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第1章　绪论1

1.1　有机化学的产生和发展1

目录1

1.2　有机化合物的特点2

1.2.1 有机化合物的基本特点2

1.2.2 同系列与同分异构现象3

1.3　有机分子构造式的表示方法4

1.4　有机化合物的分类5

1.5　共价键的一些基本概念6

1.6　有机化学反应类型11

1.7　有机化学中的酸碱概念12

1.8　研究有机化合物的一般步骤13

本章小结及学习要求14

阅读材料：诺贝尔与诺贝尔奖14

习题16

2.1 烷烃的同系列和同分异构现象17

第2章　饱和烃17

2.2　烷烃的命名法18

2.2.1　烷基18

2.2.2 烷烃的命名法19

2.3　烷烃的构型20

2.4　烷烃的构象23

2.5　烷烃的物理性质27

2.6　烷烃的化学性质28

2.7 卤代反应的机理30

2.8　烷烃的来源32

2.9　重要的烷烃33

本章小结及学习要求33

阅读材料：液化天然气——天然气的工业革命34

习题34

3.1 烯烃36

3.1.1　烯烃的结构36

第3章　不饱和烃36

3.1.2　烯烃的同分异构37

3.1.3　烯烃的命名38

3.1.4　烯烃的物理性质40

3.1.5　烯烃的化学性质41

3.1.6　烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则47

3.2　二烯烃50

3.2.1 二烯烃的分类和命名法50

3.2.2　共轭二烯烃的结构51

3.2.3　超共轭效应53

3.2.4　1,3-丁二烯的性质54

3.2.5　天然橡胶和合成橡胶55

3.3 炔烃55

3.3.1　炔烃结构55

3.3.2 炔烃的异构现象和命名56

3.3.3　炔烃的物理性质57

3.3.4　炔烃的化学性质58

3.3.5　炔氢原子的反应60

本章小结及学习要求61

阅读材料：富勒烯C60及其应用61

习题63

第4章　芳香烃65

4.1　单环芳烃的命名65

4.2　芳香烃的结构66

4.3　单环芳烃的物理性质68

4.4　单环芳烃的化学性质68

4.4.1　取代反应69

4.4.2　加成反应71

4.4.3　氧化反应71

4.5　亲电取代反应历程72

4.6　苯环上取代基的定位规律73

4.6.1 取代基定位效应73

4.6.3 定位效应的应用74

4.6.2　定位效应的理论依据74

4.7　重要的单环芳烃75

4.8 稠环芳烃77

4.8.1　稠环芳烃概述77

4.8.2　稠环芳烃的化学性质77

4.8.3　常见的稠环芳烃79

本章小结及学习要求79

阅读材料：休克尔规则与芳香性80

习题80

第5章　卤代烃82

5.1 卤代烃的分类和命名82

5.1.1 卤代烃的分类82

5.1.2 卤代烃的命名82

5.2　卤代烃的性质83

5.2.1 卤代烃的物理性质83

5.2.2 卤代烃的化学性质84

5.3　亲核取代反应历程88

5.4　消除反应历程89

5.5 卤代烯烃的化学性质90

5.6　重要的卤代烃93

本章小结及学习要求95

阅读材料：氟里昂95

习题96

第6章　醇、酚、醚98

6.1　醇98

6.1.1 醇的分类和命名98

6.1.2　醇的物理性质99

6.1.3　醇的化学性质100

6.1.4 重要的醇103

阅读材料：乙醇生产废渣的综合利用——利用酒糟制甲烷105

6.2　酚105

6.2.1 酚的分类和命名105

6.2.2 酚的物理性质106

6.2.3　酚的化学性质107

6.2.4　重要的酚110

6.3 醚111

6.3.1　醚的命名112

6.3.2　醚的物理性质112

6.3.3　醚的化学性质113

6.3.4　重要的醚114

本章小结及学习要求116

阅读材料：酚类与水的污染117

习题117

第7章　醛、酮、醌120

7.1 醛和酮120

7.1.1 醛、酮的分类和命名120

7.1.2　醛、酮的物理性质121

7.1.3 醛、酮的化学性质122

7.1.4 重要的醛和酮131

7.2 醌134

7.2.1 醌的结构和分类134

7.2.2　醌的性质135

7.2.3 自然界的醌136

本章小结及学习要求137

阅读材料：烟气的主要化学成分138

习题139

第8章　羧酸及其衍生物142

8.1　羧酸142

8.1.1 羧酸的分类和命名142

8.1.2 羧酸的物理性质143

8.1.3 羧酸的化学性质145

8.1.4 重要的羧酸150

8.1.5　羟基酸151

8.2　羧酸衍生物153

8.2.3 羧酸衍生物的化学性质154

8.2.2　羧酸衍生物的物理性质154

8.2.1　羧酸衍生物的命名154

8.2.4　重要的羧酸衍生物158

本章小结及学习要求158

阅读材料：洗涤剂洁净吗？159

习题159

第9章　含氮、磷的有机化合物161

9.1　硝基化合物161

9.1.1 硝基化合物的命名和结构161

9.1.2 硝基化合物的物理性质161

9.1.3 硝基化合物的化学性质162

9.2　胺163

9.2.1 胺的分类和命名163

9.2.2　胺的结构164

9.2.3　胺的物理性质164

9.2.4　胺的化学性质165

9.2.5　几种重要的胺168

9.3　酰胺169

9.3.1 酰胺的命名和结构169

9.3.2　酰胺的物理性质170

9.3.3　酰胺的化学性质170

9.3.4　碳酸酰胺171

9.3.5　芳磺酰胺173

9.4　腈174

9.4.1 腈的结构和命名174

9.4.2　腈的物理性质174

9.4.3　腈的化学性质174

9.5　其他含氮化合物175

9.5.1 重氮盐和重氮化反应175

9.5.2　偶氮化合物和偶合反应176

9.6　含磷有机化合物177

9.6.1　概述177

9.5.3　偶氮染料结构与颜色的关系177

9.6.2　有机磷农药179

本章小结及学习要求181

阅读材料：科学看待苏丹红181

习题182

第10章　杂环化合物与生物碱184

10.1　杂环化合物184

10.1.1 杂环化合物的分类和命名184

10.1.2 杂环化合物的结构185

10.1.3 杂环化合物的化学性质187

10.1.4 几种重要的杂环及其衍生物189

10.2　生物碱194

10.2.1 生物碱的分布与命名194

10.2.2 生物碱的一般性质195

10.2.3 生物碱的提取方法195

10.2.4　几种重要的生物碱196

本章小结及学习要求198

阅读材料：人工合成结晶牛胰岛素199

习题200

第11章　对映异构202

11.1 分子的手性、对称性和对映体203

11.2　偏振光和物质的旋光性205

11.2.1 偏振光和物质的旋光性205

11.2.2 旋光仪和比旋光度206

11.3　含一个手性碳原子的化合物的对映异构207

11.3.1 构型的表示法208

11.3.2　构型的标记210

11.4　含两个手性碳原子的化合物的对映异构211

11.5 不含手性碳原子的化合物的对映异构213

本章小结及学习要求214

阅读材料：手性药物214

习题216

12.1 油脂218

12.1.1 油脂的组成和结构218

第12章　脂类218

12.1.2 油脂的性质219

12.2　类脂222

12.2.1　磷脂（卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂）222

12.2.2 甾体化合物223

12.3　肥皂和表面活性剂226

12.3.1 肥皂的组成226

12.3.2　表面活性剂226

本章小结及学习要求227

阅读材料：食用油脂的营养特点227

习题228

第13章　碳水化合物229

13.1　碳水化合物的定义和分类229

13.2 单糖230

13.2.1　单糖的结构230

13.2.2　单糖的物理性质231

13.2.3　单糖的化学性质232

13.3　二糖236

13.3.1　还原性二糖236

13.3.2　非还原性二糖238

13.4 多糖239

13.4.1　淀粉239

13.4.2　纤维素241

13.4.3　糖原242

本章小结及学习要求242

阅读材料：海藻糖在生物工程中的应用243

习题245

第14章　氨基酸、蛋白质和核酸247

14.1　氨基酸和多肽247

14.1.1 氨基酸的分类及命名247

14.1.2　氨基酸的构型248

14.1.3　氨基酸的物理性质和化学性质249

14.1.4　多肽252

14.2.1 蛋白质的组成和分类253

14.2　蛋白质253

14.2.2　蛋白质的结构254

14.2.3　蛋白质的性质256

14.3　核酸259

14.3.1　核酸的组成259

14.3.2　核酸的结构260

14.3.3　核酸的生物学功能261

阅读材料：生物酶262

本章小结及学习要求262

习题263

第15章　有机化合物波谱分析266

15.1　吸收光谱的基本概念266

15.2　红外光谱267

15.2.1　IR的基本原理267

15.2.2　IR谱图269

15.3.2　UV与共轭分子270

15.3.1 UV的基本原理270

15.2.3　IR的应用270

15.3 紫外光谱270

15.3.3 紫外光谱谱图272

15.3.4 UV的应用272

15.4　核磁共振谱273

15.4.1　NMR的基本原理273

15.4.2　化学位移274

15.4.3 自旋偶合-裂分275

15.4.4　NMR的应用276

本章小结及学习要求277

阅读材料：物理学家——王天眷277

习题278

习题参考答案280

参考文献295

常用词汇中英文对照表296