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第1章 绪论1

1.1 总论1

1.2 有机化合物的分类1

1.2.1 有机分子的碳架1

1.2.2 有机化合物的官能团2

1.3 有机化合物的结构2

1.3.1 有机化合物的结构特点2

1.3.2 有机化合物的同分异构现象2

1.3.3 有机化合物构造式的表示方法3

1.3.4 共价键及其属性4

1.4 共价键的断裂与有机反应类型8

1.4.1 共价键的均裂和游离基反应8

1.4.2 共价键的异裂和离子型反应8

1.4.3 协同反应9

1.4.4 有机人名反应9

1.4.5 溶剂解反应9

1.5 有机酸碱及有机反应常见的进攻试剂9

1.5.1 布伦斯特酸碱9

1.5.2 路易斯酸碱10

1.5.3 亲电试剂和亲核试剂10

习题11

第2章 饱和烃13

2.1 烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构13

2.2 烷烃和环烷烃的命名14

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子14

2.2.2 烷基15

2.2.3 次序规则15

2.2.4 饱和烃的命名16

2.2.5 环烷烃的命名18

2.3 烷烃的结构19

2.3.1 甲烷的结构19

2.3.2 其他烷烃的结构20

2.4 烷烃的构象20

2.4.1 乙烷的构象20

2.4.2 丁烷的构象22

2.5 环烷烃的结构与环的稳定性23

2.5.1 张力理论与燃烧焓23

2.5.2 小环烷烃的结构与环的不稳定性24

2.5.3 环烷烃的顺反异构24

2.6 环己烷及其衍生物的构象25

2.6.1 环己烷的椅式构象25

2.6.2 环己烷的船式构象26

2.6.3 取代环己烷的构象26

2.7 烷烃和环烷烃的物理性质27

2.7.1 物态28

2.7.2 沸点28

2.7.3 熔点29

2.7.4 相对密度29

2.7.5 溶解度29

2.8 烷烃和环烷烃的化学性质29

2.8.1 氧化反应29

2.8.2 异构化反应30

2.8.3 裂化反应31

2.8.4 环烷烃的开环加成反应31

2.8.5 取代反应32

习题35

第3章 不饱和烃39

3.1 烯烃和炔烃的结构39

3.1.1 烯烃的结构39

3.1.2 炔烃的结构40

3.2 烯烃和炔烃的同分异构40

3.2.1 烯烃和炔烃的构造异构40

3.2.2 烯烃的顺反异构41

3.3 烯烃和炔烃的命名41

3.3.1 烯烃和炔烃构造异构体命名41

3.3.1 烯烃顺反异构体的命名42

3.4 烯烃和炔烃物理性质43

3.5 烯烃和炔烃化学性质44

3.5.1 加成反应44

3.5.2 氧化反应54

3.5.3 聚合反应56

3.5.4 烯烃a-H的反应57

3.5.5 炔烃的亲核加成反应57

3.5.6 叁键碳上氢原子的反应58

3.6 二烯烃的分类及命名60

3.6.1 二烯烃的分类60

3.6.2 二烯烃的命名60

3.7 共轭二烯烃的结构和共轭效应61

3.7.1 共轭二烯烃的结构61

3.8 共轭二烯烃的化学性质66

3.8.1 1,2-加成和1,4-加成66

3.8.2 双烯合成反应67

3.8.3 聚合反应69

习题69

第4章 芳烃73

4.1 苯的结构73

4.1.1 凯库勒结构式73

4.1.2 苯分子的离域结构74

4.1.3 苯分子的共振结构75

4.2 单环芳烃的构造异构与命名76

4.3 单环芳烃的物理性质77

4.4 单环芳烃的化学性质77

4.4.1 加成反应78

4.4.2 氧化反应78

4.4.3 取代反应79

4.5 苯环上亲电取代反应机理83

4.5.1 苯环上亲电取代反应机理83

4.5.2 苯环上亲电取代反应定位规律85

4.6 稠环芳烃89

4.6.1 萘的结构和命名89

4.6.2 萘的化学性质90

4.6.3 蒽和菲92

4.6.4 致癌烃93

4.6.5 富勒烯93

4.7 多环芳烃94

4.7.1 联苯94

4.7.2 多苯代脂烃、三苯甲烷及其衍生物95

4.8 非苯芳烃96

4.9 芳烃的来源98

4.9.1 煤的干馏98

4.9.2 石油裂解及芳构化98

习题99

第5章 对映异构103

5.1 偏振光的产生和应用103

5.1.1 平面偏振光和旋光性103

5.1.2 旋光仪和比旋光度104

5.2 有机化合物的手性和对称因素105

5.2.1 对映异构和手性105

5.2.2 分子的手性与对称性106

5.3 手性碳原子的构型表示式及构型标记108

5.3.1 含一个手性碳原子化合物的对映异构108

5.3.2 含两个手性碳原子化合物的对映异构111

5.4 不含手性碳原子的对映异构113

5.4.1 含有其他手性原子化合物的对映异构113

5.4.2 不含手性原子化合物的对映异构113

习题114

第6章 卤代烃118

6.1 卤代烃的分类和命名118

6.1.1 卤代烃分类118

6.1.2 卤代烃的命名118

6.2 卤代烃的制备119

6.2.1 烃类的卤化119

6.2.2 由醇制备120

6.3 卤代烃的物理性质120

6.4 卤代烃的化学性质122

6.4.1 亲核取代反应122

6.4.2 消除反应124

6.4.3 与金属的反应125

6.5 亲核取代反应机理及消除反应机理126

6.5.1 亲核取代反应机理126

6.5.2 消除反应机理131

6.5.3 消除反应和亲核取代反应的竞争133

6.6 卤代烯烃134

6.6.1 乙烯型的卤代烯烃134

6.6.2 烯丙型的卤代烯烃134

6.7 卤代芳烃的亲核取代反应135

习题137

第7章 醇、酚和醚143

7.1 醇143

7.1.1 醇的结构、分类和命名143

7.1.2 醇的制备145

7.1.3 醇的物理性质147

7.1.4 醇的化学性质149

7.1.5 二元醇155

7.1.6 硫醇158

7.2 酚158

7.2.1 酚的结构、分类和命名158

7.2.2 酚的制备160

7.2.3 酚的物理性质161

7.2.4 酚的化学性质161

7.3 醚167

7.3.1 醚的构造、分类和命名167

7.3.2 醚的制备168

7.3.3 醚的物理性质169

7.3.4 醚的化学性质170

7.3.5 环氧乙烷172

7.3.6 冠醚174

7.3.7 硫醚175

习题176

第8章 醛和酮181

8.1 醛和酮的结构、分类和命名181

8.1.1 醛、酮的构造181

8.1.2 醛、酮的分类182

8.1.3 醛、酮的命名182

8.2 醛和酮的制法183

8.2.1 炔烃的水合183

8.2.2 羰基合成183

8.2.3 芳烃的付-克酰基化反应183

8.2.4 醇的氧化和脱氢184

8.3 醛和酮的物理性质184

8.4 醛和酮的化学性质185

8.4.1 亲核加成反应185

8.4.2 与氨衍生物的反应191

8.4.3 α-氢原子的活泼性192

8.4.4 氧化反应195

8.4.5 羰基的还原196

8.4.6 康尼扎罗反应198

习题199

第9章 羧酸及其衍生物204

9.1 羧酸及其衍生物的分类和命名204

9.1.1 羧酸的分类和命名204

9.1.2 羧酸衍生物的分类和命名206

9.2 羧酸及其衍生物的物理性质207

9.3 羧酸的制备209

9.3.1 烃的氧化210

9.3.2 伯醇、醛和酮的氧化210

9.3.3 金属有机化合物与CO2的羧化反应210

9.3.4 腈的水解210

9.4 羧酸和羧酸衍生物的结构、羧酸的酸性211

9.4.1 羧酸的结构211

9.4.2 羧酸衍生物的结构212

9.4.3 羧酸的酸性212

9.5 羧酸和羧酸衍生物之间的相互转化214

9.5.1 酰卤的制备215

9.5.2 酸酐的制备216

9.5.3 酰氯和酸酐的水解、醇解及氨（胺）解216

9.5.4 酯的制备217

9.5.5 酯的水解、醇解及氨（胺）解218

9.5.6 酰胺的制备220

9.5.7 酰胺的水解及氨（胺）解221

9.6 羧酸及羧酸衍生物的其他化学性质221

9.6.1 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应221

9.6.2 羧酸及羧酸衍生物的还原222

9.6.3 羧酸及羧酸衍生物α-氢的反应224

9.6.4 霍夫曼（Hoffmann）降解（重排）反应227

9.6.5 酰胺的分子内脱水227

9.7 取代羧酸及其化学性质227

9.7.1 卤代酸227

9.7.2 羟基酸229

9.8 β-二羰基化合物231

9.8.1 乙酰乙酸乙酯231

9.8.2 丙二酸二乙酯233

9.8.3 活泼亚甲基化合物重要的缩合反应234

9.9 碳酸衍生物235

9.9.1 碳酰氯（光气）236

9.9.2 碳酰胺236

习题238

第10章 含氮化合物243

10.1 硝基化合物243

10.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名243

10.1.2 硝基化合物的制法244

10.1.3 硝基化合物的物理性质245

10.1.4 脂肪族硝基化合物的化学性质246

10.1.5 芳香族硝基化合物的化学性质247

10.2 胺250

10.2.1 胺的分类和命名250

10.2.2 胺的结构252

10.2.3 胺的制法253

10.2.4 胺的物理性质255

10.2.5 胺的化学性质256

10.2.6 季铵盐和季铵碱265

10.3 重氮化合物和偶氮化合物268

10.3.1 芳香族重氮盐268

10.3.2 芳香族重氮盐的结构269

10.3.3 芳香族重氮盐的化学性质269

10.3.4 偶氮化合物273

10.4 腈和异腈274

10.4.1 构造和命名274

10.4.2 制备方法275

10.4.3 腈和异腈的性质275

习题277

第11章 有机化合物的光谱分析282

11.1 光谱分析概述282

11.2 红外光谱（IR）283

11.2.1 红外光谱的基本原理283

11.2.2 分子结构与红外光谱285

11.2.3 简单红外光谱解析292

11.3 核磁共振谱（NMR）293

11.3.1 核磁共振现象293

11.3.2 化学位移和核磁共振谱294

11.3.3 相对化学位移294

11.3.4 影响化学位移的因素295

11.3.5 自旋-自旋偶合和峰的裂分297

11.3.6 峰的面积298

11.3.7 简单核磁共振谱的解析298

11.4 紫外光谱（UV）299

11.4.1 紫外光谱基本原理299

11.4.2 分子结构与紫外光谱300

11.5 质谱（MS）302

11.5.1 质谱原理302

11.5.2 分子离子的裂解规律303

习题305

第12章 杂环化合物309

12.1 杂环化合物的分类与命名309

12.2 五元杂环化合物310

12.2.1 呋喃、吡咯与噻吩310

12.2.2 几种重要的五元杂环衍生物315

12.3 六元杂环化合物319

12.3.1 吡啶319

12.3.2 其他六元杂环化合物324

12.4 生物碱330

12.4.1 吡啶类生物碱330

12.4.2 吲哚类生物碱330

12.4.3 喹啉类生物碱331

12.4.4 嘌呤类生物碱331

12.4.5 苯乙胺类生物碱332

12.4.6 颠茄类生物碱332

习题332

第13章 糖类化合物335

13.1 单糖335

13.1.1 单糖的分类335

13.1.2 葡萄糖的结构336

13.1.3 果糖的结构339

13.1.4 单糖的环状结构339

13.1.5 单糖环状结构的α构型和β构型340

13.1.6 吡喃糖的构象342

13.1.7 单糖的反应343

13.2 低聚糖347

13.2.1 单糖单元的连接方式347

13.2.2 蔗糖348

13.2.3 麦芽糖349

13.2.4 纤维二糖349

13.2.5 乳糖349

13.2.6 环糊精350

13.3 多糖351

13.3.1 淀粉351

13.3.2 纤维素352

13.3.3 糖原353

习题353

第14章 氨基酸、蛋白质和核酸356

14.1 氨基酸356

14.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名356

14.1.2 氨基酸的性质359

14.1.3 氨基酸的合成362

14.2 蛋白质与肽365

14.2.1 多肽及其命名365

14.2.2 肽的命名365

14.2.3 多肽结构的测定365

14.2.4 肽的合成366

14.2.5 蛋白质368

14.2.6 酶371

14.3 核酸372

14.3.1 核酸的组成372

14.3.2 核苷和核苷酸373

14.3.3 核酸的结构374

14.3.4 核酸的性质376

习题377

第15章 绿色化学和有机合成基础379

15.1 绿色化学和有机合成379

15.2 有机合成基础379

15.2.1 有机合成设计原则及逆合成分析法379

15.2.2 碳骨架的建立380

15.2.3 官能团的转换383

15.2.4 选择性试剂的应用384

15.2.5 官能团的保护384

15.2.6 有机合成路线设计实例386

15.3 现代有机合成技术简介388

15.3.1 微波辐照有机合成388

15.3.2 有机声化学合成389

15.3.3 使用环境友好溶剂及无溶剂有机合成390

习题392

附录394

附录一 常用有机化学词汇中英文对照及索引394

附录二 有机化学领域历届诺贝尔化学奖获奖者名单401

参考文献405