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绪论1

1.1.1 成分间的相互作用是影响中药生产的关键2

1.1.2 中药制药化学的研究内容与地位3

1.1.3 《中药制药化学》学习方略3

01 分子间作用力5

1.1 分子间作用力的种类6

1.1.1 范德华力6

1.1.2 氢键9

1.1.3 其他作用力12

1.2 影响分子间作用力的因素15

1.2.1 分子大小15

1.2.2 基团分布15

1.2.3 结构特征16

1.2.4 分子的相态16

1.3 介质中分子间作用力的平衡18

1.3.1 介质中分子间作用力的平衡体系18

1.3.2 分子作用力平衡理论的应用19

1.4 分子间作用力对成分理化性质的影响21

1.4.1 结晶与晶型21

1.4.2 溶解度21

1.4.3 沸点21

1.4.4 熔点22

1.4.5 升华点22

1.4.6 吸湿性22

1.4.7 黏度23

1.4.8 密度23

1.4.9 超临界状态23

02 极性与溶解性31

2.1 键的极性32

2.1.1 化学键32

2.1.2 分子极性37

2.2 成分的溶解性39

2.2.1 物质的溶解性39

2.2.2 水溶性与脂溶性41

2.2.3 “相似相溶”规则42

2.2.4 溶解过程中的体系平衡43

2.2.5 影响因素43

2.3 制药过程中成分溶解性的变化46

2.3.1 增溶现象46

2.3.2 盐析现象48

2.3.3 助溶现象48

2.3.4 混合溶媒提取49

2.3.5 混合溶媒沉淀50

03 挥发性和升华性53

3.1 中药成分的挥发性54

3.1.1 挥发性与分子性质的关系54

3.1.2 中药中主要挥发性成分55

3.2 中药成分的升华性58

3.2.1 蒽醌类59

3.2.2 香豆素类59

3.2.3 其他类60

3.3 中药制药过程对挥发性成分的影响60

3.3.1 干燥61

3.3.2 加工炮制62

3.3.3 提取63

3.3.4 分离65

3.3.5 浓缩67

3.3.6 溶液pH值67

3.3.7 制剂与包装67

04 酸碱性73

4.1 中药酸、碱性成分76

4.1.1 中药酸性成分76

4.1.2 中药碱性成分81

4.1.3 中药酸碱两性化合物83

4.2 中药酸碱性成分在溶液中的存在状态85

4.2.1 离子态和分子态85

4.2.2 酸碱性成分的存在状态对其理化性质的影响88

4.3 酸碱性成分对中药制药的影响89

4.3.1 酸碱性对提取的影响89

4.3.2 酸碱性对分离的影响90

4.3.3 酸碱性对制剂成型的影响92

4.4 非水介质对成分酸碱性的影响94

4.4.1 质子性溶剂94

4.4.2 溶剂酸碱性对成分酸碱性的影响94

4.4.3 中药成分在乙醇中的酸碱性94

4.5 酸碱复合盐96

4.5.1 中药酸碱复合盐96

4.5.2 复盐对中药制药工艺的影响99

4.6 实例100

4.6.1 黄芩苷的纯化100

4.6.2 甘草盐酸的纯化100

4.6.3 麻黄碱类成分的分离101

4.6.4 桑叶中活性成分的分离102

4.6.5 改善银杏二萜内酯葡胺注射液的溶解性102

05 氧化反应107

5.1 氧化反应概述108

5.1.1 氧化反应的概念108

5.1.2 氧化反应的机理108

5.1.3 影响氧化反应的因素110

5.2 中药成分的氧化反应111

5.2.1 酚的氧化反应机理111

5.2.2 双键的氧化反应116

5.2.3 醛的氧化反应120

5.2.4 氮的氧化反应121

5.3 生产过程中促氧化及抗氧化反应122

5.3.1 影响氧化反应的因素122

5.3.2 中药制药过程的促氧化反应123

5.3.3 生产过程中的抗氧化反应123

5.3.4 生产过程中的促氧化126

5.4 实例127

5.4.1 丹参中丹酚酸B稳定性的改善127

5.4.2 黄芩苷的转化原理127

5.4.3 天然色素的稳定化128

06 水解与分解131

6.1 水解反应的类型与机理132

6.1.1 苷的水解反应机理132

6.1.2 酯的水解反应机理135

6.1.3 肽键的水解反应机理136

6.2 中药成分的水解反应138

6.2.1 苷的水解反应138

6.2.2 酯的水解反应140

6.2.3 蛋白质的水解反应142

6.2.4 其他水解反应142

6.3 中药中主要的分解反应144

6.4 水解和分解反应的影响因素145

6.4.1 水解和分解反应对中药成分的影响145

6.4.2 影响水解反应的因素145

6.4.3 水解反应的生产应用146

6.5 实例146

6.5.1 苦杏仁苷的酶解反应146

6.5.2 黄芪甲苷的水解反应147

6.5.3 阿胶的水解反应148

07 缩合与聚合153

7.1 缩合反应154

7.1.1 美拉德反应154

7.1.2 羟醛缩合157

7.1.3 缩合鞣质158

7.1.4 茋类缩合159

7.1.5 其他缩合159

7.2 聚合反应160

08 其他转化反应165

8.1 异构化反应166

8.1.1 构造异构166

8.1.2 构型异构168

8.2 脱小基团反应171

8.2.1 苦杏仁苷171

8.2.2 芥子苷172

8.2.3 葡萄糖172

8.2.4 藁本内酯173

8.2.5 小檗碱173

8.2.6 丙二酸单酰基人参皂苷174

8.2.7 白术内酯174

8.3 位移转化反应175

8.3.1 绿原酸175

8.3.2 黄酮碳苷类的重排176

8.4 置换反应176

8.5 加成转化177

8.5.1 黄曲霉素B1177

8.5.2 共轭季铵碱177

09 大分子物质181

9.1 中药中大分子物质的结构与分类182

9.1.1 多糖182

9.1.2 蛋白质及多肽182

9.1.3 其他类大分子182

9.2 大分子物质的理化性质183

9.2.1 多糖的理化性质183

9.2.2 蛋白质与多肽的理化性质185

9.3 大分子物质的提取与分离187

9.3.1 活性大分子类物质的提取187

9.3.2 大分子杂质的去除方法189

9.4 实例193

9.4.1 不同制备工艺对清络通痹复方水提液精制效果的比较193

9.4.2 树脂-超滤技术联用精制5种中药提取液194

9.4.3 桑叶多糖等部位的筛选195

9.4.4 舒络粉针制备工艺中鞣质等大分子杂质的去除197

9.4.5 七叶皂苷注射液有效部位制备工艺198

10 缔合态与复合物203

10.1 中药复杂成分溶液体系存在状态204

10.1.1 缔合态204

10.1.2 缔合态的分类204

10.1.3 复合物208

10.1.4 中药成分的缔合态与复合物的理化性质209

10.2 缔合态与复合物对中药制药过程的影响213

10.2.1 提取效率213

10.2.2 超微孔过滤215

10.2.3 吸附树脂分离217

10.3 实例218

10.3.1 复盐醇沉218

10.3.2 复盐影响成分提取率218

10.3.3 复方提取与单煎提取对提取率的影响218

10.3.4 改善含冰片制剂的稳定性219

10.3.5 改善复方甘草麻黄碱片的提取率219

10.3.6 改善通宣理肺口服液的澄明度219

10.3.7 荆芥挥发油胶囊的制备219

10.3.8 对中药注射剂制备的影响220

10.3.9 磷脂复合物221

11 溶液体系227

11.1 溶液的概念和分类228

11.1.1 真溶液228

11.1.2 混合溶液229

11.2 混合溶液的特征231

11.2.1 光散射特征231

11.2.2 稳定性231

11.2.3 稳定性的改善232

11.3 溶液复杂体系及其理化因素233

11.3.1 微粒233

11.3.2 胶团234

11.3.3 电性234

11.3.4 黏度234

11.3.5 表面张力235

11.4 复杂体系对制药过程的影响235

11.4.1 提取235

11.4.2 醇沉过程与其对成分的影响236

11.4.3 醇提水沉239

11.4.4 絮凝法沉淀239

11.4.5 过滤240

11.4.6 离心240

11.4.7 超滤240

11.4.8 浓缩241

11.4.9 醇提液回收241

11.4.10 树脂吸附241

11.4.11 液体制剂的稳定性242

11.5 实例243

11.5.1 甘草酸溶液的超滤纯化处理243

11.5.2 改善银杏内酯及银杏二萜内酯萄甲胺注射液的溶解性244

11.5.3 改善鱼腥草注射液的溶解性244

11.5.4 提升注射用混悬乳剂的稳定性245

11.5.5 当归挥发油的树脂吸附法富集245

12 中药的吸附与分离251

12.1 常用吸附剂252

12.1.1 硅胶252

12.1.2 氧化铝254

12.1.3 活性炭257

12.1.4 聚酰胺259

12.1.5 大孔吸附树脂261

12.1.6 离子交换树脂263

12.1.7 键合硅胶265

12.1.8 葡聚糖凝胶267

12.2 吸附中的作用力体系268

12.2.1 溶质与溶剂之间268

12.2.2 溶质与吸附剂之间268

12.2.3 吸附中的作用力平衡体系268

12.3 吸附分离形式269

12.3.1 静态吸附分离269

12.3.2 色谱分离270

12.4 实例272

13 制剂实例279

13.1 热毒宁注射液的制备280

13.1.1 中间体1的制备281

13.1.2 中间体2的制备284

13.2 丹参注射液及丹参滴注液的制备285

13.2.1 制备工艺286

13.2.2 工艺分析287

13.3 芎菊上清片的制备289

13.3.1 制备工艺291

13.3.2 工艺分析291

14 中药制药化学实验294

实验1 绿原酸的成分转化试验294

（1）实验目的294

（2）仪器与试剂294

（3）实验内容294

（4）结果分析与讨论295

（5）实验小结及指导性建议295

（6）拓展295

实验2 复合盐用于甘草、黄连的提取时对有效成分的影响296

（1）实验目的296

（2）仪器与试剂296

（3）实验内容296

（4）结果分析与讨论297

（5）实验小结及指导性建议297

（6）拓展297

实验3 不同工艺过程对芍药中芍药苷的影响298

（1）实验目的298

（2）仪器与试剂298

（3）实验内容298

（4）结果分析与讨论299

（5）实验小结及指导性建议299

（6）拓展299

实验4 蒸馏法与溶剂法提取挥发油的效果对比300

（1）实验目的300

（2）仪器与试剂300

（3）实验内容300

（4）结果分析与讨论301

（5）实验小结及指导性建议301

（6）拓展301