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第1章 精细有机化学品合成反应基础1

1.1 共价键的形成、性质及其影响因素1

1.1.1 共价键的形成与性质1

1.1.2 影响共价键的反应性质的因素2

1.2 精细有机合成反应7

1.2.1 极性反应8

1.2.2 非极性反应8

1.2.3 过渡金属催化的有机合成反应9

1.3 有机反应活性中间体11

1.3.1 正离子中间体12

1.3.2 负离子中间体16

1.3.3 自由基17

1.3.4 卡宾21

1.3.5 苯炔23

1.4 精细有机合成中的溶剂效应24

1.4.1 溶剂的分类24

1.4.2 极性分类26

1.4.3 有机反应中溶剂的使用和选择26

1.5 精细有机合成中的催化技术26

1.5.1 均相催化28

1.5.2 配位催化31

1.5.3 异相催化31

1.5.4 相转移催化34

第2章 精细有机合成基本反应37

2.1 磺化反应37

2.1.1 磺化剂38

2.1.2 磺化反应原理38

2.1.3 磺化方法40

2.2 硝化反应42

2.2.1 硝化反应原理43

2.2.2 硝化方法43

2.3 卤化反应45

2.3.1 芳环上的取代卤代46

2.3.2 脂肪烃及芳香烃侧链的取代卤代47

2.3.3 加成卤化48

2.3.4 置换卤化49

2.4 烷基化反应49

2.4.1 C-烷基化反应50

2.4.2 N-烷基化反应51

2.4.3 O-烷基化反应54

2.5 酰化反应56

2.5.1 氮酰化56

2.5.2 碳酰化57

2.6 氧化反应58

2.6.1 催化氧化59

2.6.2 化学试剂氧化60

2.7 还原反应63

2.7.1 催化还原63

2.7.2 化学还原66

2.8 缩合反应69

2.8.1 醛酮缩合69

2.8.2 酯的缩合70

2.8.3 醛、酮与羧酸衍生物之间的反应71

2.9 氨解和胺化反应74

2.9.1 卤代烃氨解74

2.9.2 醇与酚的氨解75

2.9.3 硝基和磺基的氨解75

2.9.4 加成胺化76

2.9.5 芳环上的直接氨解77

第3章 精细有机化学品合成中的金属有机化学79

3.1 金属有机试剂在精细有机合成中的应用79

3.1.1 有机镁试剂79

3.1.2 有机锂试剂83

3.1.3 有机铜锂试剂85

3.1.4 有机锌试剂89

3.1.5 有机钛锆试剂93

3.1.6 水和空气稳定的金属有机试剂95

3.2 在精细有机合成中的过渡金属催化反应96

3.2.1 过渡金属有机配合物97

3.2.2 过渡金属有机配合物的基元反应100

3.2.3 支持配体对过渡金属有机配合物性质的影响104

3.2.4 几个重要的过渡金属均相催化106

第4章 有机合成反应的选择性及其控制106

4.1 有机合成反应的选择性129

4.1.1 化学选择性129

4.1.2 区域选择性130

4.1.3 立体选择性131

4.2 有机合成反应选择性的控制机制133

4.3 化学选择性控制的途径134

4.3.1 导向控制134

4.3.2 保护控制135

4.4 非对映立体选择性控制138

4.5 对映立体选择性控制139

4.5.1 底物诱导139

4.5.2 试剂诱导140

4.5.3 催化诱导141

第5章 精细有机化学品合成设计146

5.1 有机合成设计基本原理146

5.1.1 反合成分析146

5.1.2 反合成分析中的基本概念147

5.1.3 反合成分析的基本方法148

5.1.4 特殊的反合成分析方法158

5.1.5 碳环的反合成分析158

5.2 合成路线的评价161

5.2.1 原料和试剂161

5.2.2 反应步数和总收率161

5.2.3 中间体的分离与稳定性162

5.2.4 反应条件和设备要求162

5.2.5 安全、环境、资源和能源问题163

5.3 有机合成设计实例分析164

5.3.1 薄荷醇的工业化不对称合成164

5.3.2 埃博霉素（Epothilone）A全合成165

第6章 精细有机合成中试技术169

6.1 中间试验研究的目的意义169

6.2 中间试验研究的内容和任务170

6.3 建立中间试验研究装置的原则171

6.3.1 中试装置的规模171

6.3.2 中试装置的完整性171

6.3.3 中试装置的运行周期和检测控制172

6.4 实验室研究与中间试验研究的关系172

6.5 中试放大方法173

6.5.1 逐级经验放大法173

6.5.2 数学模拟法174

6.5.3 部分解析法175

6.5.4 相似放大法181

6.6 中间试验研究实例188

6.6.1 化合物结构式和性能188

6.6.2 实验室研究阶段确定的工艺条件189

6.6.3 中试方案的确定189

第7章 精细有机色素及中间体合成工艺189

7.1 引言194

7.2 有机染料中间体磺酰苯胺及其染料的合成194

7.2.1 中间体磺酰苯胺的概述194

7.2.2 4,4′-二氨基苯磺酰替苯胺（DASA）中间体的合成197

7.2.3 改进型磺酰胺中间体及其染料的合成198

7.2.4 磺酰胺系偶氮染料的合成与性能研究199

7.3 1,1′-二-2-萘酚中间体及其染料的合成208

7.3.1 1,1′-二-2-萘酚中间体概述208

7.3.2 1,1′-二-2-萘酚（BINOL）的结构特征及其合成209

7.3.3 1,1′-二-2-萘酚衍生物的偶氮染料的合成210

7.3.4 1,1′-二-2-萘酚衍生物的偶氮染料的性能211

7.4 有机颜料中间体1,8-萘酐的合成及其应用212

7.4.1 中间体1,8-萘酐的合成212

7.4.2 苝酰亚胺的合成213

7.4.3 苝酰亚胺类衍生物在荧光探针领域的运用214

7.5 吡略并吡略二酮类（DPP）功能材料219

7.5.1 吡咯并吡咯二酮类颜料结构与性能220

7.5.2 1,4-吡咯并吡咯二酮系颜料的合成工艺221

7.5.3 染料敏化太阳能电池和有机场效应晶体管224

7.5.4 基于其他功能材料的应用229

7.5.5 结论与展望232

第8章 特种助剂的制备233

8.1 有机硅柔软剂233

8.1.1 有机硅织物柔软剂的分类234

8.1.2 有机氨基硅油的制备方法236

8.1.3 氨基硅油的制备实例239

8.2 含硅氧基阳离子型颜料分散剂241

8.2.1 硅氧烷阳离子型助剂的合成242

8.2.2 含硅氧基阳离子型助剂作为颜料分散剂的性能测定243

8.3 Gemini“双子座”全氟碳链季铵盐247

8.3.1 Gemini“双子座”全氟碳链季铵盐的合成方法247

8.3.2 Gemini“双子座”全氟辛基链季铵盐表面张力的测定248

8.3.3 Gemini“双子座”全氟辛基链表面活性剂的应用249

8.4 长碳链阳离子柔软剂252

8.4.1 双烷基叔胺的制备254

8.4.2 季铵化反应255

8.4.3 复配应用257

第9章 医药中间体合成反应工艺260

9.1 引言260

9.1.1 医药中间体的范畴260

9.1.2 医药中间体的分类260

9.1.3 国际药物及其中间体的发展趋势261

9.1.4 国内药物及其中间体的发展现状及特点262

9.2 药物中间体开发的基本原理262

9.2.1 医药中间体研发流程262

9.2.2 医药中间体化学合成研究内容263

9.3 医药中间体合成工艺实例分析268

9.3.1 H+/K+-腺苷三磷酸酶抑制剂：埃索美拉唑（Nexium）的合成工艺介绍268

9.3.2 糖尿病用药盐酸吡格列酮片Actos（Pioglitazone Tablets）的合成工艺270

9.3.3 抗抑郁药物草酸右旋西酞普兰（Escitalopram Oxalate）的合成工艺273

缩略词表278

主要参考文献280