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第一章 制药基础知识1

第一节 药物合成技术的任务和内容1

一、药物合成技术的任务1

二、药物合成技术的内容1

三、本课程的学习内容和总目标3

第二节 制药工业的特点3

一、小批量、多品种、复配型居多、药物更新换代快3

二、新药研究和开发投资大、周期长4

三、高技术密度、高质量、高利润、高安全性4

四、环保要求4

第三节 制药工业的现状及发展趋势5

一、国外制药工业的发展概况5

二、我国医药行业发展6

阅读资料 原子经济性反应7

本章小结7

复习题8

有机合成工职业技能考核习题（1）8

第二章 酰化反应技术12

第一节 酰化反应技术理论12

一、酰化反应类型及应用12

二、氧原子的酰化反应14

三、氮原子的酰化反应17

第二节 生产实例——阿司匹林的生产技术19

一、概述19

二、阿司匹林的生产技术20

任务实施——阿司匹林的合成和精制21

阅读资料一 药物生产技术条件与设备要求22

阅读资料二 反应温度的控制23

阅读资料三 釜式反应器24

本章小结26

复习题26

有机合成工职业技能考核习题（2）27

第三章 还原反应技术29

第一节 还原反应技术理论29

一、化学还原29

二、催化氢化还原37

第二节 生产实例——对乙酰氨基苯酚的生产技术38

一、概述38

二、对乙酰氨基苯酚的合成路线及其选择39

三、对乙酰氨基苯酚的生产技术41

任务实施——对乙酰氨基苯酚的合成45

一、实验主要药品及仪器45

二、操作步骤45

阅读资料一 压强对反应的影响46

阅读资料二 高压反应釜操作47

阅读资料三 亚硝化反应48

本章小结49

复习题49

有机合成工职业技能考核习题（3）50

第四章 卤化反应技术52

第一节 卤化反应技术理论52

一、卤化反应的类型52

二、常用的卤化剂53

第二节 生产实例——诺氟沙星的合成技术55

一、概述55

二、诺氟沙星的合成技术56

知识扩展一 原甲酸三乙酯的合成62

任务实施——诺氟沙星的实验室合成63

知识扩展二 采用路线二进行诺氟沙星的实验室合成67

阅读资料 硝化反应技术68

本章小结72

复习题73

有机合成工职业技能考核习题（4）73

第五章 烃化反应技术76

第一节 烃化反应技术理论76

一、卤代烃类烃化剂76

二、硫酸酯和芳磺酸酯类烃化剂80

三、环氧烷类烃化剂81

四、其他烃化方法82

第二节 生产实例——磺胺甲噁唑的合成技术82

一、合成路线82

二、合成技术83

阅读资料 相转移催化技术89

本章小结90

复习题90

有机合成工职业技能考核习题（5）91

第六章 缩合反应技术93

第一节 缩合反应技术理论93

一、醛酮化合物之间的缩合93

二、酮与羧酸或其衍生物之间的缩合94

三、酯缩合反应96

四、其他类型的缩合97

五、环合反应99

第二节 光学异构药物拆分的技术理论101

一、光学异构药物的分类101

二、光学异构药物的拆分方法102

第三节 生产实例——氯霉素的合成技术104

一、概述104

二、氯霉素的合成路线105

三、合成原理及其过程106

第四节 氯霉素生产中的综合利用与“三废”处理118

一、邻硝基乙苯的利用118

二、L-(+)-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇（L-氨基醇）的利用118

三、氯霉素生产废水的处理和氯苯的回收119

四、乙酰化反应中母液套用119

任务实施——氯霉素的实验室合成119

阅读资料 抗生素概述125

本章小结126

复习题127

有机合成工职业技能考核习题（6）127

第七章 氧化反应技术129

第一节 氧化反应技术理论及常用氧化剂129

一、化学氧化反应129

二、空气用作氧化剂的催化氧化133

第二节 消除反应技术理论133

第三节 生产实例——氢化可的松的合成技术134

一、概述134

二、合成路线135

三、氢化可的松的合成技术135

四、氢化可的松生产中含铬废水的处理141

阅读资料 废水治理的基本方法143

本章小结144

复习题144

有机合成工职业技能考核习题（7）145

第八章 发酵制药技术147

第一节 微生物发酵制药技术理论147

一、概述147

二、制药微生物发酵的基本过程148

三、培养基150

四、微生物发酵培养技术152

五、发酵罐操作技术156

第二节 维生素C概述157

第三节 生产实例——莱氏法生产维生素C工艺原理和过程158

一、合成路线158

二、生产工艺过程159

第四节 生产实例——两步发酵法生产维生素C工艺过程163

一、合成路线163

二、工艺过程163

第五节 莱氏法和两步发酵法的比较及维生素C收率的计算168

一、莱氏法和两步发酵法生产维生素C的比较168

二、维生素C收率的计算168

第六节 维生素C生产中“三废”治理和综合利用168

一、废气处理168

二、废渣处理169

三、维生素C生产中的“三废”处理169

阅读资料一 废水处理技术170

阅读资料二 离子交换树脂的应用171

本章小结172

复习题174

有机合成工职业技能考核习题（8）174

第九章 溶剂和催化剂应用技术176

第一节 溶剂对化学反应的影响176

一、溶剂的定义和分类176

二、溶剂对均相化学反应的影响177

三、溶剂对反应方向的影响177

四、溶剂极性对互变异构体平衡的影响178

五、重结晶时溶剂的选择178

第二节 催化剂对化学反应的影响178

一、催化剂的作用与基本特征179

二、固体催化剂179

三、工业生产对催化剂的要求180

第三节 半合成青霉素的合成技术（选学）181

一、6-氨基青霉烷酸（6-APA）的制备182

二、半合成青霉素的制备方法184

第四节 半合成头孢菌素的制备技术（选学）185

一、头孢菌素C的制备186

二、7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）的制备186

三、头孢氨苄的制备188

四、“三废”治理191

阅读资料 青霉素192

本章小结193

复习题194

有机合成工职业技能考核习题（9）194

第十章 手性药物的合成技术196

第一节 手性药物制备技术理论196

一、天然提取196

二、不对称合成196

三、生物酶合成198

四、手性库方法198

第二节 生产实例——紫杉醇的合成技术（选学）198

一、概述198

二、紫杉醇的半合成技术200

阅读资料 紫杉醇的生产207

本章小结208

复习题208

有机合成工职业技能考核习题（10）209

第十一章 选做实验及生产实训213

第一部分 一般实验操作213

实验一 美沙拉秦的制备213

实验二 磺胺醋酰钠的合成214

实验三 联苯丁酮酸的合成215

实验四 盐酸普鲁卡因的合成216

实验五 巴比妥的合成218

实验六 2,4-二氯乙酰苯胺的合成220

实验七 安息香缩合221

实验八 苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成222

第二部分 科研训练操作224

实验实训一 那格列奈的合成224

实验实训二 盐酸埃罗替尼的合成227

第三部分 生产实训229

阿折地平的生产工艺229

有机合成工职业技能考核习题240

参考答案243