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第一章 有机化学的基本概念1

1-1 有机化学的研究对象和任务1

1-2 有机化合物的特点1

一、碳原子的结构特点及成键方式1

二、有机化合物的特点3

1-3 有机化合物的分类4

第二章 烃类化合物7

2-1 烃的概述7

2-2 饱和烃－烷烃和环烷烃8

一、甲烷的结构8

二、烷烃的同分异构现象10

三、烷烃的命名11

四、烷烃的性质：物理性质，化学性质13

五、环烷烃的结构和性质13

2-3 不饱和烃——烯烃、炔烃和共轭二烯烃15

一、乙烯的结构15

二、烯烃的异构和命名16

三、烯烃的性质16

（一）烯烃的加成反应：加氢、加卤、加水16

（二）烯烃的氧化反应17

（三）烯烃的聚合反应17

四、炔烃的结构及性质18

五、共轭二烯烃的结构和特性18

2-4 芳香烃19

一、苯的结构19

二、芳香烃的异构、分类和命名20

三、单环芳香烃的性质21

（一）取代反应：卤代、硝代、磺代反应21

（二）氧化反应24

（三）加成反应24

第三章 烃的衍生物25

3-1 卤代烃25

一、卤代烃概述25

二、卤代烃的结构和性质26

（一）水解反应和脱卤化氢反应26

（二）氨解反应27

3-2 醇、酚和醚29

一、醇类29

（一）醇类概述29

（二）醇的性质32

1.物理性质32

2.化学性质33

（1）醇与金属的作用33

（2）醇的脱水作用33

（3）醇的氧化反应33

（4）醇的酯化反应34

（三）硫醇的结构及性质34

（四）个别醇类化合物：甲醇、乙醇、丙三醇、环己六醇35

二、酚类36

（一）酚类概述36

（二）酚的结构和性质37

1.酚具弱酸性37

2.取代反应38

3.氧化反应：酚的结构和性质38

（三）个别酚类化合物39

1.五氯酚钠40

2.麝香草酚40

三、醚类40

（一）醚的结构、命名和性质40

（二）乙醚的性质和应用41

3-3 醛和酮41

一、醛、酮概述41

二、醛、酮的结构和性质42

（一）羰基的结构及其亲核加成反应：加氢、加氨及氨的衍生物、加醇42

（二）羟醛缩合反应45

（三）氧化反应146

三、个别醛和酮：乙醛、丙酮46

3-4 羧酸及取代羧酸47

一、羧酸47

（一）羧酸概述47

（二）羧酸的结构和性质49

1.酸性及成盐反应49

2.酯化反应50

3.不饱和酸的加成反应50

4.酰胺生成反应51

5.脱竣反应51

（三）个别羧酸：乙酸、草酸、丁烯二酸和顺反异构、萘乙酸51

二、取代羧酸54

（一）羟酸与旋光异构54

1.羟酸概述54

2.羟酸的性质54

（1）羟酸的酸性54

（2）醇酸的脱氢氧化作用54

（3）醇酸的脱水反应56

3.旋光异构现象56

（1）偏振光、旋光性和比旋光度56

（2）旋光性物质结构上的特点58

（3）含一个不对称碳原子化合物的旋光异构58

（4）旋光异构体的结构式59

（5）含两个不对称碳原子化合物的旋光异构60

（一）酮酸与互变异构61

1.酮酸的性质：酸性、脫羧用作、加成作用61

2.酮酸与互变异构62

（三）异构现象总结64

3-5 萜烯及其衍生物64

一、萜烯的存在及分类64

二、开链萜烯66

三、单环萜烯66

三、双环萜烯66

第四章 酯、油脂、及类脂68

4-1 酯的结构命名和性质68

一、羧酸酯的结构、名称和性质：水解、醇解68

二、无机酸酯70

4-2 几种重要的酯类杀虫剂和杀菌剂70

一、有机磷农药的结构及性质70

二、氨基甲酸酯农药73

4-3 油脂75

一、油脂的组成及结构75

二、油脂的性质：水解作用、酸败作用、加成作用75

4-4 类脂77

一、磷脂－卵磷脂、脑磷脂，丝氨酸磷脂、肌醇磷脂、神经磷脂78

二、蜡80

三、固醇80

第五章 糖类化合物84

5-1 糖类化合物的定义和分类84

5-2 单糖的结构85

一、单糖的链状结构和构型85

二、单糖的环状结构86

5-3单糖的性质89

一、单糖的酯化反应与单糖磷酸酯89

二、单糖与碱作用90

三、单糖的氧化反应91

四、单糖的成苷反应：糖苷的结构和性质92

五、单糖在强酸作用下的脱水反应93

5-4 生物体内重要的单糖及其衍生物94

5-5 低聚糖的结构及性质。麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖95

5-6 多糖的结构和性质97

一、淀粉的结构及性质97

二、糖元99

三、纤维素99

四、几丁质99

五、粘多糖100

第六章 胺、醺胺、氨基酸和蛋白质102

6-1 胺102

一、胺的定义、分类和命名102

二、胺的性质102

1.碱性和成盐反应103

2.与亚硝酸反应103

3.芳胺的重氮化反应与重氮化合物的偶合反应104

三、个别胺类化合物105

6-2 酰胺105

一、酰胺的定义和命名105

二、酰胺的结构和性质106

三、碳酸酰胺——尿素107

6-3 氨基酸和蛋白质108

一、蛋白质的存在及其重要性108

二、蛋白质的元素组成108

三、蛋白质的基本结构单位——氨基酸109

（一）氨基酸的分类和结构109

（二）氨基酸的性质111

（三）氨基酸的分离和测定117

四、蛋白质的结构121

（一）蛋白质的一级结构——肽链结构121

（二）蛋白质的空间构型122

五、蛋白质的性质124

（一）两性和肢体性质124

（二）蛋白质的盐析作用125

（三）蛋白质的变性作用126

（四）蛋白质的水解作用127

（五）蛋白质的颜色反应128

六、蛋白质的分类129

第七章 杂环化合物，生物硷和维生素130

7-1 杂环化合物概述130

7-2 杂环化合物的分类和命名130

一、杂环母核的分类及名称130

二、杂环化合物的命名132

7-3 几种杂环化合物及其衍生物133

7-5 生物硷135

一、生物硷的性质135

二、几种生物硷的结构和性质136

三、生物硷的提取和分离138

7-5 维生素139

一、水溶性维生素139

（一）维生素B1139

（二）维生素B2140

（三）维生素PP140

（四）维生素B6141

（五）生物素141

（六）泛酸141

（七）叶酸142

（八）维生素C142

二、脂溶性维生素143

（一）维生素A143

（二）维生素D144

（三）维生素K144

（四）维生素E145

（五）硫辛酸145

第八章 核酸146

8-1 核酸各组成部分的结构146

一、核酸中的含氮碱146

二、核酸中的戊糖147

8-2 核苷及核苷酸的结构147

8-3 核酸的结构149

一 核酸中核苷酸的种类和连结方式149

二、核酸的空间构型151

（一）DNA的空间构型151

（二）RNA的种类和空间构型153

8-4 核酸的理化性质及分离提纯和测定155

一、核酸的两性反应155

二、核酸的紫外光吸收性能155

三、核酸的水解反应155

四、核酸的变性作用155

五、核酸的颜色反应156

六、核酸中的磷酸和核酸的测定156

8-5 核酸的生理功能156

一、核酸与蛋白质的生物合成157

二、核酸与遗传162

三、核酸的其它生理功能164

8-6 生物体内重要的游离核苷酸164

第九章 酶168

9-1 酶的化学本质168

9-2 酶作用的特点176

一、酶是高效催化剂176

二、酶促反应的专一性176

三、酶促反应的可逆性178

9-3 影响酶促反应速度的因素178

一、底物浓度对酶促反应的影响179

二、温度对酶促反应的影响180

三、PH对酶促反应的影响180

四、抑制剂对酶促反应的影响181

五、激活剂对酶促反应的影响184

9-4 酶的分类和命名184

9-5 酶的提取和活力测定191

9-6 酶的结构与功能193

实验196

一、有机化学及生物化学实验的一般知识196

二、有机化学生物化学实验及其基本操作201

1.液体有机化合物的蒸馏、分馏、沸点测定201

2.烷烃、烯烃及芳香烃的化学性质204

3.醇、酚、酸、醛和酮的性质试验205

4.胺，酰胺的性质试验206

5.资点测定207

6.油脂的性质试验208

7.油料种子含油（粗油）量的测定209

8.糖类化物的性质试验211

9.蛋白质的性质试验213

10.氨基酸纸上层析214

11.粗蛋白熔的测定216

12.单核苷酸的纸上电泳219

13.核蛋白的水解及其产物的鉴定220

14.酶的性质试验222