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第1章 绪论1

1.1 有机合成化学的定义1

1.2 有机合成化学的意义1

1.3 有机合成化学的任务8

1.4 有机合成的展望9

第2章 碳碳键的形成——金属有机试剂的反应12

2.1 碳碳键的形成原理12

2.2 金属有机试剂简介12

2.3 金属有机试剂的制备13

2.3.1 直接合成法13

2.3.2 交换法制备金属有机试剂14

2.3.3 加成反应制备金属有机试剂16

2.4 有机镁试剂16

2.4.1 格氏试剂的制备16

2.4.2 格氏试剂的反应17

2.5 有机锂试剂23

2.5.1 有机锂试剂的制备23

2.5.2 有机锂试剂的反应23

2.6 有机铜试剂25

2.6.1 有机铜试剂的制备25

2.6.2 有机铜试剂的反应25

2.7 有机锌试剂28

2.7.1 有机锌试剂的制备28

2.7.2 有机锌试剂的反应28

第3章 碳碳键的形成——稳定碳负离子的反应30

3.1 稳定碳负离子的形成及影响因素30

3.2 被两个吸电子基团稳定的碳负离子31

3.2.1 烃化反应32

3.2.2 酰化反应35

3.2.3 缩合反应36

3.2.4 Michael加成及相关反应39

3.3 被一个吸电子基团稳定的碳负离子41

3.3.1 烃化反应41

3.3.2 酰化反应45

3.3.3 缩合反应46

3.3.4 其他缩合反应50

3.4 炔碳负离子的反应54

3.4.1 炔碳负离子与卤代烃的反应54

3.4.2 乙炔碳负离子与羰基化合物的反应55

3.4.3 乙炔碳负离子的偶联反应56

第4章 碳碳键的形成——元素有机试剂的反应57

4.1 有机磷试剂57

4.1.1 磷叶立德的制备及分类57

4.1.2 磷叶立德的反应58

4.2 有机硼试剂61

4.2.1 硼氢化试剂62

4.2.2 有机硼试剂的制备62

4.2.3 有机硼试剂的反应65

4.3 有机硅试剂72

4.3.1 有机硅试剂的制备72

4.3.2 有机硅试剂的反应74

4.4 有机硫试剂79

4.4.1 有机硫试剂的制备79

4.4.2 有机硫试剂的反应80

第5章 氧化反应88

5.1 烯烃的氧化88

5.1.1 环氧化物的形成88

5.1.2 邻二醇的形成91

5.1.3 烯烃的氧化断裂95

5.1.4 催化氧化97

5.2 醇的氧化99

5.2.1 含铬化合物氧化99

5.2.2 活性二氧化锰氧化101

5.2.3 二甲亚砜氧化101

5.2.4 Oppenauer氧化102

5.2.5 四乙酸铅氧化104

5.2.6 四氧化钌氧化105

5.2.7 碳酸银／硅藻土氧化105

5.2.8 催化氧化106

5.3 醛的氧化106

5.4 酮的氧化108

5.4.1 Baeyer-Villiger氧化108

5.4.2 二氧化硒氧化110

5.4.3 经α-苯硒基取代酮的氧化反应112

5.5 烯丙位的氧化113

5.5.1 二氧化硒氧化113

5.5.2 六价铬化合物氧化114

5.6 苯环侧链的氧化114

5.6.1 六价铬化合物氧化114

5.6.2 二氧化硒氧化117

第6章 还原反应119

6.1 催化氢化119

6.1.1 各类官能团的催化氢化120

6.1.2 影响催化氢化的因素120

6.2 化学还原剂简介122

6.3 碳碳不饱和键的还原123

6.3.1 催化氢化123

6.3.2 电子转移试剂还原125

6.4 羰基化合物的还原125

6.4.1 催化氢化125

6.4.2 电子转移试剂还原126

6.4.3 负氢转移试剂还原127

6.5 羧酸及其衍生物的还原130

6.6 含氮化合物的还原133

6.6.1 硝基化合物的还原133

6.6.2 酰胺、腈和亚胺的还原136

6.7 芳环和杂环的还原137

6.7.1 催化氢化137

6.7.2 电子转移试剂还原138

第7章 重排反应141

7.1 亲核重排141

7.1.1 涉及缺电子碳的重排反应142

7.1.2 涉及缺电子氮的重排反应146

7.1.3 涉及缺电子氧的重排反应151

7.2 亲电重排153

7.2.1 Favorskii重排153

7.2.2 Stevens重排154

7.2.3 Sommelet-Hauser重排155

7.2.4 Wittig重排156

7.2.5 Fries重排156

7.3 自由基重排158

7.3.1 1,2-芳基重排158

7.3.2 1,2-卤素重排159

7.4 σ键迁移重排159

7.4.1 Claisen重排160

7.4.2 Cope重排162

7.4.3 Fischer吲哚合成163

第8章 有机合成设计165

8.1 有机合成设计165

8.1.1 有机合成设计基础166

8.1.2 基本碳骨架的建立167

8.1.3 控制单元的应用169

8.1.4 反应选择性的利用172

8.1.5 立体化学的控制174

8.1.6 极性转换175

8.2 逆合成分析法176

8.2.1 基本概念176

8.2.2 化学键的切断原则178

8.2.3 逆合成分析示例183

8.3 单官能团化合物的切断186

8.3.1 烯的切断187

8.3.2 胺的切断187

8.3.3 醇的切断188

8.3.4 醚和环氧化物的切断189

8.3.5 醛、酮的切断190

8.3.6 羧酸和腈的切断191

8.4 双官能团化合物的切断192

8.4.1 β-羟基醛（酮、酯）及α，β-不饱和羰基化合物的切断193

8.4.2 1,3-二羰基化合物的切断198

8.4.3 1,5-二羰基化合物的切断200

8.4.4 1,4-二羰基化合物的切断203

8.4.5 1,6-二羰基化合物的切断206

8.4.6 1,2-二官能团化合物的切断209

8.4.7 其他键的切断213

8.5 有机合成发展趋势216

第9章 绿色有机合成218

9.1 绿色化学基本概念218

9.1.1 绿色化学的基本原理219

9.1.2 原子经济性反应221

9.2 绿色合成技术及方法223

9.2.1 新型的高效催化剂223

9.2.2 无毒无害溶剂224

9.3 绿色有机合成设计226

9.3.1 常见有机反应的原子经济性226

9.3.2 合成路线的绿色化设计229

第10章 不对称合成简介236

10.1 手性对生命体的意义236

10.2 反应的立体选择性237

10.2.1 立体选择性的类型238

10.2.2 对映选择性和非对映选择性239

10.2.3 Cram规则241

10.2.4 对映异构体组成的分析测定242

10.3 不对称合成的基本方法243

10.3.1 以手性底物为原料合成手性化合物243

10.3.2 采用手性辅基控制244

10.3.3 采用手性试剂控制245

10.3.4 手性催化不对称合成246

10.3.5 生物酶催化不对称合成247

10.3.6 双不对称合成248

10.4 绝对不对称合成249

第11章 有机合成新反应250

11.1 过渡金属催化的偶联反应251

11.1.1 Heck偶联反应252

11.1.2 Kumada偶联反应254

11.1.3 Negishi偶联反应256

11.1.4 Stille偶联反应257

11.1.5 Suzuki偶联反应257

11.1.6 Hiyama偶联反应259

11.1.7 Sonogashira偶联反应260

11.1.8 Fukuyama偶联反应261

11.1.9 Liebeskind-Srogl偶联反应262

11.1.10 Buchwald-Hartwig偶联反应263

11.2 有机催化264

11.2.1 脯氨酸催化体系266

11.2.2 咪唑啉啶酮催化体系266

11.2.3 手性硫脲催化体系269

11.2.4 其他催化体系270

11.3 经典反应的新发展272

11.3.1 Roskamp-Feng增碳反应272

11.3.2 亚甲基化反应274

11.3.3 Saegusa脱氢反应和Nicolaou脱氢反应276

缩写词278

主要参考书目280