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1 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验室规则和安全知识1

1.1.1 实验室规则1

1.1.2 常见事故的预防和处理1

1.2 有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养3

1.2.1 使用玻璃仪器须知3

1.2.2 有机化学实验常用玻璃仪器3

1.3.1 实验预习5

1.3 实验预习、记录和实验报告基本要求5

1.2.4 仪器的干燥5

1.2.3 清洗仪器5

1.3.2 实验记录6

1.3.3 实验报告基本要求6

2 有机化学实验技术和基本操作10

2.1 有机化学微型实验中的物料计量与转移10

2.2 塞子钻孔和简单玻璃工技术11

2.2.1 实验目的11

2.2.2 实验技术11

2.2.3 实验内容13

2.3.1 加热14

2.3 加热和冷却14

2.3.2 冷却15

2.4 搅拌与搅拌器17

2.5 干燥与干燥剂17

2.5.1 液体有机化合物的干燥17

2.5.2 固体化合物的干燥20

2.6 萃取与洗涤21

2.6.1 实验目的21

2.6.2 基本原理22

2.6.3 操作步骤23

2.7.2 基本原理25

2.7 蒸馏25

2.7.1 实验目的25

2.7.3 蒸馏装置26

2.7.4 蒸馏操作26

2.7.5 实验——工业乙醇的提纯27

2.8 分馏28

2.8.1 实验目的28

2.8.2 基本原理28

2.8.3 简单分馏装置和操作方法29

2.8.4 实验29

2.9.2 基本原理30

2.9.1 实验目的30

2.9 减压蒸馏30

2.9.3 减压蒸馏装置31

2.9.4 减压蒸馏操作32

2.9.5 实验——水的减压蒸馏33

2.10 水蒸气蒸馏34

2.10.1 实验目的34

2.10.2 基本原理34

2.10.3 水蒸气蒸馏装置和操作36

2.11.2 基本原理37

2.11.3 实验步骤37

2.11.1 实验目的37

2.11 重结晶和过滤37

2.11.4 乙酰苯胺的重结晶41

2.12 升华42

2.12.1 实验目的42

2.12.2 基本原理42

2.12.3 操作步骤43

2.13 熔点的测定和温度计的校正43

2.13.1 实验目的43

2.13.2 基本原理43

2.13.3 熔点测定方法44

2.13.4 温度计的校正46

2.13.5 实验47

2.14 沸点的测定48

2.14.1 实验目的48

2.14.2 基本原理49

2.14.3 操作步骤49

2.15 液体化合物折光率的测定50

2.15.1 实验目的50

2.15.2 基本原理50

2.15.3 阿贝折光仪(Abbe)及操作方法51

2.16.2 基本原理52

2.16 旋光度52

2.16.1 实验目的52

2.16.3 操作步骤53

2.17 相对密度54

2.17.1 实验目的54

2.17.2 基本原理54

2.17.3 操作步骤54

2.18 色谱法55

2.18.1 柱色谱55

2.18.2 纸色谱58

2.18.3 薄层色谱61

2.19.1 实验目的64

2.19.2 基本原理64

2.19 红外光谱64

2.19.3 仪器简介和测定方法66

2.20 核磁共振谱67

2.20.1 实验目的67

2.20.2 基本原理67

2.20.3 仪器简介和测定方法68

2.20.4 实验69

［制备1］环己烯的制备71

3 单元反应与有机物的制备71

3.1 消除反应——引入C=C键71

［制备2］戊醇脱水制烯烃73

3.2 卤化反应——卤代烷的制备73

［制备3］溴乙烷的制备74

［制备4］1-溴丁烷的制备75

3.3 醚键的形成76

［制备5］正丁醚的制备——醇的分子间脱水77

［制备6］苯乙醚的制备——Williamson合成法79

［制备7］苯甲醇和苯甲酸的制备80

3.4 康尼查罗(Cannizzaro)反应——醛的碱性歧化80

［制备8］呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备81

3.5 酯化反应85

［制备9］乙酸乙酯的制备85

［制备10］乙酰水杨酸酯的制备87

［制备11］邻苯二甲酸二正丁酯的制备89

［制备12］苯甲酸乙酯的制备90

3.6 格林雅反应(Grignard反应)——醇的制备91

［制备13］2-甲基-2-己醇的制备92

［制备14］三苯甲醇的制备93

［制备15］苯乙酮的制备——苯的乙酰化96

3.7 Friedel-Crafts酰基化反应——芳酮的制备96

［制备16］邻苯甲酰基苯甲酸的制备98

3.8 硝化反应98

［制备17］硝基苯酚的制备99

［制备18］间二硝基苯的制备100

3.9 芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备101

［制备19］苯胺的制备101

3.10 酰胺化反应103

［制备20］乙酰苯胺的制备104

［制备21］邻苯二甲酰亚胺的制备106

［制备22］肥皂的制备107

3.11 羧酸衍生物的水解107

［制备23］脱乙酰基甲壳质的制备108

3.12 霍夫曼酰胺降级反应(Hoffmann降级反应)109

［制备24］邻氨基苯甲酸的制备109

3.13 氧化反应110

［制备25］己二酸的制备110

［制备26］外消旋樟脑的制备111

3.14 重氮化及重氮盐的反应112

［制备27］邻氯苯甲酸的制备——取代反应112

［制备28］甲基橙的制备——偶合反应114

［制备29］乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合116

3.15 缩合反应116

［制备30］肉桂酸的制备——Perkin反应118

［制备31］8-羟基喹啉的制备——Skraup反应120

［制备32］双酚A的制备122

3.16 Diels-Alder反应(双烯合成)123

［制备33］蒽和马来酐的加成123

［制备34］Endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸的制备124

3.17 碳烯和苯炔的反应125

［制备35］7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备125

［制备36］三蝶烯的制备126

3.18 天然有机化合物的提取与鉴定128

［制备37］桔皮油主要成分的提取与鉴定129

［制备38］从黄连中提取黄连素130

［制备39］从桂皮中提取肉桂醛131

［制备40］从茶叶中提取咖啡碱133

4 有机化合物官能团检验与元素定性分析136

4.1 元素定性分析136

4.1.1 碳和氢的定性鉴定136

4.1.2 硫、氮和卤素的鉴定136

4.2.1 不饱和烃的鉴定(C=C、C≡C)138

4.2.2 芳烃的检验138

4.2 官能团检验138

4.2.3 卤代烃的检验139

4.2.4 醇和酚的检验139

4.2.5 醛和酮的检验139

4.2.6 羧酸及其衍生物的检验140

4.2.7 胺的检验140

4.2.8 糖类的鉴别141

4.2.9 氨基酸和蛋白质的检验141

附录1 水的饱和蒸汽压(1～100℃)142

附录2 实验室中常用试剂的性质143

附录3 常用酸碱溶液的密度和浓度144

附录4 元素周期表146