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第一部分 有机化学实验基本知识3

一、有机化学实验室规则3

（一）有机化学实验目的3

（二）有机化学实验的基本要求3

二、有机化学实验室的安全5

（一）实验时的一般注意事项5

（二）实验事故的预防、处理和急救6

三、有机化学实验常用仪器、用具16

（一）玻璃仪器16

（二）金属用具20

（三）备用仪器设备21

四、玻璃仪器的清洗、干燥和存放40

（一）玻璃仪器的清洗40

（二）玻璃仪器的干燥41

（三）常用玻璃仪器及装置的存放和保养43

五、常用仪器装置及装配45

（一）仪器的选择45

（二）仪器的装配步骤及注意事项46

（三）常用实验装置简介46

六、化学试剂的准备56

（一）化学试剂规格的选定56

（二）常用有机试剂和溶剂的纯化56

七、实验预习、记录和实验报告61

（一）实验预习61

（二）实验记录61

（三）实验报告62

八、有机化学实验的常用文献65

（一）工具书65

（二）专业参考书69

（三）化学期刊72

（四）化学文摘75

第二部分 有机化学实验的基本技能81

一、简单玻璃工技术和塞子的打孔81

（一）洗净81

（二）截断81

（三）弯玻璃管82

（四）塞子的配置和打孔83

二、加热和冷却85

（一）加热85

（二）冷却89

三、有机化合物的干燥和干燥剂90

（一）样品的干燥方法90

（二）液体有机化合物的干燥90

（三）固体有机化合物的干燥93

四、熔点的测定及温度计校正96

（一）毛细管法96

（二）显微熔点仪测定熔点（微量熔点测定法）98

（三）温度计校正98

五、沸点的测定100

实验：苯甲酸熔点的测定101

实验：乙醇沸点的测定103

六、重结晶及过滤105

（一）溶剂的选择与热溶液的制备105

（二）混合溶剂的选择106

（三）重结晶的操作方法106

（四）结晶体的析出和滤集108

（五）结晶体的干燥109

实验：苯甲酸的重结晶109

七、蒸馏11

（一）常压蒸馏11

（二）减压蒸馏115

（三）水蒸气蒸馏118

八、升华121

九、萃取124

（一）液-液萃取124

（二）液-固萃取126

十、色谱法127

（一）薄层色谱127

实验：薄层色谱130

实验：甲基橙和荧光黄的分离鉴定132

（二）柱色谱134

实验：色素的分离137

（三）纸色谱138

十一、有机分子结构模型142

实验：有机分子结构模型作业145

小品文 范霍夫与分子的空间立体结构假说148

第三部分 有机化合物的合成和化学性质实验153

一、有机合成实验的一般方法和步骤153

二、化学性质实验的注意事项155

三、实验内容157

（一）烃类的性质与制备157

实验：甲烷的制备和性质157

实验：乙烯的制备和性质159

实验：芳香烃的性质161

实验：环己烯的制备163

实验：乙苯的制备165

实验：反-1，2-二苯乙烯的制备168

（二）碳-卤键的性质与制备171

实验：卤代烃的性质172

实验：溴乙烷的制备174

实验：1，2-二溴乙烷的制备176

实验：正溴丁烷的制备179

（三）羟基化合物的性质与制备182

实验：醇、酚、醚、羧酸和取代羧酸的性质182

实验：2-甲基-2-己醇的制备187

实验：三苯甲醇的制备190

实验：乙醚的制备193

实验：正丁醚的制备196

实验：己二酸的制备198

实验：肉桂酸的制备200

（四）氨基化合物的性质和制备204

实验：胺和酰胺的化学性质204

实验：苯胺的制备208

实验：乙酰苯胺的制备210

实验：对氨基苯磺酰胺的制备212

实验：甲基橙的制备215

（五）羰基化合物的性质和制备218

实验：醛、酮和羧酸衍生物的性质219

实验：环己酮的制备222

实验：苯乙酮的制备224

实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备226

实验：邻苯二甲酸二丁酯的制备231

实验：乙酸正丁酯的制备232

实验：乙酰乙酸乙酯的制备236

实验：苯甲醇和苯甲酸的制备（康尼查罗反应）237

（六）杂环化合物的性质和制备239

实验：杂环化合物和生物碱的性质240

实验：8-羟基喹啉的制备243

（七）糖类与脂类化合物的性质和制备245

实验：糖类与脂类物质的性质246

实验：五乙酸葡萄糖酯的制备248

（八）氨基酸和蛋白质的性质250

实验：氨基酸和蛋白质的性质251

实验：氨基酸的纸色谱253

实验：氨基酸的纸上电泳256

第四部分 综合性实验263

实验：黄连中黄连素的提取263

小品文 黄连素治疗糖尿病265

实验：茶叶中咖啡因的提取265

小品文 咖啡因的历史传说273

实验：烟叶中烟碱的提取和性质274

实验：维生素K3的制备277

实验：洗涤剂硫酸月桂酯钠的制备279

实验：贝克曼重排反应281

实验：外消旋1-苯基乙胺的拆分283

附录289

附录一 部分元素的相对原子质量289

附录二 常用有机溶剂沸点、相对密度290

附录三 常用酸、碱的相对密度和浓度291

附录四 常见共沸混合物292

（一）常见有机物与水的二元共沸混合物292

（二）常见有机溶剂的共沸混合物292

附录五 不同温度时水的饱和蒸气压294

附录六 有机化学实验文献中常见的英文术语296

参考文献299