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上篇 基本有机化学3

第1章 绪论3

1.1 有机化学和有机化合物3

1.1.1 有机化学3

1.1.2 有机化合物3

1.1.3 有机化合物的特点4

1.2 有机化学与医学5

1.3.1 有机化合物的来源6

1.3 有机化合物的来源与分类6

1.3.2 有机化合物的分类7

1.4 有机化合物的结构式及其表示方法9

1.4.1 分子式和构造式9

1.4.2 化合物的构型和构型式10

1.5 有机化合物中的化学键——共价键11

1.6 酸和碱的电子理论14

1.6.1 Br？nsted酸和Br？nsted碱14

1.6.2 Lewis酸和Lewis碱16

1.7.1 均裂17

1.7.2 异裂17

1.7 共价键的断裂和反应类型17

1.7.3 有机化合物的反应类型18

1.8 有机化学的今天和明天18

关键词19

小结19

习题20

第2章 链烃21

2.1 链烃的结构、异构现象和命名21

2.1.1 链烃的结构21

2.1.2 共轭二烯烃的结构27

2.1.3 链烃的异构现象28

2.1.4 链烃的命名32

2.2 链烃的性质38

2.2.1 链烃的物理性质38

2.2.2 链烃的化学性质40

2.3 链烃的反应历程和电子效应48

2.3.1 反应历程49

2.3.2 诱导效应和共轭效应53

2.3.3 共振理论简介56

关键词58

小结58

主要反应总结59

习题60

第3章 环烃64

3.1 脂环烃64

3.1.1 脂环烃的分类和命名64

3.1.2 环烷烃的结构65

3.1.3 脂环烃的性质69

3.1.4 萜类化合物71

3.2 芳香烃73

3.2.1 苯的结构74

3.2.2 苯的同系物的异构现象和命名76

3.2.3 苯及其同系物的性质77

3.2.4 苯环上亲电取代反应的历程83

3.2.5 苯环上亲电取代反应的定位规律85

3.2.6 苯及其主要同系物90

3.3 多环芳香烃91

3.3.1 萘91

3.3.2 蒽和菲93

3.3.3 致癌烃94

3.4 非苯型芳香烃和休克尔规则94

3.4.3 1，3，5-环庚三烯基正离子95

3.4.2 1，3-环戊二烯基负离子95

3.4.1 环丙烯基正离子95

3.4.4 环丁烯基二价正离子及1，3，5，7-环辛四烯基二价负离子96

3.4.5 薁96

3.4.6 轮烯96

3.4.7 富勒烯97

关键词97

小结98

主要反应总结98

习题99

4.1.1 构造异构103

第4章 立体化学103

4.1 同分异构现象的分类103

4.1.2 立体异构104

4.2 物质的旋光性104

4.2.1 平面偏振光104

4.2.2 旋光性和比旋光度105

4.3 化合物的旋光性与其结构的关系106

4.3.1 镜像、手性及对映体106

4.3.2 分子对称性和不对称碳原子108

4.3.3 外消旋体108

4.4.1 Fischer投影式109

4.4 旋光异构体的构型109

4.4.2 相对构型和绝对构型111

4.4.3 构型的表示方法112

4.5 含多个手性碳原子的分子114

4.5.1 非对映体114

4.5.2 内消旋体115

4.5.3 含两个以上手性碳原子的分子117

4.5.4 不含手性碳原子的手性分子117

4.6.2 化学拆分法119

4.6.1 手性源合成119

4.6 手性化合物的制备119

4.6.3 不对称合成121

4.7 立体异构体与生物活性121

关键词123

小结123

习题124

第5章 卤代烃127

5.1 卤代烃的分类和命名127

5.1.1 分类127

5.1.2 命名128

5.2 卤代烃的物理性质130

5.3 卤代烃的化学性质130

5.3.1 亲核取代反应131

5.3.2 β-消除反应133

5.3.3 与金属镁反应生成格氏试剂134

5.4 亲核取代反应历程134

5.4.1 双分子亲核取代历程(SN2)135

5.4.2 单分子亲核取代历程(SN1)136

5.4.3 卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响136

5.5 β-消除反应历程137

5.5.1 双分子消除反应(E2)138

5.5.2 单分子消除反应(E1)139

5.5.3 消除反应与取代反应的竞争140

5.6 重要的卤代烃140

5.6.1 三氯甲烷140

5.6.2 氯乙烷141

5.6.3 二氟二氯甲烷141

5.6.4 氟烷141

5.6.5 四氟乙烯141

5.6.8 三氟一溴甲烷142

关键词142

5.6.7 溴甲烷142

5.6.6 血防846142

小结143

主要反应总结143

习题144

第6章 醇、酚、醚147

6.1 醇147

6.1.1 醇的分类和命名148

6.1.2 醇的物理性质150

6.1.3 醇的化学性质152

6.1.4 重要的醇161

6.2 酚163

6.2.1 酚的分类和命名163

6.2.2 酚的物理性质163

6.2.3 酚的化学性质164

6.2.4 重要的酚168

6.3 醚170

6.3.1 醚的结构、分类和命名170

6.3.2 醚的物理性质172

6.3.3 醚的化学性质172

关键词176

小结177

主要反应总结178

习题180

第7章 醛、酮、醌183

7.1 醛和酮183

7.1.1 醛和酮的结构及分类183

7.1.2 醛和酮的命名184

7.1.3 醛和酮的物理性质186

7.1.4 醛和酮的化学性质187

7.1.5 重要的醛和酮207

7.2.1 醌的结构209

7.2 醌209

7.2.2 醌的性质210

7.2.3 α-萘醌和维生素K211

关键词212

小结212

主要反应总结213

习题215

第8章 羧酸及其衍生物219

8.1 羧酸219

8.1.1 羧酸的分类与存在219

8.1.2 羧酸的命名221

8.1.3 羧酸的物理性质222

8.1.4 羧酸的结构224

8.1.5 羧酸的化学性质225

8.1.6 羧酸的制法232

8.1.7 重要的羧酸234

8.2 羧酸的衍生物234

8.2.1 羧酸衍生物的命名235

8.2.2 羧酸衍生物的物理性质236

8.2.3 羧酸及其衍生物和醛或酮与亲核试剂反应的比较237

8.2.4 羧酸衍生物的化学性质238

8.2.5 重要的羧酸衍生物245

小结247

关键词247

主要反应总结248

习题250

第9章 羟基酸、羰基酸255

9.1 羟基酸255

9.1.1 羟基酸的结构及分类255

9.1.2 羟基酸的命名256

9.1.3 羟基酸的物理性质257

9.1.4 羟基酸的化学性质257

9.1.5 重要的羟基酸261

9.2 羰基酸263

9.2.1 羰基酸的结构及命名263

9.2.2 羰基酸的化学性质263

9.2.3 互变异构现象264

9.2.4 重要的羰基酸266

关键词267

小结267

主要反应总结268

习题269

第10章 胺及其他的含氮化合物271

10.1 胺272

10.1.1 胺的结构、分类和命名272

10.1.2 胺的制备274

10.1.3 胺的物理性质275

10.1.4 胺的化学性质276

10.1.5 重要的胺及其衍生物283

10.2 重氮化合物和偶氮化合物286

10.2.1 重氮化合物的结构286

10.2.2 重氮盐的化学性质286

10.2.3 有机化合物的结构和颜色的关系290

10.3.1 酰胺的结构和命名291

10.3 酰胺291

10.3.2 酰胺的性质293

10.3.3 重要的酰胺及其衍生物295

关键词298

小结299

主要反应总结299

习题302

11.1 杂环化合物307

11.1.1 杂环化合物的分类和命名307

第11章 杂环化合物及生物碱307

下篇 生物分子和波谱学307

11.1.2 杂环化合物的结构308

11.1.3 吡咯和吡啶的性质310

11.1.4 重要的含氮杂环化合物及其衍生物311

11.2 生物碱315

11.2.1 生物碱的概念315

11.2.2 生物碱的分类和命名315

关键词319

小结320

习题321

12.1.1 硫醇322

12.1 含硫的有机化合物322

第12章 含硫、含磷及含砷的有机化合物322

12.1.2 硫醚325

12.1.3 磺酸及其衍生物327

12.2 含磷、含砷的有机化合物330

12.2.1 含磷的有机化合物331

12.2.2 含砷的有机化合物333

关键词335

小结335

习题336

13.1.1 油脂的组成338

13.1 油脂338

第13章 脂类和甾族化合物338

13.1.2 油脂的物理性质340

13.1.3 油脂的化学性质340

13.2 磷脂和糖脂343

13.2.1 卵磷脂343

13.2.2 脑磷脂345

13.2.3 (神经)鞘磷脂345

13.2.4 糖脂346

13.3 甾族化合物347

13.3.1 甾族化合物的结构347

13.3.2 重要的甾族化合物349

关键词358

小结359

习题359

第14章 氨基酸、多肽、蛋白质361

14.1 氨基酸361

14.1.1 氨基酸的结构、分类和命名361

14.1.2 氨基酸的性质364

14.2 肽369

14.2.1 肽的分类和命名369

14.2.2 肽链序列的测定370

14.2.3 生物活性肽372

14.3 蛋白质373

14.3.1 蛋白质的元素组成373

14.3.2 蛋白质的分类374

14.3.3 蛋白质的分子结构375

14.3.4 蛋白质的性质381

关键词385

小结385

主要反应总结386

习题387

15.1.1 分类389

第15章 核酸389

15.1 核酸的分类和组成389

15.1.2 核酸的化学组成390

15.2 核苷和核苷酸的结构及命名392

15.3 核酸的结构394

15.3.1 核酸的一级结构394

15.3.2 DNA双螺旋结构395

15.3.3 RNA的二级结构398

15.4.1 物理性质399

15.4.2 核酸的两性电离及凝胶电泳399

15.4 核酸的性质399

15.4.3 核酸的变性和复性400

关键词400

小结400

习题401

第16章 碳水化合物402

16.1 单糖403

16.1.1 单糖的结构403

16.1.2 单糖的性质410

16.1.3 重要的单糖及其衍生物416

16.2.1 二糖的结构和化学性质418

16.2 低聚糖418

16.2.2 重要的二糖419

16.2.3 其他的低聚糖421

16.3 多糖422

16.3.1 多糖的结构422

16.3.2 重要的多糖423

16.4 苷429

16.4.1 概述429

16.4.2 性质430

16.4.3 重要的苷430

关键词433

小结434

主要反应总结435

习题437

第17章 有机波谱学439

17.1 紫外-可见光谱440

17.1.1 基本原理和基本概念440

17.1.2 吸收带与分子结构的关系444

17.1.3 影响紫外光谱的因素445

17.1.4 紫外光谱在有机化学中的应用446

17.2.1 分子振动和红外光谱的产生448

17.2 红外光谱448

17.2.2 红外光谱图449

17.2.3 某些官能团在红外光谱图中的位置451

17.2.4 红外光谱的解析455

17.3 核磁共振谱457

17.3.1 概述457

17.3.2 核磁能级与核磁共振458

17.3.3 化学位移459

17.3.4 NMR谱图464

17.3.5 自旋-自旋偶合465

17.3.6 核磁共振谱的应用466

17.3.7 电子顺磁共振谱471

17.4 质谱471

17.4.1 基本原理471

17.4.2 质谱图472

17.4.3 质谱中常见的几种离子峰473

17.4.4 裂解的一般规律473

17.4.5 质谱的应用475

关键词476

小结477

习题479