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第1章 绪论1

1.1有机合成化学的定义1

1.2有机合成化学的任务1

1.3有机合成反应和方法学3

1.4有机合成反应中的重要问题5

1.4.1有机合成反应的速率控制和平衡控制5

1.4.2有机合成反应的选择性6

1.5有机合成化学的研究方法9

参考文献9

第2章 官能团化和官能团转换的基本反应10

2.1官能团化10

2.1.1烷烃的官能团化10

2.1.2烯烃的官能团化10

2.1.3炔烃的官能团化12

2.1.4芳烃的官能团化13

2.1.5取代苯衍生物的官能团化15

2.1.6简单杂环化合物的官能团化16

2.2官能团的转换18

2.2.1羟基的转换18

2.2.2氨基的转换20

2.2.3含卤化合物的转换20

2.2.4硝基的转换20

2.2.5氰基的转换21

2.2.6醛和酮的转换22

2.2.7羧酸及其衍生物的转换22

参考文献25

第3章 酸催化缩合与分子重排26

3.1酸催化缩合反应26

3.1.1 Friedel-Crafts反应26

3.1.2醛或酮及其衍生物的反应31

3.1.3 Mannich反应34

3.1.4烯胺38

3.1.5 α-皮考啉反应40

3.1.6 Prins反应41

3.2酸催化分子重排42

3.2.1频哪醇-频哪酮重排42

3.2.2 Beckmann重排43

3.2.3烯丙基重排44

3.2.4联苯胺重排45

3.2.5 Schmidt重排46

3.2.6氢过氧化物重排48

3.2.7 Fries重排49

习题51

参考答案53

参考文献56

第4章 碱催化缩合与烃基化反应58

4.1羰基化合物的缩合反应58

4.1.1羟醛缩合反应58

4.1.2酯缩合反应59

4.1.3 Perkin反应60

4.1.4 Stobbe缩合61

4.1.5 Knoevenagel-Doebner缩合62

4.1.6 Darzen反应64

4.1.7 Dieckmann缩合65

4.2碳原子上的烃基化反应66

4.2.1单官能团化合物的烃基化66

4.2.2双官能团化合物的烃基化66

4.2.3共轭加成反应70

4.2.4炔化合物的烃化72

习题73

参考答案75

参考文献78

第5章 有机合成试剂79

5.1有机镁试剂79

5.1.1 Grignard试剂的制备和结构79

5.1.2 Grignard试剂的反应80

5.2有机锂试剂84

5.2.1有机锂试剂的制备84

5.2.2有机锂试剂的特征反应85

5.3有机铜试剂88

5.3.1有机铜试剂的制备88

5.3.2有机铜试剂的反应89

5.4膦叶立德93

5.4.1膦叶立德的结构和制备93

5.4.2膦叶立德的反应94

5.5有机硼试剂98

5.5.1硼氢化反应99

5.5.2硼烷的反应100

5.6有机硅试剂106

5.6.1有机硅化合物的结构特征106

5.6.2芳基硅烷107

5.6.3乙烯基硅烷110

5.6.4烯醇硅醚115

习题120

参考答案123

参考文献126

第6章 逆合成分析法与合成路线设计127

6.1逆合成分析法127

6.1.1逆合成分析法概念127

6.1.2逆合成分析法分析133

6.2合成路线设计153

6.2.1合成路线设计实例153

6.2.2复杂化合物合成设计实例159

6.2.3合成路线的评价161

习题162

参考答案163

参考文献167

第7章 基团的保护与反应性转换168

7.1基团的保护和去保护168

7.1.1羟基的保护169

7.1.2羰基的保护173

7.1.3氨基的保护178

7.1.4羧基的保护180

7.1.5碳-氢键的保护181

7.2基团的反应性转换183

7.2.1羰基化合物的反应性转换183

7.2.2氨基化合物的反应性转换188

7.2.3烃类化合物的反应性转换190

习题193

参考答案195

参考文献197

第8章 不对称合成反应199

8.1概述199

8.1.1不对称合成反应的意义199

8.1.2不对称合成中的立体选择性和立体专一性199

8.1.3不对称合成的反应效率201

8.2不对称合成反应201

8.2.1用化学计量手性物质进行不对称合成201

8.2.2不对称催化反应205

参考文献209

第9章 氧化反应210

9.1醇羟基和酚羟基的氧化反应210

9.1.1醇羟基的氧化反应210

9.1.2酚羟基的氧化反应220

9.2碳-碳双键的氧化反应221

9.2.1氧化剂直接氧化反应221

9.2.2钯催化氧化反应226

9.3酮的氧化反应228

9.3.1经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应228

9.3.2酮的Baeyer-Villiger氧化反应229

9.4芳烃侧链和烯丙位的氧化230

9.4.1六价铬氧化法230

9.4.2硝酸铈铵氧化法232

9.4.3 Al2O3固载KMnO4氧化法233

习题234

参考答案236

参考文献237

第10章 还原反应239

10.1催化氢化反应239

10.1.1多相催化氢化反应239

10.1.2均相催化氢化反应249

10.2溶解金属还原反应251

10.2.1芳环的还原251

10.2.2醛、酮羰基的还原253

10.2.3碳-碳重键的还原254

10.2.4羧酸酯的还原256

10.2.5还原裂解257

10.3氢化物-转移试剂还原259

10.3.1异丙醇铝转移试剂还原259

10.3.2金属氢化物转移试剂还原260

10.3.3固载硼氢还原剂263

10.3.4硼烷和二烷基硼烷265

10.4其他还原试剂267

10.4.1 Wolff-Kishner还原法267

10.4.2二酰亚胺还原法267

10.4.3烷基氢化锡还原法267

习题269

参考答案271

参考文献272

第11章 近代有机合成方法274

11.1相转移催化反应274

11.1.1相转移催化剂274

11.1.2相转移催化反应原理275

11.1.3相转移催化在有机合成中的应用276

11.2微波辐射有机合成285

11.2.1微波辐射在有机合成中的应用285

11.2.2微波促进化学反应机理292

11.3固相合成法和组合合成293

11.3.1固相合成法293

11.3.2组合合成法298

11.4其他合成方法299

11.4.1无溶剂反应299

11.4.2声化学反应302

11.4.3离子液体305

11.4.4水相有机反应311

参考文献321