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第十二章 羧酸1

第一节 羧酸的分类和命名1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质2

一、羧酸的物理性质2

二、羧酸的光谱性质3

第三节 羧酸的化学性质5

一、酸性6

二、羧基上的OH的取代反应8

三、脱羧反应11

四、α-H卤代反应13

五、还原反应13

第四节 羧酸的来源和制备14

一、氧化法14

二、羧化法16

三、水解法16

第五节 重要的一元羧酸17

一、甲酸17

二、乙酸17

三、苯甲酸18

四、天然脂肪酸18

第六节 二元羧酸19

一、物理性质19

二、化学性质20

三、个别二元羧酸21

第七节 取代羧酸23

一、羟基酸23

二、羰基酸26

第八节 酸碱理论27

一、布伦斯特酸碱理论27

二、路易斯酸碱理论30

习题32

第十三章 羧酸衍生物34

第一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质34

一、分类和命名34

二、羧酸衍生物的光谱性质35

第二节 酰卤和酸酐37

第三节 羧酸酯39

一、羧酸酯的物理性质40

二、羧酸酯的化学性质40

三、个别化合物45

第四节 油脂和合成洗涤剂46

一、油脂46

二、肥皂和合成洗涤剂48

三、磷脂和生物膜50

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用51

一、乙酰乙酸乙酯51

二、丙二酸二乙酯54

三、C-烷基化和O-烷基化56

第六节 酰胺57

一、酰胺的物理性质58

二、酰胺的化学性质58

第七节 羧酸衍生物的水解、氨解、醇解历程59

一、酯的水解历程60

二、羧酸衍生物的水解、氨解、醇解63

第八节 碳酸衍生物64

一、碳酰氯（光气）64

二、碳酸的酰胺64

第九节 有机合成路线66

一、碳骼的形成67

二、官能团的引入71

三、立体构型的要求72

四、合成路线的选择75

习题77

第十四章 含氮有机化合物79

第一节 硝基化合物79

一、硝基化合物的命名和结构79

二、硝基化合物的性质80

三、硝基化合物的用途82

第二节胺82

一、胺的分类、结构和命名83

二、胺的物理性质和光谱性质85

三、胺的化学性质86

四、胺的制法和苯炔96

五、烯胺102

六、个别化合物103

第三节 重氮化合物和偶氮化合物104

一、芳香族重氮化反应105

二、芳香族重氮盐的性质105

三、重氮甲烷109

四、偶氮染料111

【知识拓展】几种偶氮染料113

第四节 分子重排115

一、亲核重排115

二、亲电重排124

三、芳香族重排126

四、其他重排反应127

习题127

第十五章 含硫、含磷和含硅有机化合物132

第一节硫、磷、硅原子的成键特征132

第二节 含硫有机化合物134

一、有机硫化合物的结构类型和命名134

二、硫醇和硫酚136

三、硫醚、亚砜和砜139

第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用142

一、瑞尼Ni脱硫反应142

二、含硫碳负离子在有机合成上的应用143

第四节 磺酸及其衍生物146

一、磺酸146

二、磺酸衍生物147

第五节 含磷有机化合物151

一、有机磷化合物的分类151

二、有机磷化合物的命名152

三、膦及季磷盐153

四、有机磷农药157

第六节 含硅有机化合物158

一、有机硅化合物的类型和命名158

二、有机硅化合物的制备159

三、有机硅化合物的重要反应160

四、硅油、硅橡胶和硅树脂162

习题163

第十六章 过渡金属π配合物及其在有机合成中的应用166

第一节 过渡金属元素的价电子层构型和成键特征166

第二节 过渡金属与不饱和烃形成的π配合物166

一、蔡塞盐167

二、其他不饱和烃π配合物167

第三节 夹心结构π配合物169

一、二茂铁169

二、其他夹心结构的π配合物170

第四节 过渡金属π配合物在有机合成中的应用171

一、乙烯的催化氢化171

二、乙烯氧化合成乙醛172

三、丙烯的羰基化反应173

习题173

第十七章 周环反应175

第一节 电环化反应175

一、电环化反应175

二、电环化反应机理176

三、电环化反应的应用179

【知识拓展】福井谦一180

第二节 环加成反应181

一、环加成反应181

二、环加成反应机理181

三、环加成反应的应用183

第三节σ迁移反应183

一、σ迁移反应183

二、σ迁移反应机理185

习题186

第十八章 杂环化合物189

第一节 杂环化合物的分类和命名189

第二节 五元杂环化合物191

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构191

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质192

三、糠醛197

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法198

五、噻唑和咪唑199

六、吲哚201

七、卟啉化合物202

第三节 六元杂环化合物203

一、吡啶203

二、嘧啶208

三、喹啉和异喹啉209

四、嘌呤212

第四节 生物碱213

一、生物碱的一般性质214

二、生物碱的提取方法214

第五节 改变人行为的药物217

一、兴奋剂217

二、幻觉剂219

三、抑制剂220

习题221

第十九章 糖类化合物224

第一节 单糖225

一、单糖的构造式225

二、单糖的构型226

三、单糖的反应 构型的测定231

四、单糖的环状结构239

五、重要单糖及其衍生物244

第二节 双糖247

一、概说247

二、重要的双糖248

第三节 多糖251

一、纤维素及其应用251

二、淀粉254

三、糖原256

【知识拓展】糖类化合物衍生的糖代用品257

习题257

第二十章 蛋白质和核酸259

第一节 氨基酸259

一、氨基酸的结构、命名和分类259

二、氨基酸的构型261

三、氨基酸的性质262

四、氨基酸的制备方法265

第二节 多肽267

一、肽和肽键267

二、多肽结构测定和端基分析269

三、多肽的合成271

第三节 蛋白质274

一、蛋白质的分类274

二、蛋白质的结构274

三、蛋白质的性质280

第四节 核酸283

一、核酸的组成283

二、核酸的结构288

三、核酸的生物功能291

【知识拓展】真核基因的转录过程293

四、DNA重组技术和基因工程294

五、人类基因组计划295

六、基因治疗295

习题295

第二十一章 萜类和甾族化合物297

第一节 萜类297

一、萜类的涵义和异戊二烯规律297

二、萜类的分类和命名298

三、单萜300

四、倍半萜303

五、双萜304

六、三萜305

七、四萜306

第二节 甾族化合物307

一、甾族化合物的基本结构和命名307

二、甾族化合物的立体结构308

三、甾醇类309

四、胆酸310

五、甾型激素310

习题312

附录314

一、ChemOffice2008在有机化学绘图中的应用314

二、有机化学网络学习资源317