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第一章 概论2

1.1 同位素化学发展概况2

1.1.1 天然放射性同位素及稳定同位素的发现2

1.1.2 人工放射性同位素 人工核反应4

1.1.3 有机化学中常用的同位素6

参考文献6

1.2 稳定同位素性质及富集8

1.2.1 核素的稳定性8

1.2.2 稳定同位素分离9

参考文献13

1.3 稳定同位素分析13

1.3.1 质谱法14

1.3.2 核磁共振法16

1.3.3 红外光谱法27

参考文献27

1.4 同位素效应28

1.4.1 同位素效应29

1.4.2 同位素效应分类39

参考文献43

第二章 实验设计和实验44

2.1 实验设计及标记同位素制备44

2.1.1 实验设计44

2.1.2 标记同位素化合物制备45

参考文献49

2.2 气相层析—质谱联用技术49

2.2.1 气相层析50

2.2.2 质谱分析52

2.2.3 色谱—质谱联用技术57

2.2.4 色谱—质谱—计算机联用技术60

参考文献61

第三章 稳定同位素标记有机化合物合成63

3.1 氘代化合物的合成63

3.1.1 氘代化合物的合成方法63

3.1.2 氘代试剂制备101

参考文献134

3.2.1 重要中间体的合成143

3.2 碳-13标记化合物的合成143

3.2.2 碳-13标记化合物的合成147

参考文献184

3.3 15N同位素标记化合物的合成193

3.3.1 15N同位素的特点193

3.3.2 15N标记化合物合成方法和主要引入标记15N的反应194

3.3.3 15N-关键中间体及其合成199

3.3.4 15N-标记有机化合物的合成212

一、胺类212

二、酰胺类225

三、氨基醇、氨基酰胺、氨基腈、氨基糖227

四、氨基酸和多肽230

五、腈、异氰酸酯和异硫氰酸酯244

六、偶氮、重氮、叠氮化物和三氮烯246

七、硝基和亚硝基化合物及硝酸和亚硝酸酯255

八、肟、肼、腙、脒、胍、脲和硫脲262

九、氮杂环烷及内酰脲270

十、芳香杂环化合物278

十一、其他15N标记化合物284

参考文献306

3.4 重氧同位素［17O，18O］标记有机化合物的制备317

3.4.1 制备17O，18O标记化合物的方法317

3.4.2 氧同位素标记合成321

参考文献343

4.1 脂肪族取代反应347

4.1.1 SN2反应347

第四章 同位素在有机反应机理研究中的应用347

4.1.2 SN1反应349

4.1.3 SN1反应和SN2反应中的立体化学问题350

4.1.4 SN2′反应353

4.1.5 其他反应354

参考文献356

4.2 芳香族取代反应357

4.2.1 芳香族亲电取代反应357

4.2.2 芳香族亲核取代反应362

4.2.3 弗瑞德—克来福特反应367

参考文献373

4.3 消除反应374

4.3.1 E1反应376

4.3.2 E2反应378

4.3.3 E1CB机理382

4.3.4 其他消除反应及其机理386

参考文献397

4.4.1 碳碳双键的加成反应399

4.4 加成反应399

4.4.2 炔烃的加成反应412

4.4.3 羰基的加成反应414

4.4.4 环的加成反应419

4.4.5 其他加成反应420

参考文献422

4.5 氧化还原反应424

4.5.1 氧化反应424

4.5.2 还原反应441

参考文献449

4.6 重排反应451

4.6.1 正碳离子引起的重排反应451

4.6.2 芳香族阳离子重排反应及其他重排反应472

4.6.3 环状化合物的热重排反应495

参考文献515

4.7 自由基反应、卡宾反应和光化学反应520

4.7.1 自由基反应520

4.7.2 光化学反应528

4.7.3 卡宾反应536

参考文献547

第五章 稳定同位素在有机结构化学、医药及农业方面的应用549

5.1 稳定同位素在有机结构化学中的应用549

5.1.1 应用稳定同位素标记及核磁共振技术研究有机物结构549

5.1.2 质谱及稳定同位素示踪在有机结构研究中的应用559

5.1.3 红外及喇曼光谱在结构化学中的应用564

参考文献570

5.2 稳定同位素在医药方面的应用571

5.2.1 15N标记化合物的应用572

5.2.2 用15N-Carbamazepine研究Carbamazepine的药理动力学及代谢575

5.2.3 利用15N甘氨酸研究非肠道营养对人的肠道蛋白质合成速率的影响578

5.2.4 13C标记化合物的应用578

5.2.5 氘标记化合物的应用582

5.2.6 其他同位素标记化合物的应用585

5.3 钌同位素化合物的可能应用587

5.4 同位素在农业上的应用587

5.4.1 15N肥料在土壤—植物系统中的平衡588

5.4.2 对来自15N2固定及15NO3-吸收的含氮化合物的同化和转化591

5.4.3 利用15N标记研究15N从赖氨酸和小麦进入产蛋期母鸡的蛋和鸡身的情况594

参考文献594

第六章 研究动态及今后趋向596

6.1 稳定同位素标记化合物的合成596

6.1.1 应用有机硼烷制备各类标记化合物的方法596

6.1.2 应用对酚及醇官能团的选择性保护剂进行标记合成的方法598

6.1.3 制备1-氘代醛类化合物的新试剂599

6.1.6 (1-13C)-甘油的全合成600

6.1.5 (2R)-及(2S)-(3-2H)-缬氨酸的制备600

6.1.4 氘代短碳链脂肪酸的合成600

6.1.7 立体专一C-4氘代L-谷氨酸的制备601

6.1.8 17O标记氨基酸的非水叔丁氧(基)羰基化反应的新快速法601

6.1.9 稳定同位素在类胡萝卜素生物化学中的应用602

6.1.10 亲电甘氨酸酯作为氨基酸不对称合成的新的广泛用途的模板604

6.2 稳定同位素在有机反应机理研究中的应用605

6.2.1 氧化及还原反应机理研究605

6.2.2 重排反应614

6.2.3 加成反应及消除反应616

6.2.4 水解及溶剂解反应研究620

6.3 稳定同位素在有机化合物结构测定及构象分析研究中的应用622

6.4 同位素标记物测试技术的进展626

6.5 同位素标记在天然产物及生命科学中的应用630

6.5.1 稳定同位素在生物合成研究中的应用630

6.5.2 性激素及维生素生物合成636

6.5.3 其他生命物质的生物合成637

参考文献639