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第一章 绪论1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化学与生命科学的关系1

三、有机化合物的一般特性2

四、结构概念和结构理论2

（一）烷径分子中碳原子的四面体结构学说3

（二）共价键3

（三）原子轨道和电子云4

（四）价键理论5

（五）杂化轨道理论5

（六）分子轨道理论7

（七）共价键的类型8

五、共价键的属性9

（一）键长9

（二）键角9

（三）键能10

（四）共价键的极性和极化性11

六、诱导效应11

七、有机化合物的分类及构造式表示法12

（一）按官能团分类12

（二）按骨架分类13

（三）有机化合物构造式的表示方法14

八、有机反应类型14

（一）共价键的断裂方式14

（二）键的断裂方式与反应类型15

九、有机化学中的酸碱概念15

（一）阿仑尼乌斯酸碱理论（酸碱电离理论）15

（二）勃朗斯特酸碱理论（酸碱质子理论）16

（三）路易斯酸碱理论（酸碱电子理论16

十、研究有机化合物的一般方法17

（一）分离提纯17

（二）元素分析17

（三）实验式和分子式的确定17

（四）结构式的测定17

习题17

第二章 烷烃19

一、烷烃的同系列和构造异构19

二、烷烃的结构和构象异构20

（一）烷烃的结构20

（二）烷烃的构象异构21

三、烷烃的命名23

四、烷烃的物理性质25

五、烷烃的化学性质26

（一）氧化与燃烧27

（二）卤代反应27

习题29

第三章 烯烃31

一、烯烃的结构和命名31

（一）烯烃的结构31

（二）烯烃的顺反异构32

（三）烯烃的命名33

二、烯烃的物理性质35

三、烯烃的化学性质35

（一）加成反应35

（二）氧化反应40

（三）烯烃α-氢的卤代反应41

（四）聚合反应41

四、重要的烯烃42

（一）乙烯42

（二）异戊二烯42

习题42

第四章 炔烃和二烯烃44

第一节 炔烃44

一、炔烃的结构和命名44

二、炔烃的物理性质45

三、炔烃的化学性质46

（一）加成反应46

（二）氧化反应47

（三）炔氢的反应47

（四）乙炔的聚合48

第二节 二烯烃48

一、二烯烃的结构和命名48

二、二烯烃的物理性质51

三、共轭二烯烃的化学性质51

（一）1，2-加成反应和1，4-加成反应51

（二）Diels-Alder（狄尔斯一阿尔德）反应53

三、重要的共轭二烯烃53

（一）1，3-丁二烯53

（二）环戊二烯54

（三）共轭亚油酸54

（四）β-胡萝卜素54

（五）维生素A54

习题54

第五章 环烃56

第一节 脂环烃56

一、脂环烃的分类和命名56

（一）脂环烃的分类56

（二）脂环烃的命名56

二、脂环烃的物理性质58

三、脂环烃的化学性质58

（一）卤代反应58

（二）加成反应59

四、环烷烃的构象59

（一）环烷烃的结构与稳定性59

（二）环己烷的构象61

（三）十氢化萘的构象63

第二节 芳香烃64

一、苯的结构64

（一）苯的凯库勒（Kekule）结构64

（二）苯分子结构的现代观点65

二、芳烃的分类、同分异构和命名67

（一）单环芳烃67

（二）多环芳烃68

三、单环芳烃的物理性质69

四、单环芳烃的化学性质69

（一）亲电取代反应70

（二）加成反应74

（三）氧化反应74

（四）芳环侧链的反应74

五、芳环上亲电取代反应的定位规律75

（一）定位规律75

（二）定位规律的理论解释76

（三）二元取代苯环的定位规律78

（四）定位规律的应用78

六、稠环芳烃79

（一）萘79

（二）蒽、菲及其他稠环芳烃80

（三）致癌稠环芳烃81

七、非苯芳烃81

习题82

第六章 对映异构85

一、物质的旋光性85

（一）平面偏振光和旋光性85

（二）比旋光度86

二、对映异构体和手性分子87

（一）手性分子和对映异构体87

（二）手性和物质结构的关系88

三、对映异构体的表示法及构型标记89

（一）费歇尔投影式89

（二）对映异构体的构型标记89

四、含一个手性碳原子的化合物91

五、含两个手性碳原子的化合物92

（一）含两个不相同手性碳原子的化合物92

（二）含两个相同手性碳原子的化合物92

六、无手性碳原子的对映异构体93

（一）联苯型化合物93

（二）丙二烯型化合物93

七、外消旋体的拆分94

（一）化学拆分法94

（二）其他拆分法94

八、手性分子的生物作用95

习题96

第七章 卤代烃98

一、卤代烃的分类和命名98

二、卤代烷的物理性质99

三、卤代烷的化学性质100

（一）卤代烷的亲核取代反应100

（二）消除反应101

（三）有机金属化合物的生成101

四、亲核取代反应机理及影响因素102

（一）SN1反应机理102

（二）SN2反应机理103

（三）影响因素104

五、消除反应的反应机理及影响因素106

（一）E1反应机理106

（二）E2反应机理106

（三）消除反应的取向107

（四）消除反应中卤代烷的活性107

（五）消除反应与亲核取代反应的竞争108

六、卤代烯烃和卤代芳烃109

（一）乙烯型卤代烃和卤苯型卤代烃109

（二）烯丙型卤代烃和苄基型卤代烃109

习题110

第八章 醇、酚和醚112

第一节 醇112

一、醇的结构、分类和命名112

（一）结构112

（二）分类112

（三）命名113

二、醇的物理性质114

三、醇的化学性质116

（一）一元醇的化学性质116

（二）二元醇的特性反应121

四、硫醇122

（一）硫醇的结构和命名122

（二）硫醇的物理性质122

（三）硫醇的化学性质122

第二节 酚124

一、酚的结构、分类和命名124

二、酚的物理性质124

三、酚的化学性质125

（一）酚羟基的性质125

（二）芳环上的亲电取代反应126

（三）氧化反应127

第三节 醚和环氧化合物128

一、醚的结构、分类和命名128

二、醚的物理性质129

三、醚的化学性质129

（一）？盐的生成130

（二）醚键的断裂130

（三）过氧化物的生成131

四、环氧化合物和冠醚131

（一）环氧化合物的结构和命名131

（二）环氧化合物的开环反应132

（三）冠醚133

五、硫醚134

（一）硫醚的结构、分类和命名134

（二）硫醚的性质134

习题135

第九章 醛、酮、醌138

第一节 醛和酮138

一、醛、酮的结构、分类和命名138

（一）醛、酮的结构、分类138

（二）醛、酮的命名139

二、醛、酮的物理性质141

三、醛、酮的化学性质141

（一）亲核加成反应141

（二）α-氢的反应146

（三）羰基的还原反应149

（四）醛的特殊反应149

第二节 醌150

一、分类和命名150

二、化学性质151

习题152

第十章 羧酸和取代羧酸155

第一节 羧酸155

一、羧酸的分类和命名155

二、羧基的结构156

三、羧酸的物理性质156

四、羧酸的化学性质157

（一）酸性和成盐反应157

（二）羧基中羟基被取代的反应158

（三）羧酸的还原反应160

（四）脂肪酸α-H的卤代反应160

（五）脱羧反应和二元酸的受热反应161

第二节 羟基酸162

一、羟基酸的分类、结构和命名162

二、羟基酸的物理性质162

三、羟基酸的化学性质163

（一）酸性163

（二）醇酸的氧化反应163

（三）醇酸的分解反应164

（四）醇酸的受热反应164

（五）酚酸的脱羧反应165

四、重要的羟基酸165

（一）乳酸165

（二）苹果酸165

（三）酒石酸165

（四）柠檬酸166

（五）水杨酸166

第三节 羰基酸167

一、羰基酸的分类和命名167

二、羰基酸的化学性质167

（一）酸性167

（二）α-酮酸的氧化反应167

（三）β-酮酸的分解反应168

三、重要的羰基酸168

（一）丙酮酸168

（二）β-丁酮酸168

（三）α-丁酮二酸169

习题169

第十一章 羧酸衍生物171

一、羧酸衍生物的结构、分类和命名171

（一）羧酸衍生物的结构和分类171

（二）羧酸衍生物的命名171

二、羧酸衍生物的物理性质173

三、羧酸衍生物的化学性质173

（一）水解反应174

（二）醇解反应174

（三）氨解反应175

（四）与金属有机化合物的反应177

（五）还原反应178

（六）酯缩合反应179

（七）酰胺的特性179

四、碳酸衍生物180

（一）脲180

（二）胍181

（三）丙二酰脲182

习题182

第十二章 胺185

一、胺的分类和命名185

（一）胺的分类185

（二）胺的命名186

二、胺的结构186

三、胺的物理性质188

四、胺的化学性质188

（一）碱性和成盐189

（二）酰化反应190

（三）与亚硝酸反应190

（四）芳胺的特殊反应192

（五）重氮盐的反应192

五、苯丙胺类化合物193

六、生源胺的概念194

习题195

第十三章 杂环化合物和生物碱197

第一节 杂环化合物197

一、杂环化合物的分类和命名197

二、六元杂环化合物200

（一）吡啶的结构和物理性质200

（二）吡啶的化学性质201

（三）吡啶的重要衍生物202

（四）嘧啶及其衍生物202

三、五元杂环化合物203

（一）吡咯、呋喃和噻吩的结构203

（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质204

（三）五元杂环的衍生物205

四、稠杂环化合物207

（一）嘌呤及其衍生物207

（二）吲哚及其衍生物208

（三）喹啉及其衍生物208

第二节 生物碱208

一、生物碱的分类与命名209

二、生物碱的一般性质209

（一）一般性状209

（二）碱性209

（三）溶解性209

（四）沉淀反应和显色反应211

三、几种常见的生物碱211

习题212

第十四章 糖类214

第一节 单糖214

一、单糖的结构214

（一）单糖的构型和开链结构214

（二）单糖的变旋光现象和环状结构216

二、单糖的物理性质218

三、单糖的化学性质218

（一）成苷反应218

（二）差向异构化219

（三）氧化反应220

（四）磷酸酯的形成221

（五）成脎反应221

四、重要的单糖及其衍生物222

（一）D-葡萄糖222

（二）D-果糖222

（三）核糖与2-脱氧核糖223

（四）氨基糖223

第二节 二糖和多糖224

一、二糖224

（一）还原性二糖224

（二）非还原性二糖225

二、多糖226

（一）淀粉226

（二）糖原227

（三）纤维素228

（四）粘多糖228

习题230

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸231

第一节 氨基酸231

一、氨基酸的结构、分类和命名231

二、物理性质234

三、化学性质235

（一）氨基酸的两性电离和等电点235

（二）氨基酸与亚硝酸反应235

（三）α-氨基酸的脱水反应236

（四）氨基酸的氧化脱氨基反应236

（五）氨基酸与茚三酮反应237

第二节 多肽和蛋白质237

一、多肽的结构和命名237

二、肽键平面238

三、蛋白质的分子结构239

（一）蛋白质的一级结构239

（二）蛋白质的二级结构240

（三）蛋白质的三级结构241

（四）蛋白质的四级结构242

四、蛋白质的性质243

（一）两性电离和等电点243

（二）蛋白质的胶体性质244

（三）蛋白质的沉淀和变性244

第三节 核酸245

一、核酸的分类245

二、核酸的基本物质组成245

三、核酸的结构246

（一）核苷的结构246

（二）单核苷酸的结构248

（三）核苷酸的连接方式249

（四）DNA的双螺旋结构250

四、基因与遗传密码252

习题254

第十六章 脂类256

第一节 油脂256

一、油脂的组成、结构和命名256

二、油脂的物理性质258

三、油脂的化学性质259

（一）油脂的皂化259

（二）油脂的加成259

（三）油脂的酸败260

（四）多不饱和脂肪酸的生物活性260

第二节 类脂261

一、磷脂261

（一）卵磷脂262

（二）脑磷脂263

（三）鞘磷脂263

二、糖脂265

三、甾族化合物265

（一）甾族化合物的基本结构265

（二）重要的甾族化合物267

习题272

第十七章 有机波谱学简介274

第一节 红外光谱274

一、基本原理274

二、分子的振动和红外吸收频率275

三、振动自由度和红外吸收峰276

四、红外光谱图276

五、化学键的特征吸收频率277

六、IR图谱的应用简介278

第二节 核磁共振谱279

一、基本原理279

二、化学位移280

（一）化学位移280

（二）影响化学位移的因素281

三、自旋耦合和自旋裂分283

四、峰面积284

五、1 HNMR在有机化学中的应用284

第三节 质谱285

一、基本原理285

二、质谱图286

（一）质谱图的表示286

（二）分子离子峰287

（三）同位素离子峰287

（四）碎片离子峰288

三、MS图谱解析288

习题290

参考文献291