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第一章　绪论1

一、有机化学和有机化合物1

二、有机化合物的一般特性2

（二）共价键3

（一）碳原子的四面体结构3

三、结构概念和结构理论3

（三）原子轨道5

（五）价键理论6

（四）共价键的本质6

（六）分子轨道理论7

（七）碳原子的三种杂化8

四、有机化合物的分类10

（八）有机化合物构造式的表示方法10

五、有机化合物中共价键断裂的方式12

六、共价键的几个重要参数13

七、诱导效应16

八、有机酸碱理论简介17

二、构造异构22

一、通式和同系物22

第二章　烷烃和环烷烃22

第一节　烷烃22

（一）普通命名法23

四、命名23

三、饱和碳原子和氢原子的分类23

（二）系统命名法24

（一）烷烃中碳碳单键和碳氢单键的形成27

五、结构27

（二）构象28

（一）分子间作用力31

六、物理性质31

（二）物理性质32

七、化学性质34

2．卤代反应机理35

1．甲烷的氯代反应35

（一）卤代反应35

5．活化能、过渡态和决定反应速度的步骤37

4．反应热37

3．自由基的结构37

7．其他烷烃的卤代反应和烷基自由基的相对稳定性40

6．卤素的相对反应活性40

8．卤素对氢的反应选择性43

（二）氧化与燃烧44

第二节　环烷烃45

八、生物自由基45

（三）热裂反应45

一、分类、同分异构和命名46

（二）拜尔张力学说49

（一）稳定性49

二、单环烷烃的结构49

（一）环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象50

三、单环烷烃的构象50

（二）环己烷的构象51

（三）一元取代环己烷的构象53

五、化学性质55

四、物理性质55

（一）对映异构体和手性分子58

二、对映异构体和手性分子58

第三章　立体化学基础58

一、同分异构现象58

（二）手性中心59

（三）分子的对称性与手性60

（一）对映异构体的表示方法62

三、对映异构体的表示方法与构型标记62

1．D,L构型标记法64

（二）对映异构体的构型标记64

2．R,S构型标记法65

四、对映异构体的光学性质67

（二）旋光度68

（一）平面偏振光68

（四）比旋光度69

（三）旋光仪69

（一）含有两个不相同的手性碳原子的化合物70

六、含有多个手性碳原子化合物的对映异构70

五、含有一个手性碳原子化合物的对映异构70

（二）含有两个相同手性碳原子的化合物72

七、不含手性碳原子化合物的对映异构73

（三）含有三个手性碳原子的化合物73

（一）构型异构和对映异构74

八、多取代脂环烷烃的立体异构74

（二）多取代环己烷的构象75

（三）十氢萘的构象76

（二）涉及手性碳原子的反应78

（一）不涉及手性碳原子的反应78

九、有机反应中的立体化学78

（三）产生手性碳原子的反应79

十、获得单一光学异构体的方法81

一、结构85

第四章　烯烃85

二、几何异构体86

三、命名87

2．Z、E构型标示法89

1．顺、反构型标示法89

四、物理性质90

（一）催化氢化91

五、化学性质91

1．与卤化氢加成94

（二）亲电加成反应94

2．与硫酸加成100

3．与水的反应101

4．与卤素加成102

5．与次卤酸加成105

（三）自由基加成反应106

（四）硼氢化-氧化反应108

1．用高锰酸钾和四氧化锇氧化109

（五）氧化反应109

3．用过氧酸氧化111

2．用臭氧氧化111

（六）α-氢的卤代反应112

（七）聚合反应113

二、结构116

一、分类116

第五章　炔烃和二烯烃116

第一节　炔烃116

三、同分异构和命名117

四、物理性质118

1．加氢与还原119

（一）加成反应119

五、化学性质119

2．亲电加成反应120

4．硼氢化反应123

3．亲核加成123

（三）炔氢的反应124

（二）氧化反应124

（四）乙炔的聚合125

一、分类和命名126

第二节　二烯烃126

（一）共轭二烯烃的特性127

二、共轭二烯烃的结构127

（三）分子轨道理论的解释128

（二）π-π共轭128

（四）共振论的解释129

（一）亲电加成131

三、共轭二烯烃的反应131

（二）狄尔斯-阿尔德反应133

四、聚集二烯烃134

五、共轭体系和共轭作用小结135

一、分类139

第一节　苯及其同系物139

第六章　芳烃139

二、苯的结构140

三、苯衍生物的同分异构和命名143

四、苯及其同系物的物理性质145

五、苯及其同系物的化学性质146

（一）亲电取代反应147

（四）烷基苯的反应153

（三）氧化反应153

（二）加成反应153

（一）定位规律155

六、芳环上亲电取代反应的定位规律155

（二）定位规律的理论解释156

（三）定位规律的应用160

（一）萘162

一、稠环芳烃162

第二节　多环芳烃和非苯芳烃162

（二）蒽和菲166

（三）其他稠环芳烃167

二、联苯168

三、多苯代脂烃169

（一）休克尔规则170

四、非苯芳烃170

（二）非苯芳烃的芳香性171

一、基本原理177

第一节　红外光谱177

第七章　波谱知识基础177

二、分子的振动和红外吸收频率178

四、红外光谱图179

三、振动自由度和红外吸收峰179

五、化学键的特征吸收频率180

六、烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的红外光谱181

七、红外图谱的应用简介184

一、基本原理185

第二节　核磁共振谱185

（一）化学位移186

二、化学位移186

（二）影响化学位移的因素187

三、自旋偶合和自旋裂分188

四、峰面积-积分曲线190

五、核磁共振氢谱在有机化合物结构测定中的应用191

六、碳谱简介192

一、基本原理193

第三节　质谱193

二、质谱图195

三、烃类的质谱特征196

四、质谱图解析197

一、基本原理199

第四节　紫外-可见光谱199

二、电子跃迁200

三、紫外光谱在有机化合物结构测定中的应用201

一、分类205

第八章　卤代烃205

二、命名206

四、物理性质207

三、结构207

1．常见亲核取代反应210

（一）亲核取代反应210

五、化学性质210

2．反应机理212

3．反应的立体化学216

4．影响反应机理的因素217

6．邻基参与简介227

5．离子对机理简介227

1．消除反应及消除方向228

（二）消除反应228

2．反应机理229

3．E2反应的立体化学233

4．消除反应和取代反应的竞争235

（三）与金属反应237

1．与金属镁反应238

（四）还原反应240

3．与金属锌反应240

2．与金属锂反应240

1．烃的卤代241

六、制备241

5．氯甲基化242

4．卤素交换反应242

2．醇的卤代242

3．烯烃或炔烃的加成242

七、多卤代烃和氟卤代烃243

一、分类和命名247

第一节　醇247

第九章　醇和酚247

三、物理性质249

二、结构249

四、化学性质251

1．氧氢键断裂的反应252

（一）一元醇的化学性质252

2．碳氧键断裂的反应253

3．氧化和脱氢反应259

1．脱水反应261

（二）二元醇的特性261

2．频哪醇重排262

3．氧化反应263

（一）由烯烃制备264

五、制备264

4．与氢氧化铜反应264

（三）由格氏试剂制备265

（二）由卤烃制备265

六、硫醇266

一、分类和命名267

第二节　酚267

三、物理性质268

二、结构268

1．酸性270

（一）酚羟基的反应270

四、化学性质270

2．酚醚的生成及克莱森重排272

3．酚酯的生成和傅瑞斯重排274

1．卤代反应275

（二）芳环上的亲电取代反应275

4．与三氯化铁的显色反应275

3．硝化反应276

2．磺化反应276

5．瑞穆尔-梯曼反应277

4．傅-克反应277

6．酚醛树酯的生成278

（一）芳磺酸盐碱熔法279

五、制备279

（三）氧化反应279

（四）重氮盐水解法280

（三）卤代芳烃水解法280

（二）异丙苯氧化法280

一、分类和命名284

第一节　醚284

第十章　醚和环氧化合物284

三、物理性质285

二、结构285

（二）醚键的断裂287

（一）？盐的形成287

四、化学性质287

（三）过氧化物的形成288

第二节　冠醚289

（二）威廉姆逊合成法289

五、制备289

（一）醇分子间脱水289

一、结构290

第三节　环氧化合物290

（一）开环反应及机理291

二、反应291

一、命名292

第四节　硫醚292

（二）开环反应的方向292

（三）开环反应的立体化学292

二、性质293

一、羰基的结构297

第一节　醛和酮297

第十一章　醛、酮和醌297

二、分类和命名298

三、物理性质300

1．与含碳亲核试剂加成303

（一）亲核加成反应303

四、化学性质303

2．与含氧亲核试剂加成306

3．与含氮亲核试剂加成309

4．与含硫亲核试剂加成310

1．α-氢原子的酸性及烯醇平衡311

（二）α-氢原子的反应311

2．羟醛缩合反应313

3．卤代反应和卤仿反应315

1．氧化反应316

（三）氧化反应和还原反应316

2．还原反应317

1．魏悌希反应321

（四）其他反应321

3．康尼查罗反应321

2．曼尼希反应322

（一）醇的氧化与脱氢323

五、制备323

3．安息香缩合323

4．醛的聚合323

（五）盖特曼-柯赫反应324

（四）瑞穆-梯曼反应324

（二）芳烃侧链的氧化324

（三）傅-克反应324

1．亲核加成反应325

（二）化学性质325

第二节　不饱和醛、酮325

一、α,β-不饱和醛、酮325

（一）结构325

2．亲电加成反应326

4．狄尔斯-阿尔特反应327

3．还原反应327

5．插烯规律328

二、烯酮329

1．羰基的亲核加成反应330

二、化学性质330

第三节　醌类化合物330

一、分类和命名330

3．共轭加成反应331

2．碳碳双键的加成反应331

三、制备332

一、分类和命名336

第一节　羧酸336

第十二章　羧酸和取代羧酸336

三、物理性质338

二、结构338

（一）酸性和成盐339

四、化学性质339

（二）形成羧酸衍生物344

（四）α-氢的卤代反应346

（三）还原反应346

（六）二元羧酸的热分解反应347

（五）脱羧反应347

（一）氧化法348

五、制备348

（三）格氏试剂法349

（二）腈水解法349

一、卤代酸350

第二节　取代羧酸350

二、羟基酸351

三、酚酸352

一、结构356

第一节　羧酸衍生物356

第十三章　羧酸衍生物和碳酸衍生物356

二、命名357

三、物理性质359

（一）水解、醇解和氨（胺）解反应361

四、化学性质361

（二）与金属有机化合物的反应367

（三）还原反应368

（四）酰胺的特殊性质369

（一）羧酸及羧酸衍生物相互转化370

五、制备370

（二）拜克曼重排371

一、酯缩合反应372

第二节　羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及其在合成中的应用372

（三）拜尔-魏立格氧化372

二、酯缩合反应在有机合成中的应用374

（一）酮式和烯醇式互变异构375

三、乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用375

（三）在合成中的应用376

（二）酮式分解和酸式分解376

四、丙二酸二乙酯及其在合成中的应用377

五、麦克尔加成379

六、达参反应380

八、普尔金反应381

七、克脑文格尔反应381

一、碳酸衍生物382

第三节　碳酸衍生物、油脂和原酸酯382

二、油脂384

三、原酸酯385

一、结构和命名389

第一节　硝基化合物389

第十四章　有机含氮化合物389

（一）脂肪族硝基化合物的α-氢的反应390

三、化学性质390

二、物理性质390

（二）芳香族硝基化合物391

（三）硝基的还原392

一、分类393

第二节　胺393

二、结构394

三、命名395

四、物理性质396

（一）碱性及成盐398

五、化学性质398

（三）氧化反应401

（二）烃基化反应401

（四）酰化和磺酰化反应402

（五）与亚硝酸反应403

（六）芳香胺芳环上的取代反应406

（七）烯胺及其在合成中的应用408

（二）硝基化合物的还原409

（一）氨或胺的烃基化409

六、制备409

（四）霍夫曼降解410

（三）腈、酰胺及其他含氮化合物的还原410

（五）加布瑞尔合成法411

（一）季铵盐412

二、性质412

第三节　季铵盐和季铵碱412

一、命名412

2．霍夫曼消除反应及霍夫曼消除规则414

1．霍夫曼彻底甲基化414

（二）季铵碱414

3．霍夫曼消除反应的立体化学415

4．霍夫曼消除反应在推测有机化合物结构中的应用416

一、命名417

第四节　重氮化合物和偶氮化合物417

（一）取代反应（放氮反应）418

二、芳香重氮盐的反应及其在合成中的应用418

（二）偶联反应（保留氮的反应）420

三、重氮甲烷421

（三）还原反应421

二、命名427

一、分类427

第十五章　杂环化合物427

第一节　分类和命名427

（一）有特定名称的杂环428

（二）无特定名称的稠杂环430

（一）吡啶433

一、含一个杂原子的六元杂环433

第二节　六元杂环化合物433

（二）喹啉和异喹啉440

（三）含氧原子的六元杂环442

（一）哒嗪、嘧啶和吡嗪444

二、含两个杂原子的六元杂环444

第三节　五元杂环化合物446

（二）蝶啶446

（一）吡咯、呋喃和噻吩447

一、含一个杂原子的五元杂环447

（二）吲哚451

（一）吡唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑452

二、含两个杂原子的五元杂环化合物452

（二）嘌呤455

一、喹啉及其衍生物的合成456

第四节　杂环化合物的合成456

二、嘧啶环的合成457

三、吲哚及其衍生物的合成458

（二）分类462

（一）结构及异戊二烯规律462

第十六章　萜类和甾体化合物462

第一节　萜类化合物462

一、结构与分类462

（二）单环单萜类化合物463

（一）链状单萜类化合物463

二、单萜类化合物463

1．基本骨架464

（三）双环单萜类化合物464

3．樟脑465

2．α-蒎烯和β-蒎烯465

4．龙脑和异龙脑466

（二）三萜和四萜467

（一）倍半萜和二萜467

三、其他萜类化合物467

二、命名469

（二）基本骨架的编号469

第二节　甾体化合物469

一、结构469

（一）基本骨架469

（一）甾体化合物碳架的构型472

三、甾体化合物的构型和构象472

（二）甾体化合物碳架的构象473

（三）甾体化合物的构象分析举例474

（四）重要的甾体化合物举例475

第十七章　糖类479

一、链状结构和命名480

第一节　单糖480

二、环状结构及哈沃斯透视式482

（一）差向异构化485

三、化学性质485

（二）氧化反应486

（四）与含氮试剂的反应488

（三）还原反应488

（五）苷的形成489

（七）脱水反应490

（六）环状缩醛和缩酮的形成490

（四）氨基糖491

（三）核糖和α-去氧核糖491

四、重要的单糖及其衍生物491

（一）葡萄糖491

（二）果糖491

一、（＋）-麦芽糖492

第二节　双糖492

（五）维生素C492

三、（＋）-纤维二糖493

二、（＋）-乳糖493

第三节　多糖494

四、蔗糖494

一、淀粉495

二、纤维素496

四、其他多糖497

三、肝糖497

二、糖蛋白498

一、糖的消化和吸收498

第四节　糖的代谢和化学498

三、糖与血型499

四、癌细胞的糖原合成靶向免疫500

一、结构、分类和命名503

第一节　氨基酸503

第十八章　氨基酸、多肽、蛋白质和核酸503

三、等电点506

二、偶极离子506

2．与亚硝酸的反应507

1．受热后的变化507

四、化学性质507

4．脱羧反应508

3．与茚三酮的显色反应508

一、多肽的结构和命名509

第二节　多肽和蛋白质509

二、多肽的合成510

三、蛋白质514

（一）分类514

（二）结构515

（三）性质517

第三节　核酸518

一、组成518

二、结构和分类520

三、性质522

四、核酸的生物功能523

第十九章　周环反应526

第一节　电环化反应527

一、反应特点527

二、理论解释528

三、反应举例529

第二节　环加成反应530

一、反应特点530

二、理论解释531

三、反应举例533

第三节　σ-迁移反应534

一、反应特点534

二、理论解释535

三、反应举例536

第二十章　绿色化学简介540

一、“绿色化学”的基本含义540

二、绿色化学的原理541

三、几种类型有机化学反应的绿色化学评价543

四、绿色合成的方法、技术在有机合成中的应用举例545

五、绿色化学原理在药学中的应用举例551