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第一章 绪论1

第一节 有机化合物及其特性1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特性2

第二节 有机化合物的结构3

一、经典结构理论3

二、共价键5

三、共价键的属性5

四、共价键的断裂方式8

第三节 有机化合物的分类及其与其他学科的关系8

一、按碳架分类8

二、按官能团分类9

三、有机化学的重要性及其与其他学科的关系10

习题11

第二章 饱和烃（烷烃）12

第一节 烷烃的基本概念12

一、烷烃的定义12

二、同系列12

三、烷烃的通式13

第二节 烷烃的结构和命名法13

一、烷烃的结构13

二、烷烃的命名法17

第三节 烷烃的性质19

一、烷烃的物理性质19

二、烷烃的化学性质20

（一）卤代反应21

（二）氧化反应22

三、重要的烷烃22

习题23

第三章 不饱和烃24

第一节 烯烃24

一、乙烯的结构24

二、烯烃的同分异构现象及命名法26

三、烯烃的物理性质27

四、烯烃的化学性质27

（一）加成反应27

（二）氧化反应27

（三）聚合反应31

五、诱导效应31

习题32

第二节 炔烃33

一、炔烃的同分异构现象及命名法34

二、乙炔的结构34

三、炔烃的物理性质36

四、炔烃的化学性质36

（一）加成反应36

（二）氧化反应38

（三）生成金属炔化物的反应38

（四）聚合反应39

五、乙炔39

习题40

第三节 二烯烃40

一、二烯烃的分类及命名法40

二、共轭二烯烃的结构及共轭效应41

三、共轭二烯烃的特性42

四、丁二烯和异戊二烯43

习题43

第四章 环烃45

第一节 脂环烃45

一、脂环烃的分类及命名法45

二、脂环烃的物理性质47

三、脂环烃的化学性质47

（一）开环加成反应47

（二）氧化反应48

四、脂环烃的稳定性49

第二节 芳香烃49

一、苯的结构50

二、单环芳烃的同分异构现象及命名法53

（一）同分异构现象53

（二）命名法53

三、苯及其同系物的物理性质56

四、苯及其同系物的化学性质56

（一）取代反应56

（二）氧化反应61

（三）加成反应62

五、苯环上取代反应的定位效应63

（一）邻、对位定位基63

（二）间位定位基64

（三）定位规律的解释65

六、多环芳烃67

（一）联苯和联多苯类67

（二）多苯代脂肪烃类67

（三）稠环芳烃类68

七、非苯系芳烃72

习题73

第五章 卤 代 烃75

第一节 卤代烃的分类及命名法75

一、卤代烃的分类75

二、卤代烃的命名法75

第二节 卤代烃的制备77

一、由醇制备77

二、由烃制备77

第三节 卤代烃的性质79

一、卤代烃的物理性质79

二、卤代烃的化学性质79

（一）取代反应79

（二）消除反应80

（三）与金属反应81

三、亲核取代反应历程82

第四节 卤代烯烃及重要卤代烃82

一、卤代烯烃卤原子的反应活性82

二、重要的卤代烃84

习题84

第六章 醇 酚 醚86

第一节 醇86

一、醇的分类及命名法86

（一）分类86

（二）命名法87

二、醇的制备89

三、醇的物理性质90

四、醇的化学性质91

（一）与活泼金属反应91

（二）与无机酸反应92

（三）脱水反应93

（四）氧化反应94

（五）多元醇的特性95

五、重要的醇96

第二节 酚99

一、酚的分类及命名法99

二、酚的物理性质100

三、酚的化学性质100

（一）酚羟基的反应100

（二）芳环上的取代反应101

（三）氧化反应102

四、重要的酚103

第三节 醚105

一、醚的分类及命名法105

二、醚的物理性质106

三、醚的化学性质106

（一）生成？盐的反应106

（二）醚键的断裂107

（三）生成过氧化物107

四、重要的醚108

习题109

第七章 醛 酮 醌112

第一节 醛和酮112

一、醛、酮的分类及命名法112

（一）分类112

（二）命名法114

二、醛、酮的制法116

三、醛、酮的物理性质117

四、醛、酮的化学性质118

（一）醛、酮的相似反应119

（二）醛不同于酮的反应129

五、重要的醛、酮132

第二节 醌135

一、醌的分类及命名法135

二、重要的醌135

习题137

第八章 羧酸及其衍生物141

第一节 羧酸141

一、羧酸的分类及命名法141

二、羧酸的制备143

三、羧酸的物理性质143

四、羧酸的化学性质144

（一）酸性144

（二）羧基上羟基的性质145

（三）还原反应146

（四）脱羧反应146

（五）二元羧酸的特性147

五、重要的羧酸148

第二节 羧酸衍生物150

一、羧酸衍生物的命名法150

二、羧酸衍生物的物理性质151

三、羧酸衍生物的化学性质152

（一）水解反应152

（二）醇解和氨解反应152

（三）酰胺的特性153

四、重要的羧酸衍生物154

五、油脂和类脂157

（一）油脂157

（二）类脂160

习题161

第九章 取代羧酸164

第一节 概述164

一、分类和命名164

二、取代酸的酸性165

第二节 卤代酸166

一、制备166

二、化学特性166

第三节 羟基酸167

一、醇酸167

（一）醇酸的脱水反应167

（二）重要的酸醇169

二、酚酸169

第四节 羰基酸172

一、命名172

二、重要的酮酸172

第五节 氨基酸173

一、氨基酸的分类和命名173

（一）分类173

（二）命名174

二、氨基酸的物理性质175

三、氨基酸的化学性质175

（一）羧基的反应176

（二）氨基的反应176

（三）特殊性质177

第六节 多肽和蛋白质180

一、多肽180

二、蛋白质181

（一）蛋白质的结构181

（二）蛋白质的性质182

习题185

第十章 含氮化合物187

第一节 硝基化合物187

一、硝基化合物的分类及命名法187

二、硝基化合物的物理性质188

三、硝基化合物的化学性质188

（一）还原反应188

（二）互变异构现象189

（三）硝基对苯环邻、对位上取代基的影响190

四、重要的硝基化合物191

第二节 胺191

一、胺的分类及命名法191

二、胺的物理性质193

三、胺的化学性质194

（一）碱性194

（二）酰化反应195

（三）磺酰化反应196

（四）与亚硝酸反应197

（五）与醛的反应199

四、腈和异腈199

五、季铵盐和季铵碱200

六、重氮和偶氮化合物202

（一）重氮化反应202

（二）重氮盐的性质203

（三）偶氮化合物206

七、重要的胺207

习题208

第十一章 立体化学基础211

第一节 顺反异构211

一、碳碳双键化合物的顺反异构211

（一）产生顺反异构的条件212

（二）顺反异构体的表示方法213

二、脂环化合物的顺反异构215

三、顺反异构体的性质差异215

第二节 旋光异构217

一、偏振光与旋光性217

二、旋光仪218

三、旋光度与比旋光度218

四、旋光性与分子结构的关系219

五、含一个手性碳原子化合物的旋光异构220

六、含有2个手性碳原子化合物的旋光异构225

七、旋光异构体的性质228

八、外消旋化228

九、外消旋体的拆分230

第三节 构象231

一、乙烷的构象231

二、正丁烷的构象233

三、环己烷的构象233

四、取代环己烷的构象235

五、十氢化萘的构象235

习题235

第十二章 糖类238

第一节 单糖238

一、单糖的分子结构239

（一）葡萄糖的分子结构239

（二）果糖的分子结构242

二、单糖的物理性质243

三、单糖的化学性质243

（一）差向异构化244

（二）还原性244

（三）成脎反应245

（四）成苷反应246

（五）颜色反应247

四、重要的单糖247

第二节 低聚糖249

一、麦芽糖249

二、乳糖250

三、蔗糖250

第三节 多糖251

一、淀粉251

二、糖原253

三、纤维素253

习题255

第十三章 杂环化合物和生物碱257

第一节 杂环化合物257

一、杂环化合物的分类257

二、杂环化合物的命名258

三、杂环化合物的结构261

四、杂环化合物的性质263

（一）水溶性264

（二）酸碱性266

（三）稳定性266

（四）取代反应267

（五）氢化反应268

五、重要的杂环化合物268

第二节 生物碱277

一、生物碱的一般性质277

（一）物理性质277

（二）碱性278

（三）显色反应278

（四）沉淀反应278

二、几种常见的生物碱278

习题280

第十四章 萜类和甾体化合物282

第一节 萜类化合物282

一、萜类化合物的来源、定义和分类282

二、萜类化合物的通性和生理活性284

三、常见的萜类化合物285

第二节 甾体化合物289

一、甾体化合物的结构及命名法292

二、重要的甾体化合物292

（一）甾醇类化合物292

（二）胆酸类化合物294

（三）甾体激素类化合物294

（四）强心苷类化合物296

（五）甾体皂苷297

习题297

第十五章 高分子化合物298

第一节 概述298

一、高分子化合物的概念298

二、高分子化合物的分类和命名299

第二节 高分子化合物的结构和特性300

一、高分子化合物的结构300

二、高分子化合物的特性301

三、重要的医用高分子化合物301

习题304

有机化学实验305

第一部分 有机化学实验的一般知识305

一、有机化学实验室规则305

二、有机化学实验的安全知识305

（一）常见的不安全因素305

（二）实验室安全守则306

（三）实验室事故的预防306

（四）事故的处理和急救307

（五）扑救器材308

三、有机化学实验常用的仪器和装置308

四、常见玻璃仪器的洗涤和保养314

五、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求316

第二部分 基本操作和实验技术319

实验一 实验的准备工作和简单玻璃工操作319

实验二 熔点的测定322

实验三 蒸馏及沸点测定325

实验四 重结晶328

实验五 萃取331

实验六 水蒸气蒸馏334

实验七 分馏336

实验八 减压蒸馏338

第三部分 有机化合物的性质实验341

实验九 无水乙醇的制备及折光率的测定341

实验十 醇、酚、醚的性质342

实验十一 醛、酮的性质345

实验十二 羧酸及其衍生物的性质347

实验十三 糖的性质及旋光度的测定350

实验十四 胺的性质353

第四部分 有机物的制备实验355

实验十五 乙酸乙酯的制备355

实验十六 阿司匹林的制备357

附录一 常用试剂及其配制359

附录二 关于毒性、危险性化学品的知识362

参考文献363