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1 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学1

1.2 有机化合物的结构与共价键2

1.2.1 经典结构与分子模型2

1.2.2 化学键3

1.2.3 有机化合物的表示方法6

1.3 共价键的基本性质7

1.3.1 键级7

1.3.2 键能7

1.3.3 键长8

1.3.4 键角8

1.3.5 键的极性8

1.4 有机化合物结构的测定8

1.5 有机化学中的酸碱概念9

1.5.1 布朗斯特-劳尔酸碱理论9

1.5.2 路易斯酸碱理论10

1.5.3 路易斯酸碱与布朗斯特-劳尔酸碱的异同10

1.6 有机化学中的电子效应与共振论11

1.6.1 诱导效应11

1.6.2 共轭效应11

1.6.3 超共轭效应11

1.6.4 共振论12

1.7 有机化合物的来源12

1.8 有机化合物的分类13

习题14

2 有机化合物的异构16

2.1 构造异构16

2.2 顺反异构17

2.2.1 双键化合物的顺反异构18

2.2.2 环状化合物的顺反异构19

2.3 对映异构19

2.3.1 对称因素与手性19

2.3.2 手性分子与对映异构体20

2.3.3 对映异构体的特性26

2.4 构象异构28

2.4.1 链状化合物的构象异构29

2.4.2 环状化合物的构象异构31

习题34

3 有机化合物的命名37

3.1 烷烃的命名37

3.1.1 烷烃的普通命名37

3.1.2 烷烃的系统命名38

3.2 含单官能团的链状化合物的命名39

3.2.1 含单官能团的链状化合物的普通命名法39

3.2.2 含单官能团的链状化合物的系统命名法40

3.3 环状有机化合物的命名42

3.3.1 脂肪族环状化合物的命名42

3.3.2 芳香烃的命名43

3.4 含氮有机化合物的命名45

3.4.1 硝基化合物和亚硝基化合物的命名45

3.4.2 胺的命名46

3.4.3 其它含氮化合物的命名46

3.5 杂环化合物的命名47

3.5.1 五元杂环化合物的命名47

3.5.2 六元杂环化合物的命名48

3.5.3 稠杂环化合物的命名48

3.5.4 脂肪族杂环有机化合物的命名48

3.6 多官能团有机化合物的命名49

3.7 复杂化合物的命名方法51

习题51

4 有机化合物的物理性质53

4.1 有机化合物的物理性质与分子间作用力53

4.1.1 分子间作用力53

4.1.2 物理性质54

4.2 烃类化合物的物理性质56

4.2.1 烷烃的物理性质56

4.2.2 烯烃的物理性质57

4.2.3 炔烃的物理性质58

4.2.4 脂环烃的物理性质58

4.2.5 芳香烃的物理性质59

4.3 卤代烃的物理性质59

4.3.1 卤代烷烃的物理性质60

4.3.2 卤代烯烃61

4.3.3 卤代芳烃61

4.4 含氧化合物的物理性质62

4.4.1 醇的物理性质62

4.4.2 酚的物理性质62

4.4.3 醚的物理性质63

4.4.4 醛、酮、醌的物理性质63

4.4.5 羧酸及其衍生物的物理性质64

4.5 含氮化合物的物理性质65

4.5.1 胺和季铵的物理性质65

4.5.2 硝基化合物的物理性质66

4.5.3 重氮化合物的物理性质66

4.5.4 偶氮化合物的物理性质67

4.6 杂环化合物的物理性质67

4.6.1 五元杂环化合物的物理性质67

4.6.2 六元杂环化合物的物理性质68

4.6.3 稠杂环化合物的物理性质68

习题69

5 链烃的结构、反应与制法70

5.1 烷烃的结构、反应与制法70

5.1.1 烷烃的结构70

5.1.2 烷烃的反应70

5.1.3 烷烃的来源和制法73

5.1.4 典型的烷烃74

5.2 烯烃的结构、反应和制法74

5.2.1 烯烃的结构74

5.2.2 烯烃的反应75

5.2.3 烯烃的制备83

5.2.4 典型的烯烃85

5.3 炔烃的结构、反应和制法86

5.3.1 炔烃的结构86

5.3.2 炔烃的反应86

5.3.3 炔烃的制备90

5.3.4 典型的炔烃91

5.4 共轭二烯烃的结构、反应和制法91

5.4.1 共轭二烯烃的结构91

5.4.2 共轭二烯烃的反应92

5.4.3 共轭二烯烃的制法94

5.4.4 典型的共轭二烯烃94

习题95

6 碳环化合物的结构、反应与制法99

6.1 脂环化合物的结构、反应与制法99

6.1.1 脂环化合物的结构与张力学说99

6.1.2 脂环化合物的反应100

6.1.3 脂环化合物的制法101

6.2 甾族化合物和萜类化合物101

6.2.1 甾族化合物101

6.2.2 萜类化合物105

6.3 芳香烃的结构、反应与制法106

6.3.1 苯的结构与反应106

6.3.2 取代苯的反应与定位效应109

6.3.3 多环芳烃的反应114

6.3.4 稠环芳烃的反应115

6.3.5 芳烃的来源和制法119

6.4 非苯芳烃120

6.4.1 芳香性——Hückel规则120

6.4.2 几种重要的非苯芳烃121

6.5 富勒烯与杯芳烃123

6.5.1 富勒烯123

6.5.2 杯芳烃124

习题124

7 卤代烃的结构、反应与制法129

7.1 一卤代烷烃129

7.1.1 一卤代烷烃的结构129

7.1.2 一卤代烷烃的反应129

7.1.3 一卤代烷烃的制备135

7.1.4 典型的一卤代烷烃136

7.2 卤代烯烃136

7.2.1 乙烯式卤代烃137

7.2.2 烯丙式卤代烃137

7.3 卤代芳烃138

7.3.1 卤代苯及其衍生物138

7.3.2 苄卤140

7.4 多卤代烃140

7.4.1 多卤代烃的概述140

7.4.2 几种重要的多氯代烃141

7.4.3 多氟代烃142

7.4.4 有机氯农药143

习题143

8 醇、酚、醚的结构、反应与制法146

8.1 醇的结构、反应和制备方法146

8.1.1 醇的结构146

8.1.2 醇的反应146

8.1.3 醇的制备152

8.1.4 典型的醇154

8.2 酚的结构、反应和制备方法155

8.2.1 酚的结构155

8.2.2 酚的反应155

8.2.3 酚的制备方法159

8.2.4 典型的酚160

8.3 醚的结构、反应与制备方法162

8.3.1 醚的结构162

8.3.2 醚的反应162

8.3.3 醚的制备方法163

8.3.4 环醚的反应和制备方法164

8.3.5 典型的醚166

习题167

9 醛、酮的结构、反应和制法172

9.1 醛、酮的结构172

9.2 醛、酮的反应172

9.2.1 醛、酮的亲核加成反应172

9.2.2 醛、酮α-H的反应177

9.2.3 醛、酮的氧化与还原反应180

9.3 醛、酮的制法183

9.3.1 通过醇的脱氢或氧化制备醛、酮183

9.3.2 通过芳烃侧链的氧化制备芳香族醛、酮184

9.3.3 通过芳环的酰化反应制备芳香族醛、酮184

9.3.4 通过炔烃水合反应制备醛、酮184

9.3.5 通过烯烃的催化羰基化制备醛、酮185

9.3.6 通过偕二卤代烃水解制备醛、酮185

9.3.7 通过羧酸或其衍生物与有机金属反应制备醛、酮185

9.4 典型的醛、酮186

9.5 多官能团的醛、酮187

9.5.1 二元醛、酮187

9.5.2 α，β-不饱和醛、酮188

9.5.3 醌190

9.5.4 羟基醛、酮193

9.5.5 卤代醛、酮195

习题196

阶段练习1202

阶段练习2203

阶段练习3205

10 羧酸及其衍生物207

10.1 羧酸207

10.1.1 羧酸的结构207

10.1.2 羧酸的反应207

10.1.3 羧酸的制法213

10.1.4 典型的羧酸214

10.2 羧酸衍生物215

10.2.1 羧酸衍生物的结构215

10.2.2 羧酸衍生物的反应216

10.2.3 羧酸衍生物的制法224

10.2.4 典型的羧酸衍生物226

10.2.5 几种特殊的羧酸衍生物227

10.3 多官能团羧酸及其衍生物230

10.3.1 二元酸及其衍生物230

10.3.2 α，β-不饱和羧酸（酯）232

10.3.3 卤代羧酸（酯）234

10.3.4 醇酸236

10.3.5 酚酸239

10.3.6 羰基酸（酯）241

10.3.7 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法243

10.4 油脂、磷脂和蜡244

10.4.1 油脂与天然脂肪酸244

10.4.2 磷脂247

10.4.3 蜡248

10.5 碳酸衍生物248

10.5.1 碳酸的酰氯249

10.5.2 碳酸酯250

10.5.3 碳酸的酰胺250

10.5.4 几种特殊的碳酸衍生物251

10.5.5 硫代碳酸衍生物252

习题254

11 含氮化合物260

11.1 硝基化合物与亚硝基化合物260

11.1.1 硝基化合物的结构260

11.1.2 硝基化合物的反应260

11.1.3 硝基化合物的制法261

11.1.4 典型的硝基化合物262

11.1.5 亚硝基化合物262

11.2 胺263

11.2.1 胺的结构263

11.2.2 胺的反应263

11.2.3 芳香胺的亲电取代反应268

11.2.4 胺的制法270

11.2.5 典型的胺272

11.3 重氮化合物与碳烯275

11.3.1 重氮化合物275

11.3.2 碳烯和类碳烯277

11.3.3 重氮化合物的制法278

11.4 芳基重氮盐278

11.4.1 重氮盐的结构278

11.4.2 重氮盐的制法279

11.4.3 芳基重氮盐的反应279

11.5 偶氮化合物与叠氮化合物282

11.5.1 偶氮化合物282

11.5.2 叠氮化合物283

11.6 异腈与异氰酸酯285

习题286

阶段练习4290

阶段练习5291

阶段练习6291

12 杂环化合物294

12.1 呋喃、噻吩和吡咯294

12.1.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构294

12.1.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质294

12.1.3 呋喃、噻吩和吡咯的制法297

12.1.4 呋喃、噻吩和吡咯的衍生物298

12.2 唑及其衍生物299

12.2.1 唑的结构299

12.2.2 唑的反应300

12.2.3 唑的制法301

12.2.4 唑的衍生物302

12.3 吡啶及吡喃衍生物303

12.3.1 吡啶的结构303

12.3.2 吡啶的反应303

12.3.3 吡啶环的制法305

12.3.4 吡啶衍生物306

12.3.5 吡喃和吡喃酮307

12.4 二氮六元杂环和三氮六元杂环308

12.4.1 二氮六元杂环的结构308

12.4.2 二氮六元杂环的化学反应309

12.4.3 二氮六元杂环的制法310

12.4.4 二氮六元杂环衍生物311

12.4.5 三氮六元杂环311

12.5 稠杂环化合物312

12.5.1 吲哚312

12.5.2 喹啉及异喹啉314

12.5.3 苯并吡喃和苯并吡喃酮317

12.5.4 含多个杂原子的稠杂环化合物318

习题319

13 紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱与质谱322

13.1 紫外光谱322

13.1.1 紫外光谱的基本原理322

13.1.2 紫外光谱图的特征324

13.1.3 影响紫外光谱的因素324

13.1.4 各类有机化合物的紫外光谱326

13.1.5 化合物结构与λmax的关系328

13.1.6 紫外光谱的应用328

13.2 红外光谱329

13.2.1 红外光谱基本原理329

13.2.2 红外光谱图的特征331

13.2.3 影响官能团吸收频率的因素332

13.2.4 有机化合物官能团的特征吸收333

13.2.5 红外谱图的应用344

13.3 核磁共振345

13.3.1 核磁共振的基本原理345

13.3.2 1H NMR谱347

13.3.3 核磁共振碳谱354

13.3.4 二维核磁共振谱简介357

13.4 质谱358

13.4.1 质谱概述358

13.4.2 质谱中离子的主要类型359

13.4.3 质谱图的解析与应用362

13.5 综合运用四大谱推测化合物的结构363

习题365

14 碳水化合物370

14.1 单糖的结构370

14.1.1 糖的开链结构371

14.1.2 单糖的环状结构372

14.1.3 葡萄糖的结构373

14.2 单糖的化学性质375

14.2.1 糖苷及衍生物的生成375

14.2.2 糖的异构化376

14.2.3 糖的氧化376

14.2.4 糖的还原与加成377

14.2.5 醛糖的递升与递降379

14.3 重要的单糖及类似物380

14.3.1 核糖和脱氧核糖380

14.3.2 氨基糖380

14.3.3 维生素C381

14.4 低聚糖381

14.4.1 蔗糖381

14.4.2 麦芽糖382

14.4.3 纤维二糖383

14.4.4 乳糖383

14.4.5 棉子糖384

14.5 多糖384

14.5.1 纤维素384

14.5.2 淀粉385

14.5.3 糖元386

14.5.4 半纤维素386

习题387

15 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸389

15.1 氨基酸389

15.1.1 氨基酸的结构、分类和名称389

15.1.2 氨基酸的性质390

15.1.3 α-氨基酸的合成392

15.1.4 α-氨基酸的用途及工业生产393

15.2 多肽394

15.2.1 多肽的结构394

15.2.2 多肽的合成396

15.3 蛋白质399

15.3.1 蛋白质的结构400

15.3.2 蛋白质的性质402

15.4 核酸402

15.4.1 核酸的组成及结构403

15.4.2 脱氧核糖核酸（DNA）404

15.4.3 核糖核酸（RNA）405

习题406

16 合成高分子化合物409

16.1 高分子化合物的结构和物理性质409

16.1.1 高分子的概念与分类409

16.1.2 高分子化合物的结构与聚集状态410

16.1.3 高分子链的柔软性及其运动单元411

16.1.4 高聚物的物理状态411

16.2 高分子化合物的合成413

16.2.1 加聚反应413

16.2.2 缩聚反应417

16.2.3 开环聚合419

16.3 高分子化合物的反应420

16.3.1 官能团的反应420

16.3.2 接枝反应420

16.3.3 嵌段共聚反应421

16.3.4 交联反应421

16.3.5 降解反应421

16.4 高分子合成材料422

16.4.1 合成塑料422

16.4.2 工程塑料和黏合剂424

16.4.3 离子交换树脂426

16.4.4 化学纤维427

16.4.5 橡胶428

习题430

阶段练习7430

阶段练习8431

参考文献434