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第1章 绪论1

1.1 有机化学和有机化合物的特性1

1.2.1 Kekulé A(凯库勒)及Couper A(古柏尔)的两个重要基本规则(1857)2

1.2 结构概念和结构理论2

1.2.2 Butlerov A(布特列洛夫，1861)的化学结构理论4

1.3.1 原子轨道6

1.3 化学键6

1.3.2 原子的电子构型7

1.3.3 化学键8

1.3.4 价键理论10

1.3.5 分子轨道理论12

1.3.6 共价键的极性分子的偶极矩16

1.3.7 共价键的键长键角键能17

1.4.3 酸碱的质子理论20

1.4.2 酸碱的溶剂理论20

1.4 酸碱的概念20

1.4.1 酸碱的电离理论20

1.4.4 酸碱的电子理论22

1.4.5 软硬酸碱概念23

英汉对照词汇25

复习本章的指导提纲25

2.1 有机化合物的分类28

第2章 有机化合物的分类表示方式命名28

2.2.1 有机化合物构造式的表示方式30

2.2 有机化合物的表示方式30

2.3 有机化合物的同分异构体31

2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式31

2.4 烷烃的命名34

有机化合物的命名34

2.4.1 链烷烃的命名35

2.4.2 单环烷烃的命名42

2.4.3 桥环烷烃的命名45

2.5.1 烯基、亚基和炔基的命名46

2.5 烯烃和炔烃的命名46

2.4.4 螺环烷烃的命名46

2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名47

2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名52

2.6 芳香烃的命名52

2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法52

2.6.2 多环芳烃的命名54

2.6.3 非苯芳烃57

2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称58

2.7 烃衍生物的系统命名58

2.7.2 单官能团化合物的系统命名59

2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名62

2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名64

2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名66

2.8.2 醇的普通命名法67

2.8.1 卤代烷的普通命名法67

2.8 烃衍生物的普通命名法67

2.8.4 醛和酮的普通命名法68

2.8.3 醚的普通命名法68

2.8.6 羧酸衍生物的普通命名法69

2.8.5 羧酸的普通命名法69

2.8.7 胺的普通命名法70

复习本章的指导提纲73

英汉对照词汇74

3.1.1 甲烷sp3杂化σ键77

3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性77

第3章 立体化学77

3.1.2 乙烯sp2杂化π键78

3.1.3 乙炔sp杂化正交的π键79

3.2.1 乙烷的构象81

3.2 链烷烃的构象81

构象、构象异构体81

3.2.2 丙烷的构象83

3.2.3 正丁烷的构象构象分布84

3.2.4 其它链烷烃的构象85

3.3.1 Baeyer张力学说86

3.3 环烷烃的构象86

3.2.5 乙烷衍生物的构象分布86

3.3.2 环丙烷的构象87

3.3.4 环戊烷的构象88

3.3.3 环丁烷的构象88

3.3.5 环己烷的构象89

3.3.6 取代环己烷的构象92

3.3.7 十氢化萘的构象95

3.3.8 中环化合物的构象97

3.4.2 旋光仪旋光物质旋光度98

3.4.1 平面偏振光98

旋光异构体98

3.4 旋光性98

3.4.3 比旋光度分子比旋光度99

3.5.2 判别手性分子的依据100

3.5.1 手性手性分子100

3.5 手性和分子结构的对称因素100

3.6.2 含一个手性碳原子的化合物102

3.6.1 手性中心和手性碳原子102

3.6 含手性中心的手性分子102

3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物105

3.6.4 含两个或多个相同(相像)手性碳原子的化合物108

3.6.5 含手性碳原子的单环化合物111

3.6.6 含有其它不对称原子的光活性分子114

3.7.1 丙二烯型的旋光异构体115

3.7 含手性轴的旋光异构体115

3.7.2 联苯型的旋光异构体117

3.8 含手性面的旋光异构体119

3.9.1 外消旋化120

3.9 消旋、拆分和不对称合成120

3.9.3 外消旋体的拆分122

3.9.2 差向异构化122

3.9.4 不对称合成法124

复习本章的指导提纲127

英汉对照词汇128

4.2 烷烃、环烷烃的物理性质130

4.1 烷烃的分类130

第4章 烷烃自由基取代反应130

4.3.1 有机反应及分类133

4.3 预备知识133

烷烃的反应133

4.3.3 有机反应中的热力学与动力学134

4.3.2 有机反应机理134

4.4 烷烃的结构和反应性分析138

4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性139

4.5.1 碳自由基的定义和结构139

4.5 自由基反应139

4.5.3 自由基反应的共性140

4.6.1 甲烷的氯化141

4.6 烷烃的卤化141

4.6.3 高级烷烃的卤化143

4.6.2 甲烷的卤化143

4.7 烷烃的热裂146

4.8.2 燃烧148

4.8.1 自动氧化148

4.8 烷烃的氧化148

4.10 烷烃的磺化及氯磺化149

4.9 烷烃的硝化149

4.11 小环烷烃的开环反应150

4.12 烷烃的来源151

烷烃的制备151

复习本章的指导提纲153

英汉对照词汇154

5.1.1 紫外光谱的产生156

5.1 紫外光谱的基本原理156

第5章 紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱156

(一)紫外光谱156

5.1.2 电子跃迁的类型157

5.2 紫外光谱图158

5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁159

5.3 各类化合物的电子跃迁159

5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁160

5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁163

5.4.1 生色基和助色基164

5.4 影响紫外光谱的因素164

5.4.2 红移现象与蓝(紫)移现象165

5.4.3 增色效应和减色效应166

5.5 λmax与化学结构的关系167

5.6.1 红外光谱的产生169

5.6 红外光谱的基本原理169

(二)红外光谱169

5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率170

5.6.3 振动自由度和红外吸收峰171

5.6.4 红外光谱仪及测定方法172

5.7.1 红外光谱图的组成173

5.7 红外光谱图173

5.8.1 烷烃红外光谱的特征174

5.8 重要官能团的红外特征吸收174

5.7.2 官能团区和指纹区174

5.8.2 烯烃红外光谱的特征175

5.8.4 芳烃红外光谱的特征177

5.8.3 炔烃红外光谱的特征177

5.8.5 卤代烃红外光谱的特征179

5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征180

5.8.7 醛、酮红外光谱的特征181

5.8.8 羧酸红外光谱的特征182

5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征183

5.8.10 胺红外光谱的特征186

5.9 影响化学键和基团特征频率的因素187

5.10.2 核磁共振现象189

5.10.1 原子核的自旋189

(三)核磁共振189

5.10 核磁共振的基本原理189

5.10.3 1H的核磁共振饱和与弛豫191

5.10.5 核磁共振仪192

5.10.4 13C的核磁共振丰度和灵敏度192

5.11.1 化学位移193

5.11 化学位移193

氢谱193

5.11.3 化学位移的表示194

5.11.2 屏蔽效应和化学位移的起因194

5.11.4 影响化学位移的因素195

5.12.1 烷烃198

5.12 特征质子的化学位移198

5.12.2 烯烃199

5.12.3 炔烃200

5.12.6 醇酚醚羧酸胺201

5.12.5 卤代烃201

5.12.4 芳烃201

5.13.1 自旋偶合和自旋裂分202

5.13 偶合常数202

5.12.7 羧酸衍生物202

5.13.3 偶合常数203

5.13.2 自旋偶合的起因203

5.13.4 化学等价、磁等价、磁不等价性204

5.13.5 偶合裂分的规律206

5.14 醇的核磁共振209

5.16 1H-NMR图谱的剖析211

5.15 积分曲线和峰面积211

5.17 13C-NMR谱的去偶处理214

碳谱214

5.18 13C的化学位移215

5.19 13C-NMR谱的偶合常数216

5.21 NMR谱提供的结构信息218

5.20 13C-NMR谱的特点218

5.22 质谱分析的基本原理和质谱仪225

(四)质谱225

5.23 质谱图的表示227

5.24.1 分子离子228

5.24 离子的主要类型、形成及其应用228

5.24.2 同位素离子229

5.24.3 碎片离子和重排离子231

5.25 影响离子形成的因素236

5.24.5 多电荷离子236

5.24.4 亚稳离子236

英汉对照词汇240

复习本章的指导提纲240

第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应242

6.1.1 诱导效应243

6.1 有机化学中的电子效应243

脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应243

6.1.2 共轭效应244

6.1.3 超共轭效应245

6.1.4 场效应246

6.2 碳正离子247

6.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转Walden转换249

6.4 饱和碳原子上亲核取代反应的概述250

6.5 亲核取代反应的速率251

6.6.1 SN2反应的定义、机理和反应势能图252

6.6 亲核取代反应的机理252

6.6.2 成环的SN2反应254

6.6.3 SN1反应的定义、机理和反应势能图255

6.6.4 溶剂解反应257

6.6.5 Winstein离子对机理258

6.7.1 烷基结构的影响259

6.7 影响亲核取代反应的因素259

6.7.2 离去基团的影响262

6.7.3 试剂亲核性的影响263

6.7.4 溶剂的影响267

6.9.1 卤代烃失卤化氢E2反应269

6.9 E2反应269

β-消除反应269

6.8 消除反应的分类269

6.9.2 E2反应和SN2反应的并存与竞争272

6.10.1 卤代烃失卤化氢E1反应273

6.10 E1反应273

6.10.2 E1反应和SN1反应的并存与竞争274

6.10.3 醇的失水E1反应275

6.11 邻二卤代烷失卤素E1cb反应278

英汉对照词汇281

复习本章的指导提纲281

7.1 卤代烃的分类283

第7章 卤代烃 有机金属化合物283

7.2.2 卤代烷的构象284

7.2.1 卤代烷中碳卤键的特点284

7.2 卤代烃的结构284

7.3 卤代烷的物理性质285

7.4 亲核取代反应287

卤代烃的反应287

7.6 亲核取代反应和消除反应的共存与竞争290

7.5 消除反应290

7.7 卤代烷的还原292

7.9 卤代烃与金属的反应293

7.8 卤仿的分解反应293

7.9.2 有机金属化合物的结构294

7.9.1 有机金属化合物的命名294

7.9.3 有机金属化合物的物理性质295

7.9.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质296

7.11 多卤代烷的制法301

7.10 一元卤代烷的制备301

卤代烃的制备301

7.13 氟代烷的制法302

7.12 卤代烷的工业生产302

英汉对照词汇306

复习本章的指导提纲306

8.2.1 单烯烃的结构特征308

8.2 烯烃的结构特征308

第8章 烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成308

8.1 烯烃的分类308

8.2.2 共轭双烯的结构特征310

8.3.1 单烯烃的物理性质311

8.3 烯烃的物理性质311

8.3.2 共轭烯烃物理性质的特点313

8.4.2 烯烃与卤素的加成314

8.4.1 加成反应的定义和分类314

烯烃的反应314

8.4 烯烃的亲电加成314

8.4.3 烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理319

8.4.4 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的反应322

8.4.5 烯烃与次卤酸的加成323

8.5 烯烃的自由基加成反应324

8.6.1 烯烃的环氧化反应325

8.6 烯烃的氧化325

8.6.2 烯烃被高锰酸钾氧化328

8.6.3 烯烃被四氧化锇氧化329

8.6.4 烯烃的臭氧化-分解反应330

8.7.2 烯烃的硼氢化反应331

8.7.1 乙硼烷的介绍331

8.7 烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应331

8.7.3 烷基硼的氧化反应332

8.7.4 烷基硼的还原反应333

8.8.1 异相催化氢化334

8.8 烯烃的催化氢化反应334

8.8.3 二亚胺加氢336

8.8.2 均相催化氢化336

8.9.1 卡宾的定义和结构337

8.9 烯烃和卡宾的反应337

8.9.2 卡宾的制备338

8.9.3 卡宾与碳碳双键的加成反应339

8.10 烯烃α氢的卤化341

8.11.1 1，4-加成反应343

8.11 共轭双烯的特征反应343

8.11.2 Diels-Alder反应344

8.12.1 共振论的产生349

8.12 共振论简介349

8.12.3 写共振极限式的原则要求350

8.12.2 共振论的基本思想350

8.12.5 共振极限结构对杂化体的贡献351

8.12.4 共振极限结构稳定性的差别351

8.12.6 共振论的应用及缺陷352

8.13.2 1，3-丁二烯的π分子轨道及相关知识353

8.13.1 分子轨道理论的基本思想353

8.13 分子轨道理论对共轭多烯的处理353

8.13.3 直链共轭多烯π分子轨道的特征355

8.13.4 用分子轨道理论解释1，3-丁二烯的特性356

8.14.1 烯烃的聚合359

8.14 烯烃的聚合橡胶359

8.14.2 橡胶360

8.15 烯烃制备方法的归纳363

烯烃的制备363

复习本章的指导提纲366

英汉对照词汇367

9.1 炔烃的结构369

第9章 炔烃369

9.2 炔烃的物理性质370

9.3.1 酸性371

9.3 末端炔烃的特性371

炔烃的反应371

9.3.3 末端炔烃与醛、酮的反应372

9.3.2 末端炔烃的卤化372

9.4.2 硼氢化-还原373

9.4.1 催化加氢373

9.4 炔烃的还原373

9.4.4 用氢化铝锂还原374

9.4.3 用碱金属和液氨还原374

9.5.1 和卤素的加成375

9.5 炔烃的亲电加成375

9.5.3 和水的加成376

9.5.2 和氢卤酸的加成376

9.6 炔烃的自由基加成377

9.7.2 炔烃和含活泼氢的有机物反应378

9.7.1 炔烃和氢氰酸的加成378

9.7 炔烃的亲核加成378

9.8 炔烃的氧化379

9.9 乙炔的聚合380

9.10 乙炔的工业生产381

炔烃的制备381

9.11 由二元卤代烷制备382

9.12 用末端炔烃制备383

复习本章的指导提纲385

英汉对照词汇386

10.1 醇的分类387

(一)醇387

第10章 醇和醚387

10.2 醇的物理性质388

10.3 醇的结构389

10.4.2 烃基的电子效应和空间效应390

10.4.1 醇的酸碱性分析390

醇的反应390

10.4 醇的酸性和碱性390

10.4.3 醇羟基中氢的反应391

10.5 醇与含氧无机酸的反应392

10.6.1 与氢卤酸的反应393

10.6 醇羟基的置换反应393

10.6.2 与卤化磷反应396

10.6.3 与亚硫酰氯反应397

10.7 醇的氧化399

10.6.4 经醇与磺酰氯反应为中间阶段来制备卤代烃399

10.7.1 用高锰酸钾或二氧化锰氧化400

10.7.2 用铬酸氧化401

10.7.4 Oppenauer氧化法402

10.7.3 用硝酸氧化402

10.7.5 用Pfitzner-Moffatt试剂氧化403

10.9.1 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化405

10.9 多元醇的特殊反应405

10.8 醇的脱氢405

10.9.2 邻二醇的重排反应——频哪醇重排408

10.10 醇的工业生产410

醇的制备410

10.11 卤代烷的水解413

10.12 烯烃的水合和羟汞化414

10.14 用格氏试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制备415

10.13 羰基化合物的还原415

(二)醚418

10.16 醚的物理性质419

10.15 醚的分类419

10.18 醚的自动氧化421

醚的反应421

10.17 醚的结构421

10.20 醚的碳氧键断裂反应422

10.19 形成？盐422

10.21.1 酸催化的开环反应424

10.21 1，2-环氧化合物的开环反应424

10.21.2 碱性开环反应425

10.22 Williamson合成法427

醚的制备427

10.23 醇分子间失水429

10.25 醚类化合物的应用432

10.24 烯烃的烷氧汞化-去汞法432

10.26 相转移催化作用及其原理435

复习本章的指导提纲441

英汉对照词汇442

11.1.1 苯的结构和表达444

11.1 芳香烃的结构444

第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应444

11.1.3 多苯代脂烃的结构449

11.1.2 联苯的结构449

11.1.4 稠环芳烃的结构和表达451

11.1.5 足球烯452

11.2 芳香烃的物理性质454

11.3.1 苯的加成反应455

11.3 芳香烃的加成反应455

芳香烃的反应455

11.3.2 萘、蒽和菲的加成反应456

11.4.1 Birch还原反应457

11.4 芳香烃的还原反应457

11.4.3 用金属还原458

11.4.2 催化氢化反应458

11.5.2 萘、蒽和菲的氧化459

11.5.1 苯及其衍生物的氧化459

11.5 芳香烃的氧化反应459

11.6 硝化反应461

苯环上的芳香亲电取代反应461

11.7.1 取代基的诱导效应和共轭效应464

11.7 取代基的定位效应464

11.7.2 硝基苯的硝化465

11.7.3 甲苯的硝化467

11.7.4 氯苯的硝化468

11.7.5 取代基的定位效应470

11.8 卤化反应472

11.9 磺化反应476

11.10.1 傅-克烷基化反应478

11.10 傅-克反应478

11.10.2 傅-克酰基化反应482

11.11.1 氯甲基化反应483

11.11 氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应483

11.12 苯环上多元亲电取代的经验规律484

11.11.2 Gattermann-Koch反应484

11.13 萘、蒽和菲的亲电取代反应487

11.14 芳香烃的来源489

芳香烃的制备489

11.15 傅-克酰基化反应和脱氢反应在合成稠环体系时的作用490

11.16 蒄和六苯并蔻体系的合成方法491

11.17.1 环丁二烯、环辛四烯和Hückel规则493

11.17 Hückel规则和非苯芳香体系493

Hückel规则和非苯芳香体系493

11.17.2 环戊二烯负离子494

11.17.4 环丙烯正离子495

11.17.3 环庚三烯正离子495

11.17.5 环多次甲基(轮烯)496

11.17.7 茚和薁497

11.17.6 周边共轭体系化合物497

复习本章的指导提纲501

英汉对照词汇502

12.1 醛、酮的定义和分类504

第12章 醛和酮 亲核加成 共轭加成504

12.3 醛、酮的物理性质505

12.2 醛、酮的结构505

12.4.1 总述506

12.4 羰基的亲核加成506

醛、酮的反应506

12.4.2 和含碳亲核试剂的加成507

12.4.3 和含氮亲核试剂的加成511

12.4.4 和含氧亲核试剂的加成518

12.4.5 和含硫亲核试剂的加成522

12.5 α，β-不饱和醛、酮的加成反应524

12.5.1 α，β-不饱和醛、酮加成反应的分类524

12.5.2 1，4-共轭加成的反应机理527

12.5.3 Michael加成反应528

12.6 羰基的还原531

12.6.1 将羰基还原成亚甲基的反应531

12.6.2 将羰基还原成CHOH的反应533

12.6.3 用活泼金属的单分子还原和双分子还原537

12.7 α活泼氢的反应539

12.7.1 α-H的卤化539

12.7.2 卤仿反应541

12.8 Favorski重排542

12.7.3 羟醛缩合反应542

12.9 二苯乙醇酸重排543

12.10.1 叶立德的定义544

12.10.2 Wittig反应544

12.10 叶立德的反应544

12.10.3 Wittig-Horner反应546

12.10.4 硫叶立德的反应547

12.11 醛、酮的氧化549

12.11.1 醛的氧化549

12.11.2 酮的氧化551

醛和酮的制备553

12.12 醛、酮的工业制备553

12.13 用芳烃制备555

12.14 用烯烃、炔烃、醇制备557

12.15 用羧酸衍生物制备557

复习本章的指导提纲563

英汉对照词汇564

第13章 羧酸566

13.1 羧酸的分类566

13.2 羧酸的物理性质567

13.3 羧酸及羧酸盐的结构569

羧酸的反应570

13.4 酸性570

13.5 羧酸α-H的反应——Hell-Volhard-Zelinski反应574

13.6 酯化反应575

13.6.1 概述575

13.6.2 酯化反应的机理576

13.6.3 羟基酸的分子内酯化和分子间酯化578

13.7 形成酰胺、腈、酰卤和酸酐的反应581

13.8 与有机金属化合物反应582

13.9 羧酸的还原582

13.10 脱羧反应584

13.10.1 脱羧反应的机理584

13.10.2 二元羧酸的存在及其受热后的变化588

羧酸的制备589

13.11 羧酸衍生物、腈的水解制备589

13.12 用羧酸的锂盐制备590

13.13 由有机金属化合物制备591

13.14 羧酸的工业生产592

复习本章的指导提纲596

英汉对照词汇597

推荐参考书目598