有机化学 药学类及医学检验专业用PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学 药学类及医学检验专业用PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第一章 绪论1

一、有机化学和有机化合物1

二、有机化合物的一般特性2

三、有机化合物的结构特征3

（一）有机化合物构造式表示法3

（二）共价键理论5

（三）有机化合物中共价键断裂的方式13

四、有机化合物的分类14

（一）按碳架分类14

（二）按官能团分类15

五、酸碱理论简介16

（一）勃朗斯特酸碱理论16

（二）路易斯酸碱理论18

习题19

第二章 烷烃20

一、烷烃的同系列和同分异构现象20

（一）烷烃的通式与同系列20

（二）烷烃的异构现象21

（三）烷烃中碳原子和氢原子的类型22

二、烷烃的命名22

（一）普通命名法22

（二）系统命名法23

三、烷烃的结构26

（一）烷烃的构型及σ键的形成26

（二）烷烃的构象28

四、烷烃的物理性质32

（一）物质状态32

（二）沸点32

（三）熔点33

（四）相对密度34

（五）溶解度35

五、烷烃的化学性质35

（一）氧化和燃烧35

（二）热裂反应36

（三）卤化反应37

习题46

第三章 立体化学48

一、平面偏振光及旋光性49

二、旋光仪和比旋光度50

三、手性与对称因素52

四、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构55

（一）对映体和外消旋体55

（二）对映异构体的表示方法与构型的标记方法57

五、含有多个手性碳原子化合物的旋光异构61

（一）含两个手性碳原子化合物的旋光异构61

（二）含三个手性碳原子化合物的旋光异构63

（三）含假手性碳原子化合物的旋光异构63

六、构象异构和构型异构64

七、外消旋体的拆分和不对称合成64

（一）外消旋体的拆分65

（二）不对称合成66

八、动态立体化学67

（一）产生手性碳原子的反应67

（二）不涉及手性碳原子的反应67

（三）涉及手性碳原子的反应68

习题69

第四章 烯烃71

一、结构71

二、同分异构现象72

（一）构造异构73

（二）顺反异构73

三、烯烃的命名75

（一）普通命名法75

（二）系统命名法75

四、物理性质77

五、化学性质77

（一）催化加氢78

（二）亲电加成反应79

（三）自由基加成反应90

（四）硼氢化-氧化反应90

（五）氧化反应91

（六）α-氢的卤代94

（七）聚合反应95

习题96

第五章 炔烃和二烯烃99

第一节 炔烃99

一、炔烃的结构99

二、炔烃的同分异构和命名101

三、物理性质101

四、化学性质102

（一）端基炔氢的反应102

（二）还原反应104

（三）亲电加成反应105

（四）亲核加成反应107

（五）硼氢化反应109

（六）氧化反应109

（七）聚合反应110

第二节 二烯烃111

一、分类和命名111

（一）分类111

（二）命名112

二、共轭二烯烃的结构113

（一）共轭二烯烃的稳定性113

（二）杂化轨道理论的解释113

（三）分子轨道理论的解释114

（四）共振论的解释115

三、共轭二烯烃的反应118

（一）1,2-加成和1,4-加成反应及影响因素118

（二）狄尔斯-阿尔德反应121

四、聚集二烯烃123

五、共轭效应123

（一）共轭效应123

（二）常见的典型共轭体系124

（三）共轭效应的应用126

习题128

第六章 脂环烃131

第一节 脂环烃的命名和同分异构131

一、脂环烃的命名131

（一）单环脂环烃的命名131

（二）桥环脂环烃的命名132

（三）螺环脂环烃的命名132

二、单环烷烃的构造异构和立体异构133

（一）构造异构133

（二）立体异构133

三、螺环脂环烃的对映异构134

第二节 环烷烃的物理性质和化学性质135

一、物理性质135

二、化学性质135

（一）取代反应135

（二）加成反应136

第三节 环烷烃的构象137

一、单环烷烃的构象137

（一）环张力和稳定性137

（二）环己烷及其衍生物的构象139

（三）其他环烷烃的构象145

二、十氢化萘的构象147

习题148

第七章 波谱知识基础150

第一节 红外光谱150

一、基本原理150

二、分子振动形式和红外吸收频率151

三、峰数、峰位和峰强152

四、官能团的特征吸收峰153

五、红外光谱图谱解析161

第二节 核磁共振谱164

一、基本原理164

二、1H-NMR的主要参数165

（一）化学位移165

（二）峰面积167

（三）自旋偶合和自旋裂分168

三、1H-NMR在有机化学中的应用168

四、核磁共振谱进展简介170

第三节 紫外-可见光谱172

一、基本原理172

二、电子跃迁173

三、紫外特征吸收和分子结构的关系173

四、UV在有机化学中的应用174

第四节 质谱177

一、基本原理177

二、质谱图177

三、质谱进展简介183

四、谱图综合解析183

习题188

第八章 芳香烃191

第一节 苯系芳香烃191

一、分类191

二、苯的结构192

（一）苯的凯库勒结构192

（二）苯的大π键193

（三）笨的分子轨道描述193

（四）苯的共振结构194

（五）苯结构的表示法195

三、命名195

四、物理性质196

五、化学性质198

（一）苯环上亲电取代反应199

（二）加成反应205

（三）氧化反应205

（四）芳香烃侧链上的反应206

六、取代苯亲电取代反应的活性和定位规律207

（一）一取代苯亲电取代反应的定位规律207

（二）定位规律的理论解释208

（三）二元取代苯的定位规律212

（四）定位规律的应用213

第二节 多环芳香烃和非苯芳香烃213

一、稠环芳香烃213

（一）萘213

（二）蒽和菲218

（三）其他稠环芳香烃219

二、联苯220

（一）命名与结构220

（二）化学性质221

三、多苯代脂烃221

四、非苯芳香烃222

（一）休克尔规则及理论解释222

（二）重要的非苯芳香烃223

习题225

第九章 卤代烃228

一、分类228

二、结构228

三、命名229

（一）普通命名法229

（二）系统命名法229

四、卤代烃的物理性质230

五、卤代烃的化学性质232

（一）亲核取代反应232

（二）消除反应234

（三）与金属的反应235

（四）还原反应238

六、亲核取代反应机理及其影响因素238

（一）双分子亲核取代反应239

（二）单分子亲核取代反应241

（三）亲核取代反应的影响因素246

七、消除反应机理及其影响因素252

（一）双分子消除机理252

（二）单分子消除机理253

（三）消除反应的取向——扎依采夫规则254

（四）消除反应的立体化学256

（五）消除和取代反应的竞争259

八、卤代烯烃和卤代芳香烃262

（一）卤代烯烃和卤代芳香烃的分类262

（二）化学性质263

九、多卤代烃和氟代烃267

（一）多卤代烃267

（二）氟代烃268

习题269

第十章 醇、酚、醚274

第一节 醇274

一、分类274

二、结构275

三、命名275

（一）普通命名法275

（二）系统命名法276

四、物理性质277

五、化学性质279

（一）氢氧键断裂引起的反应279

（二）碳氧键断裂引起的反应280

（三）多元醇的特性288

六、硫醇291

（一）命名291

（二）物理性质292

（三）化学性质292

第二节 酚293

一、分类及命名293

二、结构294

三、物理性质295

四、化学性质295

（一）酚羟基的反应296

（二）芳环上的亲电取代反应299

（三）氧化反应304

第三节 醚304

一、分类和命名304

（一）分类304

（二）命名305

二、结构306

三、物理性质306

四、化学性质307

（一）？盐的形成307

（二）醚键的断裂307

（三）过氧化物的形成309

五、冠醚309

六、环氧化合物310

（一）结构310

（二）化学性质310

七、硫醚312

（一）命名312

（二）物理性质313

（三）化学性质313

习题313

第十一章 醛、酮、醌318

第一节 醛和酮318

一、羰基的结构318

二、醛、酮的分类和命名319

（一）分类319

（二）命名320

三、物理性质321

四、化学性质323

（一）亲核加成反应324

（二）α-氢原子的反应333

（三）氧化反应和还原反应338

（四）其他反应343

五、醛、酮的制备347

（一）醇的氧化与脱氢347

（二）芳香烃的氧化347

（三）傅-克反应347

（四）瑞穆尔-悌曼反应347

（五）加特曼-科赫反应348

第二节 不饱和醛、酮348

一、α，β-不饱和醛、酮349

（一）结构349

（二）化学性质349

二、烯酮353

第三节 醌类化合物354

一、醌类化合物的分类和命名354

二、化学性质355

三、醌类化合物的制备357

习题358

第十二章 羧酸和取代羧酸362

一、分类和命名362

（一）分类362

（二）命名363

二、羧基的结构364

三、物理性质365

四、化学性质369

（一）酸性和成盐反应369

（二）羧酸衍生物的生成373

（三）氧化还原反应377

（四）α-氢的卤代378

（五）脱羧反应379

（六）二元酸的受热反应379

五、取代羧酸380

（一）卤代酸381

（二）羟基酸382

（三）酮酸385

习题387

第十三章 羧酸衍生物391

一、结构391

二、命名392

三、物理性质394

四、化学性质399

（一）水解反应399

（二）醇解反应403

（三）氨解反应404

（四）与有机金属化合物的反应407

（五）还原反应408

（六）酯缩合反应409

（七）酰胺的特殊反应413

五、羧酸衍生物的制备416

（一）羧酸及羧酸衍生物的相互转化416

（二）贝克曼重排416

六、乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中的应用418

（一）乙酰乙酸乙酯的制备418

（二）酮式-烯醇式互变异构418

（三）酮式分解和酸式分解421

（四）在有机合成中的应用422

七、丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用425

（一）丙二酸二乙酯的制备425

（二）在有机合成中的应用425

八、碳酸衍生物和原酸衍生物430

（一）碳酸衍生物430

（二）原酸衍生物434

九、油脂434

习题436

第十四章 有机含氮化合物439

第一节 硝基化合物439

一、分类、命名和结构439

二、物理性质440

三、化学性质441

（一）硝基的还原441

（二）脂肪族硝基化合物α-氢的反应442

（三）硝基对芳环上取代基的活化作用443

第二节 胺444

一、分类445

二、结构445

三、命名447

（一）简单胺的命名447

（二）复杂胺的命名447

四、物理性质448

五、化学性质451

（一）碱性及成盐反应451

（二）酰化和磺酰化反应454

（三）与亚硝酸的反应456

（四）烃基化反应458

（五）芳环上的取代反应459

（六）氧化反应461

（七）与羰基化合物的反应461

（八）异腈化反应462

第三节 季铵盐和季铵碱463

一、季铵类化合物的命名463

二、季铵类化合物的性质463

（一）季铵盐463

（二）季铵碱464

第四节 重氮化合物和偶氮化合物467

一、结构和命名467

二、芳香重氮盐的性质469

（一）取代反应469

（二）偶合反应472

（三）还原反应474

三、重氮甲烷的性质474

（一）与含有活泼氢的化合物的反应474

（二）与醛和酮的反应474

（三）分解生成卡宾475

习题477

第十五章 杂环化合物480

第一节 分类和命名480

一、分类480

二、命名481

（一）具有特定名称的杂环化合物的命名481

（二）无特定名称的稠杂环化合物的命名484

第二节 六元杂环化合物486

一、含一个杂原子的六元杂环化合物486

（一）吡啶486

（二）喹啉和异喹啉491

（三）含氧原子的六元杂环化合物495

二、含两个杂原子的六元杂环化合物497

（一）哒嗪、嘧啶和吡嗪497

（二）蝶啶501

第三节 五元杂环化合物502

一、含一个杂原子的五元杂环化合物502

（一）吡咯、呋喃和噻吩502

（二）吲哚507

二、含两个杂原子的五元杂环化合物508

（一）吡唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑508

（二）嘌呤511

习题511

第十六章 糖类化合物515

第一节 单糖516

一、单糖的开链式结构516

（一）单糖的构造516

（二）单糖的构型及标记法517

二、单糖的环状结构519

（一）氧环式结构519

（二）哈沃斯投影式520

（三）单糖的构象522

三、单糖的化学性质524

（一）醛糖的递升和递降反应524

（二）碱性条件下异构化反应526

（三）氧化反应527

（四）还原反应529

（五）成脎反应530

（六）成苷反应531

（七）酸性条件下脱水532

（八）环状缩醛（酮）的形成533

四、一些重要的单糖533

（一）D-（+）-葡萄糖533

（二）D-果糖533

（三）D-半乳糖533

（四）D-核糖和D-2-脱氧核糖534

（五）氨基糖534

第二节 寡糖534

一、二糖535

（一）蔗糖535

（二）麦芽糖535

（三）纤维二糖536

（四）乳糖537

二、环糊精537

第三节 多糖538

一、淀粉539

（一）直链淀粉539

（二）支链淀粉540

二、纤维素541

（一）纤维素541

（二）纤维素酯542

（三）纤维素醚542

三、糖原543

四、葡聚糖543

习题543

第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸546

第一节 氨基酸546

一、分类和命名546

二、物理性质549

三、化学性质550

（一）酸碱性和等电点550

（二）与水合茚三酮的显色反应551

（三）与亚硝酸的反应551

（四）脱羧反应551

（五）受热反应551

第二节 多肽和蛋白质552

一、多肽552

二、蛋白质554

（一）组成和分类554

（二）分子结构554

（三）性质及应用557

第三节 核酸558

一、组成558

（一）戊糖558

（二）碱基559

（三）核苷559

（四）核苷酸560

二、分类和结构560

（一）核酸的分类560

（二）核酸的结构561

三、性质563

（一）物理性质563

（二）酸碱性563

（三）稳定性564

四、三磷酸腺苷565

五、核酸的生物功能567

（一）DNA的复制567

（二）蛋白质的生物合成568

习题569

第十八章 萜类和甾族化合物571

第一节 萜类化合物571

一、定义和分类571

二、链状单萜类化合物和单环单萜类化合物572

（一）链状单萜类化合物572

（二）单环单萜类化合物573

三、双环单萜类化合物573

（一）α-蒎烯和β-蒎烯574

（二）樟脑575

（三）龙脑与异龙脑575

四、其他萜类化合物576

（一）倍半萜类化合物576

（二）二萜类化合物576

（三）三萜类化合物576

（四）四萜类化合物577

第二节 甾族化合物578

一、甾族化合物的结构578

（一）基本骨架578

（二）基本骨架的编号578

二、甾族化合物的命名579

三、甾族化合物的构型与构象582

（一）甾族化合物碳架的构型582

（二）甾族化合物碳架的构象583

四、重要的甾族化合物举例584

习题585

第十九章 周环反应588

第一节 电环化反应588

一、电环化反应的特点588

二、电环化反应的理论解释590

（一）能级相关理论590

（二）前线轨道理论592

（三）芳香过渡态理论593

三、电环化反应实例594

第二节 环加成反应596

一、环加成反应的特点596

二、环加成反应的理论解释597

（一）能级相关理论597

（二）前线轨道理论598

（三）芳香过渡态理论600

三、环加成反应实例600

第三节 σ迁移反应602

一、σ迁移反应的特点602

二、σ迁移反应的理论解释603

（一）前线轨道理论603

（二）芳香过渡态理论604

三、σ迁移反应实例605

习题607

第二十章 有机合成基础609

第一节 有机合成设计的主要因素609

一、碳骨架的构建609

（一）碳链的增长反应610

（二）碳链的缩短反应610

（三）重排反应610

（四）成环反应610

二、官能团的转换611

（一）通过取代反应实现官能团的转换611

（二）通过还原反应实现官能团的转换611

（三）通过氧化反应实现官能团的转换611

（四）通过其他官能团的加成和消除反应实现官能团的转换612

三、官能团的保护612

（一）羟基的保护612

（二）羰基的保护613

（三）氨基的保护613

（四）羧基的保护613

四、立体化学控制613

第二节 有机合成设计的方法614

一、单官能团切断614

（一）醇的切断614

（二）烯烃的切断615

（三）酮的切断615

（四）羧酸及其衍生物的切断616

（五）不带官能团化合物的切断617

二、多官能团的切断617

（一）1,1-二官能团化合物的切断617

（二）1,2-二官能团化合物的切断617

（三）β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的切断618

（四）1,3-二官能团化合物的切断618

（五）1,4-二官能团化合物的切断619

（六）1,5-二官能团化合物的切断620

（七）1,6-二官能团化合物的切断620

第三节 现代有机合成技术621

一、电有机合成621

二、光有机合成622

三、声有机合成623

四、微波有机合成624

五、仿生合成624

六、固相合成和组合合成625

七、绿色有机合成626

（一）采用无毒、无害的原料、催化剂626

（二）采用超临界流体代替挥发性有机溶剂627

（三）原子经济的合成方法628

八、工业有机合成628

习题629

主要参考书目632

英文人名索引633