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第一章 当代有机合成化学实验技术1

第一节 真空的产生与减压操作1

第二节 高压釜与加压操作7

第三节 超声波反应仪及操作16

第四节 微波反应仪及操作20

第五节 光化学反应仪及操作26

第六节 电化学反应装置及操作29

第七节 超临界反应装置与操作36

第八节 旋转蒸发仪与溶液浓缩40

第九节 分子蒸馏装置与应用43

第十节 无水无氧装置与应用45

第十一节 敏感化合物实验操作49

第十二节 气体的纯化、导入与计量56

第十三节 反应混合物的分离与纯化61

第十四节 单晶培养操作与晶体结构解析68

第二章 当代有机合成化学实验79

第一节 薄层色谱法监测反应进程实验79

实验一 安息香的氧化反应79

附 薄层板的制备80

实验二 乙酸对硝基苄酯的合成81

第二节 加压反应操作实验82

实验三2-甲基-1，3-环己二酮的合成82

附 加氢催化剂Raney镍的制备83

实验四4-苯基-2-丁酮的合成84

实验五 对硝基苯酚的合成85

第三节 光化学反应实验86

实验六 三环癸烯四羧酸二酐的合成87

实验七 笼状化合物五环十一烷-3，6-二酮的合成88

第四节 超声波化学反应实验89

实验八 苯氧乙酸的合成90

实验九3-羟基己酸乙酯的合成91

第五节 微波辐射合成实验92

实验十 肉桂酸的合成92

实验十一5，10，15，20-四苯基卟啉的合成93

第六节 有机电化学反应实验95

实验十二 十二烷的电解偶合法合成96

实验十三 丁二酸的电解还原法合成97

第七节 相转移催化反应实验99

实验十四 苯甲腈的合成100

附 相转移催化剂苄基三乙基氯化铵的合成101

实验十五 苦杏仁酸的合成101

第八节 不对称合成与拆分实验103

实验十六 外消旋苦杏仁酸的拆分104

实验十七 外消旋α-苯乙胺的合成与拆分105

实验十八1，1-联-2-萘酚的合成与拆分107

实验十九（—）-异丙烯基-2，3-二羟基-1，4-双二苯基膦丁烷的不对称合成111

第九节 有机反应动力学研究116

实验二十 叔丁基氯水解反应速率测定116

第十节 单晶培养实验119

实验二十一 邻菲罗林类铜配合物的合成、单晶培养与结构解析120

实验二十二 中性脒基镍配合物的合成、单晶培养与结构解析121

第三章 当代有机合成单元反应实验124

第一节 卤化反应实验124

实验二十三2-溴噻吩的合成124

实验二十四4-硝基-2，6-二氯苯胺的合成125

第二节 Diels-Alder双烯合成反应实验127

实验二十五 环戊二烯与对苯醌的环加成127

实验二十六 环戊二烯与顺丁烯二酸酐的环加成129

第三节 磺化反应实验129

实验二十七 对氨基苯磺酸的合成130

实验二十八 三硝基苯磺酸钠的合成131

第四节 催化加氢反应实验132

实验二十九 丁二酸的合成133

实验三十 氢化肉桂酸的合成135

第五节 Wittig反应实验136

实验三十一1，4-二苯基-1，3-丁二烯的合成137

实验三十二 反-1，2-二苯基乙烯的合成138

第六节 Brich还原反应实验140

实验三十三2，5-二氢苯甲醚的合成141

实验三十四5，8-二氢-1-萘酚的合成142

第七节 缩合反应实验144

实验三十五 乙酰乙酸乙酯的合成145

实验三十六4-苯基-3-丁烯-2-酮的合成148

第八节 重排反应实验148

实验三十七3，4-二甲氧基苯甲酰胺的降解重排149

实验三十八 二苯基乙醇酸重排反应150

第九节 羰基还原为亚甲基反应实验152

实验三十九 乙苯的合成（克里门森羰基还原法、黄鸣龙羰基还原法）153

第十节 交叉偶联构建碳-碳键反应实验154

实验四十Suzuki-Miyaura反应合成4-硝基联苯155

实验四十一Heck反应合成肉桂酸乙酯156

实验四十二 碳氢活化反应合成2-（3-硝基苯基）-3-呋喃甲酸乙酯157

第四章 当代有机合成多步反应实验159

实验四十三 以乙酸乙酯为原料经三步合成2-庚酮159

第一步 乙酸乙酯经缩合制乙酰乙酸乙酯160

第二步 乙酰乙酸乙酯经烷基化制丁基乙酰乙酸乙酯160

第三步 丁基乙酰乙酸乙酯经酮式分解得2-庚酮161

附 绝对无水乙醇的制备161

实验四十四 以噻吩为原料四步合成噻吩乙胺162

第一步 噻吩经溴化制2-溴噻吩162

第二步2-溴噻吩经格氏反应制2-噻吩乙醇162

第三步2-噻吩乙醇经酯化制对甲基苯磺酸噻吩乙酯164

第四步 氨解法制备2-噻吩乙胺164

实验四十五 以环己醇为原料经环戊酮五步合成环戊胺165

第一步 环己醇经氧化制环己酮166

第二步 环己酮经氧化制己二酸167

第三步 己二酸经缩合制环戊酮167

第四步 环戊酮经肟化制环戊酮肟168

第五步 环戊酮肟经还原制环戊胺168

实验四十六 衣康酸和萘为原料经五步反应合成甲基四氢菲酮169

第一步 衣康酸催化氢化（甲基丁二酸的制备）169

第二步 脱水成酐（甲基丁二酸酐的制备）170

第三步 萘丁酮酸的制备171

第四步 萘丁酮酸的羰基还原172

第五步 催化环化成甲基菲酮172

实验四十七 以氯苄为原料经苯甲醛六步合成二苯基乙酸173

第一步 氯苄经水解制苯甲醇174

第二步 苯甲醇经氧化制苯甲醛175

第三步 苯甲醛在维生素B1催化下缩合得安息香175

第四步 安息香经硝酸氧化得二苯基乙二酮176

第五步 二苯基乙二酮经重排得二苯基乙醇酸176

第六步 二苯基乙醇酸经还原得二苯基乙酸177

实验四十八 以苯甲醛为原料三步合成尼群地平177

第一步 苯甲醛经硝化制间硝基苯甲醛178

第二步 间硝基苯甲醛经烷基化得间硝基亚苄基乙酰乙酸乙酯178

第三步 间硝基亚苄基乙酰乙酸乙酯经缩合得尼群地平179

附β-氨基巴豆酸甲酯的制备179

实验四十九 以苯为原料经乙酰苯胺六步合成对苯二胺180

第一步 苯经硝化制硝基苯180

第二步 硝基苯经还原制苯胺181

第三步 苯胺经酰化得乙酰苯胺182

第四步 乙酰苯胺经硝化得对硝基乙酰苯胺183

第五步 对硝基乙酰苯胺经酸性水解得对硝基苯胺184

第六步 对硝基苯胺经还原得对苯二胺184

实验五十 以邻硝基氯苯为原料经香兰素九步合成3，4-二甲氧基苯胺185

第一步 硝基氯苯经醚化制邻硝基苯甲醚186

第二步 邻硝基苯甲醚经还原制邻氨基苯甲醚187

第三步 邻氨基苯甲醚经重氮盐水解制邻羟基苯甲醚188

第四步 邻羟基苯甲醚经甲酰化制香兰素189

第五步 香兰素经醚化得3，4-二甲氧基苯甲醛189

第六步 二甲氧基苯甲醛经肟化得二甲氧基苯甲醛肟190

第七步 二甲氧基苯甲醛肟经脱水得二甲氧基苯甲腈191

第八步 二甲氧基苯甲腈经碱性水解得二甲氧基苯甲酰胺191

第九步 二甲氧基苯甲酰胺经降解重排得二甲氧基苯胺191

参考文献192