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第一章 总论1

第一节 绪论1

一、天然药物化学的研究内容1

二、天然药物化学的发展简史2

三、天然药物化学与新药发现5

第二节 天然化合物的生物合成7

一、一次代谢及二次代谢7

二、生物合成的基本构建单元8

三、生物合成途径11

第三节 天然药物有效成分的提取分离方法20

一、天然药物有效成分的提取20

二、天然药物有效成分的分离与精制22

第四节 结构研究法36

一、化合物的纯度测定37

二、结构研究中的主要谱学方法37

三、结构解析程序49

第二章 糖和苷55

第一节 单糖的立体化学55

第二节 糖和苷的分类58

一、单糖类58

二、低聚糖类61

三、多聚糖类62

四、苷类65

第三节 糖的化学性质70

一、氧化反应70

二、糠醛形成反应72

三、羟基反应73

第四节 苷键的裂解75

一、酸催化水解75

二、乙酰解反应77

三、碱催化水解和β-消除反应78

四、酶催化水解反应79

五、过碘酸裂解反应80

六、糖醛酸苷的选择性水解反应81

第五节 糖的核磁共振性质82

一、糖的1H-NMR性质82

二、糖的13C-NMR性质83

第六节 糖链的结构测定87

一、糖链的结构测定87

二、糖链结构研究实例92

第七节 糖及苷的提取分离97

一、提取97

二、分离98

三、多糖的提取分离实例99

第三章 苯丙素类102

第一节 苯丙酸类102

一、苯丙酸类化合物102

二、苯丙酸类的提取103

三、苯丙酸类的研究实例104

第二节 香豆素类104

一、香豆素的结构类型105

二、香豆素的理化性质106

三、香豆素的提取分离107

四、香豆素的谱学特征107

五、香豆素的生物活性109

六、香豆素的研究实例110

第三节 木脂素类111

一、木脂素类化合物的主要结构类型112

二、木脂素的理化性质119

三、木脂素的提取分离120

四、木脂素的波谱性质121

五、木脂素的生物活性124

第四章 醌类化合物128

第一节 醌类化合物的结构类型128

一、苯醌类128

二、萘醌类129

三、菲醌类129

四、蒽醌类130

第二节 醌类化合物的理化性质133

一、性状133

二、升华性及挥发性133

三、溶解度133

四、光稳定性133

五、酸性133

六、显色反应134

第三节 醌类化合物的提取分离136

一、醌类化合物的提取136

二、醌类化合物的分离137

第四节 醌类化合物的结构测定138

一、醌类化合物的紫外光谱138

二、醌类化合物的红外光谱140

三、醌类化合物的1H-NMR谱140

四、醌类化合物的13C-NMR谱141

五、醌类化合物的MS143

六、醌类化合物衍生物的制备144

七、结构研究实例145

第五节 醌类化合物的生物活性146

一、泻下作用147

二、抗菌、抗炎和抗病毒作用147

三、抗氧化作用147

四、抗肿瘤作用147

五、其他作用147

第五章 黄酮类化合物149

第一节 黄酮类化合物的结构类型149

一、黄酮类和黄酮醇类150

二、二氢黄酮类和二氢黄酮醇类151

三、异黄酮类151

四、查耳酮和二氢查耳酮类152

五、黄烷醇类152

六、花青素类153

七、？酮类153

八、高异黄酮类153

九、双黄酮类154

第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应155

一、性状155

二、溶解性156

三、酸性与碱性156

四、显色反应156

五、Wessely-Moser重排159

第三节 黄酮类化合物的提取与分离159

一、提取159

二、分离160

第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定162

一、色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用163

二、紫外及可见光谱在黄酮类鉴定中的应用163

三、核磁共振氢谱在黄酮类结构鉴定中的应用165

四、核磁共振碳谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用170

五、质谱在黄酮类结构测定中的应用173

六、黄酮类化合物的立体化学问题177

七、结构研究实例179

第五节 黄酮类化合物的生物活性182

一、对心血管系统的作用182

二、保肝作用182

三、抗炎作用183

四、雌性激素样作用183

五、抗氧化作用183

六、抗菌及抗病毒作用183

七、抗肿瘤作用184

八、降糖作用184

九、其他作用184

第六章 萜类和挥发油186

第一节 概述186

一、萜的含义和分类186

二、萜类的生源学说187

第二节 萜类的结构类型及重要代表化合物189

一、单萜189

二、环烯醚萜192

三、倍半萜195

四、二萜200

五、二倍半萜205

第三节 萜类化合物的理化性质206

一、性状206

二、溶解性206

第四节 萜类化合物的提取与分离206

一、萜类的提取206

二、萜类的分离206

第五节 萜类化合物的检识与结构测定207

一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用207

二、结构鉴定实例208

第六节 挥发油210

一、概述210

二、挥发油的性质212

三、挥发油的提取212

四、挥发油成分的分离213

五、挥发油成分的鉴定215

第七章 三萜及其苷类221

第一节 概述221

第二节 四环三萜221

一、达玛烷型222

二、羊毛脂烷型224

三、环阿屯烷型225

四、甘遂烷型226

五、葫芦烷型226

六、楝烷型227

第三节 五环三萜228

一、齐墩果烷型228

二、乌苏烷型230

三、羽扇豆烷型231

四、木栓烷型232

第四节 理化性质233

一、性状及溶解性233

二、显色反应233

三、表面活性234

四、溶血作用234

五、沉淀反应234

第五节 提取分离234

一、三萜化合物的提取与分离234

二、三萜皂苷的提取与分离235

三、提取分离三萜皂苷实例235

第六节 结构测定237

一、紫外光谱237

二、质谱237

三、核磁共振谱239

四、结构测定实例241

第七节 生物活性243

一、抗炎活性243

二、抗肿瘤活性243

三、抗菌和抗病毒活性244

四、降低胆固醇作用244

五、对中枢神经系统的作用245

六、对心、脑血管系统的作用245

七、杀软体动物活性245

八、抗生育作用245

九、其他活性246

第八章 甾体及其苷类248

第一节 概述248

第二节 强心苷类249

一、强心苷概述249

二、强心苷的化学结构和实例249

三、强心苷的理化性质252

四、强心苷的提取分离257

五、强心苷的波谱特征259

六、强心苷的生物活性265

第三节 甾体皂苷267

一、甾体皂苷概述267

二、甾体皂苷的化学结构和实例268

三、甾体皂苷的理化性质272

四、甾体皂苷的提取与分离272

五、甾体皂苷元的波谱特征273

六、甾体皂苷提取分离和结构测定实例279

第四节 其他甾体化合物280

一、C21甾类化合物280

二、植物甾醇类282

三、昆虫变态激素283

四、胆酸类283

第九章 生物碱285

第一节 概述285

一、生物碱的研究简史285

二、生物碱的定义286

三、生物碱的分布286

四、生物碱的存在形式287

第二节 生物碱的生源及分类287

一、吡咯类生物碱288

二、吡咯里西啶类生物碱289

三、托品烷类生物碱289

四、哌啶类生物碱290

五、吲哚里西啶类生物碱290

六、喹诺里西啶类生物碱291

七、喹啉类生物碱291

八、吖啶酮类生物碱291

九、简单苯丙胺类生物碱292

十、四氢异喹啉类生物碱292

十一、苄基四氢异喹啉类生物碱292

十二、苯乙基四氢异喹啉类生物碱295

十三、吐根碱类生物碱295

十四、吲哚类生物碱296

十五、萜类生物碱298

十六、甾体生物碱299

第三节 生物碱的理化性质301

一、性状301

二、旋光性301

三、溶解性302

四、生物碱的碱性302

五、生物碱的检识308

第四节 生物碱的提取分离310

一、总生物碱的提取310

二、生物碱的分离312

第五节 生物碱的结构鉴定315

一、紫外光谱315

二、红外光谱316

三、核磁共振波谱316

四、质谱317

五、结构解析实例318

第十章 海洋药物323

第一节 概述323

一、海洋药物的发展历史323

二、海洋药物的研究特点324

三、海洋药物的来源325

第二节 海洋天然产物的结构类型326

一、大环内酯类326

二、聚醚类化合物330

三、肽类化合物332

四、生物碱类化合物336

五、C15乙酸原化合物338

六、前列腺素类似物341

七、甾体及其苷类342

八、萜类化合物346

第三节 海洋药物的生物活性349

一、抗肿瘤活性351

二、神经系统活性352

三、心、脑血管活性353

四、抗病毒活性353

五、抗菌活性354

第四节 海洋药物的研究实例354

一、提取分离355

二、结构确定356

三、生源合成357

四、抗肿瘤试验358

五、构效关系359

六、化学合成359

第十一章 天然药物的研究开发362

第一节 天然药物的研究开发过程362

一、从天然药物或中药中开发新药的方式362

二、新药开发的阶段363

第二节 天然药物中生物活性成分的研究方法364

一、天然药物及中药中原生生物活性成分的研究364

二、天然药物及中药中前体活性成分的研究365

三、天然药物中生物活性成分的研究需要注意的问题366

四、活性成分追踪分离的实例368

第三节 中药复方的研究方法374

一、中药复方药效物质基础研究374

二、中药复方作用机制研究375

三、中药复方安全性评价377

四、中药复方新药研究377

五、中药复方研究实例——“黄连解毒汤”的研究378

第十二章 天然产物的结构修饰384

第一节 改善天然产物的药动学性质384

一、增加天然产物的溶解性384

二、增加血脑屏障通透性386

三、提高天然产物代谢稳定性387

第二节 天然产物的结构简化388

第三节 提高天然产物的化学稳定性390

第四节 提高天然产物的活性和选择性391

第五节 降低天然产物的毒性392

第六节 天然产物前药设计393

第七节 天然产物的临床新用途开发394

附录 药用天然化合物396

中文索引408

英文索引424