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第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象与任务1

一、有机化合物的通性1

二、有机化学发展简史2

三、有机化学的重要性4

四、有机化学的任务5

第二节 共价键5

一、价键理论5

二、杂化轨道6

三、分子轨道理论8

四、共价键的属性9

第三节 分子间的力11

一、分子的极性11

二、诱导效应11

三、分子间的作用力11

第四节 有机反应的基本类型12

一、官能团12

二、有机化合物的反应类型13

第五节 有机酸碱概念13

一、勃朗斯德酸碱理论14

二、Lewis酸碱理论14

第六节 研究有机化学的方法14

一、分离纯化14

二、结构的确定15

习题15

第二章 饱和脂肪烃（烷烃）16

第一节 烷烃的结构16

一、碳原子的四面体概念16

二、碳原子的sp3杂化17

三、烷烃分子的形成17

第二节 同分异构体及其命名18

一、烷烃的碳链异构18

二、烷烃的命名19

第三节 烷烃的构象异构20

一、乙烷的构象21

二、正丁烷的构象21

第四节 烷烃的物理性质22

第五节 烷烃的化学性质24

一、氧化和燃烧24

二、卤代反应24

第六节 自由基反应机理25

一、卤代反应机理25

二、自由基反应25

第七节 自然界的烷烃26

习题27

第三章 不饱和脂肪烃29

第一节 烯烃29

一、烯烃的结构29

二、烯烃的异构和命名31

三、烯烃的物理性质33

四、烯烃的化学性质34

第二节 炔烃41

一、炔烃的结构41

二、炔烃的异构和命名42

三、炔烃的物理性质43

四、炔烃的化学性质43

第三节 共轭烯烃45

一、1,3-丁二烯的结构46

二、1,3-丁二烯的化学性质48

三、1,4-加成作用48

四、双烯合成反应49

第四节 自然界的不饱和脂肪烃49

习题50

第四章 环烃53

第一节 脂环烃53

一、环烃的分类和命名53

二、环烷烃的结构55

三、环己烷及其衍生物的构象55

四、环烷烃的性质57

第二节 芳香烃58

一、单环芳烃59

二、稠环芳烃71

第三节 自然界的环烃74

习题76

第五章 旋光异构79

第一节 物质的旋光性79

一、偏振光和旋光活性79

二、旋光度和比旋光度80

第二节 手性分子和对映体81

一、分子的对称性、手性与旋光性81

二、含一个手性碳原子的化合物82

三、构型的表示方法83

四、含有两个手性碳原子的化合物83

五、不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象84

第三节 外消旋体的拆分85

第四节 亲电加成反应的立体化学86

第五节 不对称合成、立体选择性反应和立体专一性反应87

习题88

第六章 卤代烃90

第一节 卤代烃的分类和命名90

第二节 卤代烃的物理性质91

第三节 卤代烃的化学性质92

一、亲核取代反应92

二、消除反应93

三、与金属的反应93

第四节 脂肪族亲核取代反应的历程95

一、单分子（SN1）历程95

二、双分子（SN2）历程95

三、影响亲核取代反应的因素96

第五节 不同卤代烃对亲核取代反应的活性97

第六节 亲核取代反应的立体化学98

第七节 亲核取代反应与消除反应的关系99

一、单分子消除（E1）机理99

二、双分子消除（E2）机理100

三、消除反应和取代反应的竞争100

第八节 多卤代烃的性质100

第九节 卤代烃的重要代表物101

习题102

第七章 光谱法在有机化学中的应用105

第一节 电磁波的一般概念105

一、光的频率与波长105

二、光的能量及分子吸收光谱105

第二节 紫外光谱（UV）106

一、朗伯-比尔定律106

二、紫外光谱108

三、紫外光谱的应用108

第三节 红外光谱（IR）109

一、红外光谱的产生原理110

二、红外光谱110

三、红外光谱图解析113

第四节 核磁共振谱（NMR）114

一、核磁共振现象114

二、屏蔽效应和化学位移116

三、峰的裂分和自旋偶合118

四、核磁共振谱的解析及应用120

第五节 质谱简介122

习题123

第八章 醇、酚、醚125

第一节 醇125

一、醇的结构、分类和命名125

二、醇的物理性质126

三、醇的化学性质128

四、醇的重要代表物133

第二节 酚134

一、酚的结构、分类和命名134

二、酚的物理性质135

三、酚的化学性质136

四、酚的重要代表物139

第三节 醚140

一、醚的结构、分类和命名140

二、醚的物理性质141

三、醚的化学性质141

四、环醚143

习题144

第九章 醛、酮、醌148

第一节 醛和酮148

一、醛、酮的结构、分类和命名148

二、醛、酮的物理性质150

三、醛、酮的化学性质151

四、α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成168

第二节 醌170

一、醌的结构与命名170

二、对苯醌的化学性质171

第三节 醛、酮、醌的重要代表物172

习题176

第十章 羧酸及其衍生物178

第一节 羧酸178

一、羧酸的结构、分类和命名178

二、羧酸的物理性质180

三、羧酸的化学性质181

四、羧酸的结构对酸性的影响186

第二节 羧酸的衍生物187

一、羧酸衍生物的命名187

二、羧酸衍生物的物理性质189

三、羧酸衍生物的化学性质189

第三节 碳酸的衍生物193

第四节 羧酸的几种代表物质196

一、重要的羧酸196

二、重要的羧酸衍生物196

习题197

第十一章 取代酸200

第一节 羟基酸200

一、醇酸200

二、酚酸202

第二节 羰基酸203

一、羰基酸的命名203

二、羰基酸的化学性质203

三、乙酰乙酸及其酯204

第三节 人体中的羟基酸和羰基酸206

习题207

第十二章 有机含氮化合物209

第一节 硝基化合物209

一、硝基化合物的物理性质210

二、硝基化合物的化学性质210

第二节 胺212

一、胺的结构、分类与命名212

二、胺的物理性质213

三、胺的化学性质214

四、季铵盐与季铵碱218

第三节 重氮盐和偶氮化合物219

一、重氮化反应和重氮盐219

二、重氮盐的性质220

三、偶氮化合物和偶氮染料223

习题224

第十三章 含硫和含磷有机化合物227

第一节 硫、磷原子的成键特征227

第二节 含硫有机化合物228

一、硫醇和硫酚229

二、硫醚230

三、亚砜和砜231

第三节 磺酸232

一、磺酸的物理性质232

二、磺酸的化学性质232

三、磺酸的衍生物232

第四节 含磷有机化合物234

一、含磷有机化合物的分类234

二、含磷有机化合物的命名235

三、膦及季鏻盐236

四、有机磷农药237

习题239

第十四章 碳水化合物240

第一节 单糖241

一、单糖的构型和开链结构241

二、单糖的变旋光现象和环状结构242

三、单糖的物理性质244

四、单糖的化学性质245

五、重要的单糖及其衍生物248

第二节 糖苷250

第三节 双糖251

一、还原性双糖251

二、非还原性双糖252

第四节 多糖253

一、淀粉254

二、糖原257

三、纤维素257

四、半纤维素258

第五节 氨基糖与血型258

习题259

第十五章 氨基酸，多肽与蛋白质261

第一节 氨基酸261

一、氨基酸的结构，分类和命名261

二、氨基酸的性质263

第二节 肽265

一、肽的结构与命名265

二、肽结构的测定266

第三节 蛋白质267

第四节 几种氨基酸和生物活性肽269

一、重要的氨基酸269

二、生物活性肽269

习题270

第十六章 类脂化合物272

第一节 油脂272

一、油脂的组成、结构和命名273

二、油脂的物理性质273

三、油脂的化学性质275

第二节 肥皂及表面活性剂276

一、肥皂的组成及乳化作用276

二、表面活性剂276

第三节 蜡277

第四节 磷脂277

第五节 萜类化合物278

第六节 甾族化合物279

一、甾族化合物的结构280

二、甾族化合物举例280

第七节 萜类与甾体化合物的生物合成281

习题283

第十七章 杂环化合物284

第一节 杂环化合物的分类与命名284

第二节 杂环化合物的结构285

一、杂环化合物的物理性质286

二、杂环化合物的化学性质287

三、嘧啶及其衍生物289

第三节 稠杂环化合物289

一、吲哚290

二、喹啉290

三、嘌呤291

第四节 与生物相关的杂环及其衍生物292

一、嘧啶衍生物292

二、卟啉衍生物292

第五节 生物碱293

习题293

第十八章 核酸295

第一节 核酸的化学组成和分类295

一、核酸的分类295

二、核酸的化学组成296

第二节 核苷和核苷酸297

一、核苷297

二、核苷酸298

三、ATP的结构和功能299

第三节 核酸的结构300

一、核酸的一级结构300

二、DNA的二级结构301

第四节 核酸的理化性质303

一、核酸的物理性质303

二、核酸的酸碱性304

习题304

参考文献305