想——让血库里的血全是O型289

第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸290

第一节 氨基酸290

一、α-氨基酸的分类和命名290

二、α-氨基酸的结构292

三、α-氨基酸的物理性质293

四、α-氨基酸的化学性质293

第二节 蛋白质299

一、蛋白质的组成和分类299

二、蛋白质的结构300

三、蛋白质的性质302

第三节 核酸306

一、核酸的分类和组成306

二、核酸的结构308

三、核酸的性质311

四、核酸的生物功能311

习题312

知识拓展 未来的体检手段——基因芯片313

参考文献314