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第一章 绪论1

1.1 有机化学研究的对象1

1.2 有机化合物的结构1

1.3 有机化合物的反应10

习题15

第二章 烷烃与环烷烃17

Ⅰ 烷烃17

2.1 烷烃的命名17

2.2 烷烃的结构19

2.3 物理性质22

2.4 化学性质24

2.5 烷烃的天然来源29

Ⅱ 环烷烃30

2.6 环烷烃的命名30

2.7 环烷烃的化学性质31

2.8 环烷烃的结构32

习题37

第三章 烯烃与炔烃39

Ⅰ 烯烃39

3.1 烯烃的结构39

3.2 烯烃的命名42

3.3 物理性质43

3.4 化学性质44

3.5 富勒烯57

Ⅱ 炔烃58

3.6 炔烃的结构与命名58

3.7 物理性质60

3.8 化学性质61

3.8 共振论简介64

3.9 烯烃与炔烃的谱图特征65

习题65

第四章 芳香烃70

4.1 苯的结构70

4.2 芳香性与4n+2规则72

4.3 芳香烃的分类与命名74

4.4 苯及其同系物的物理性质77

4.5 苯及其同系物的化学性质78

4.6 亲电取代反应在合成上的应用91

4.7 稠环芳烃92

习题97

第五章 旋光异构103

5.1 异构现象的分类103

5.2 旋光异构、对称性与手征性构型104

5.3 具有手征碳原子的旋光异构106

5.4 没有手征碳原子的旋光异构113

5.5 旋光异构体的性质115

5.6 外消旋混合物的拆分117

5.7 旋光异构在反应机制118

测定上的应用118

习题119

第六章 卤代烃123

6.1 卤代烃的命名123

6.2 卤代烃的结构124

6.3 卤代烃的物理性质125

6.4 一卤代烃的化学性质126

6.5 多卤代烃142

6.6 相转移催化剂简介142

6.7 卤代烃的制备反应144

习题145

第七章 醇、酚、醚150

Ⅰ 醇150

7.1 醇的结构150

7.2 醇的命名150

7.3 醇的物理性质152

7.4 醇的化学性质154

7.5 醇的合成反应提要160

Ⅱ 酚161

7.6 酚的结构161

7.7 酚的命名161

7.8 酚的物理性质162

7.9 酚的化学性质162

Ⅲ 醚169

7.11 醚的分类与命名169

7.12 醚的物理性质170

7.13 醚的化学性质170

7.14 醚的合成反应173

7.15 冠醚（Crownether）173

7.16 硫醇、硫酚、硫醚174

习题177

第八章 醛、酮、醌184

Ⅰ 醛和酮184

8.1 醛和酮的结构184

8.2 醛和酮的命名184

8.3 醛和酮的物理性质186

8.4 醛和酮的化学性质187

8.5 醛、酮的光谱性质201

8.6 醛、酮的合成反应202

Ⅱ 醌202

8.7 醌的结构与命名202

8.8 醌的化学性质203

习题206

第九章 羧酸及其衍生物210

Ⅰ 羧酸210

9.1 羧酸的结构210

9.2 羧酸的分类与命名210

9.3 羧酸的物理性质211

9.4 羧酸的酸性212

9.5 羧酸的化学反应214

9.6 羧酸的光谱性质218

9.7 羧酸的合成反应219

Ⅱ 羧酸衍生物与类脂219

9.8 羧酸衍生物的结构与命名219

9.9 羧酸衍生物的物理性质221

9.10 羧酸衍生物的反应222

9.11 羧酸衍生物的光谱性质235

9.1 2类脂236

习题239

第十章 双官能羧酸及有机合成245

Ⅰ 双官能羧酸及其衍生物245

10.1 卤代酸245

10.2 羟基酸247

10.3 二元羧酸250

10.4 β－羰基酸及β－二羰基化合物257

10.5 α,β－不饱和酸及其衍生物261

Ⅱ 有机合成263

10.6 合成设计的要求263

10.7 合成步骤的设计263

习题269

第十一章 胺275

11.1 胺的分类与结构275

11.2 胺的命名276

11.3 胺的物理性质277

11.4 胺的化学性质278

11.5 芳香族重氮盐、重氮甲烷与叠氮化合物的反应287

11.6 胺的制备反应提要291

11.7 含磷有机化合物292

习题296

第十二章 杂环化合物300

I 合物300

12.1 杂环化合物的分类与命名300

12.2 呋喃、噻吩、吡咯物理性质301

12.3 唑307

Ⅱ 六员杂环化合物310

12.4 吡啶310

12.5 二嗪314

Ⅲ 稠杂环化合物316

12.6 苯并呋喃、噻吩、吡咯316

12.7 喹啉与异喹啉317

12.8 嘌呤环318

12.9 杂环化合物的合成319

Ⅳ 核酸与生物碱简介321

12.10 核酸321

12.11 生物碱324

习题326

第十三章 碳水化合物330

Ⅰ 单糖330

13.1 单糖的结构330

13.2 单糖的物理性质335

13.3 单糖的化学性质335

13.4 葡萄糖立体结构的测定341

Ⅱ 双糖344

13.5 还原性双糖344

13.6 非还原性双糖346

Ⅲ 多糖347

13.7 淀粉347

13.8 纤维素348

13.9 具有生理功能的多糖349

13.10 维生素C349

习题350

第十四章 氨基酸、肽与蛋白质353

14.1 氨基酸的结构353

14.2 氨基酸的酸碱性和等电点356

14.3 氨基酸的反应357

14.4 氨基酸的合成反应360

14.5 肽的结构和命名361

14.6 肽的合成363

14.7 肽结构的测定366

14.8 蛋白质的分类、分子形状、功能和变性368

14.9 蛋白质的结构369

习题371

第十五章 萜类与甾族化合物374

Ⅰ 萜374

15.1 萜与异戊二烯规则374

15.2 单萜375

15.3 倍半萜380

15.4 二萜380

15.5 二倍半萜382

15.6 三萜382

15.7 四萜383

Ⅱ 甾族化合物384

15.8 甾族化合物的结构与命名384

15.9 甾族化合物的举例385

Ⅲ 萜与甾族化合物的生物合成389

15.10 萜与甾族化合物的生物合成389

习题393

第十六章 周环反应与光化学396

Ⅰ 周环反应396

16.1 电环化反应396

16.2 环化加成反应401

16.3 σ迁移反应404

Ⅱ 光化学408

16.4 电子激发与能量的转化408

16.5 光化学反应411

16.6 光化生物学416

16.7 化学发光与生物发光418

习题419

第十七章 光谱分析在有机化学中的应用425

17.1 核磁共振谱425

17.2 红外光谱431

17.3 紫外光谱438

17.4 质谱444

17.5 光谱分析在有机物结构分析中的应用实例449

习题452

第十八章 过渡金属有机化合物简介455

18.1 16与18电子规则与过渡金属有机化合物455

18.2 过渡金属有机化合物的基元反应458

18.3 过渡金属有机化合物在有机合成上的应用460

18.4 生物体内的过渡金属有机化合物463

附录 有机化合物英文命名简介465