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1 绪论1

1.1 有机化学和有机化合物1

1.1.1 有机化学的产生和发展1

1.1.2 有机化学的研究对象2

1.1.3 有机化合物的特性3

1.1.4 有机化合物的分子结构和结构式4

1.2 有机化合物中的共价键5

1.2.1 共价键的形成5

1.2.2 共价键的属性8

1.2.3 共价键的断裂方式和有机反应的类型11

1.3 酸碱的概念11

1.3.1 Br？nsted酸碱理论12

1.3.2 Lewis酸碱理论13

1.3.3 硬软酸碱原理13

1.4 分子间相互作用力14

1.4.1 范德华力14

1.4.2 氢键15

1.5 有机化合物的分类15

1.5.1 按碳架分类15

1.5.2 按官能团分类16

1.6 有机化学与其他学科的关系17

阅读材料 天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的18

习题19

2 有机化合物的波谱分析20

2.1 电磁波和吸收光谱20

2.2 红外光谱21

2.2.1 基本原理21

2.2.2 表示方法22

2.2.3 有机化合物基团的特征频率23

2.2.4 红外光谱在有机化合物结构分析中的应用23

2.3 紫外-可见光谱26

2.3.1 基本原理26

2.3.2 表示方法27

2.3.3 电子跃迁类型及其特征吸收27

2.3.4 紫外-可见光谱在有机化合物结构分析中的应用28

2.4 核磁共振谱30

2.4.1 基本原理30

2.4.2 化学位移31

2.4.3 表示方法31

2.4.4 自旋偶合与自旋裂分32

2.4.5 核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用34

2.4.6 核磁共振碳谱简介35

阅读材料 生物大分子质谱电离技术及核磁共振三维结构测定方法36

本章小结37

习题38

3 烷烃和环烷烃40

3.1 烷烃40

3.1.1 烷烃的结构40

3.1.2 烷烃的同分异构43

3.1.3 烷烃的命名46

3.1.4 烷烃的物理性质48

3.1.5 烷烃的化学性质50

3.1.6 烷烃的来源和用途55

3.1.7 烷烃的重要化合物55

3.2 环烷烃56

3.2.1 环烷烃的分类和异构现象56

3.2.2 环烷烃的命名57

3.2.3 环烷烃的结构与环的稳定性58

3.2.4 环烷烃的物理性质60

3.2.5 环烷烃的化学性质60

3.2.6 环己烷及其衍生物的构象62

阅读材料 石油及其加工产品64

本章小结66

习题67

4 烯烃、炔烃和二烯烃68

4.1 烯烃68

4.1.1 烯烃的结构68

4.1.2 烯烃的同分异构69

4.1.3 烯烃的命名69

4.1.4 烯烃的物理性质72

4.1.5 烯烃的化学性质72

4.1.6 烯烃的重要化合物80

4.2 炔烃81

4.2.1 炔烃的结构81

4.2.2 炔烃的构造异构82

4.2.3 炔烃的命名82

4.2.4 炔烃的物理性质83

4.2.5 炔烃的化学性质83

4.2.6 炔烃的重要化合物86

4.3 二烯烃87

4.3.1 二烯烃的分类和命名87

4.3.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应88

4.3.3 共轭二烯烃的化学性质89

阅读材料 烯烃复分解反应91

本章小结92

习题93

5 芳香烃95

5.1 芳香烃的分类和构造异构95

5.2 苯的结构96

5.2.1 凯库勒结构式96

5.2.2 苯分子结构的价键观点97

5.3 单环芳香烃的命名97

5.3.1 单环芳烃的命名97

5.3.2 单环芳烃衍生物的命名98

5.4 单环芳香烃的物理性质99

5.5 单环芳香烃的化学性质99

5.5.1 芳环上的亲电取代反应100

5.5.2 芳环的加成反应103

5.5.3 芳环的氧化反应103

5.5.4 芳环侧链上的反应104

5.6 芳环上亲电取代反应的定位规律105

5.6.1 两类定位基105

5.6.2 芳环上亲电取代定位规律的理论解释105

5.6.3 二元取代苯的亲电取代定位规则106

5.6.4 亲电取代定位规律在有机合成上的应用107

5.7 单环芳香烃的重要化合物108

5.8 稠环芳烃108

5.8.1 萘108

5.8.2 蒽和菲110

5.8.3 其他稠环芳烃111

5.9 芳香性和非苯芳烃112

5.9.1 Hückel规则112

5.9.2 非苯芳烃和芳香性的判断112

阅读材料 富勒烯113

本章小结113

习题114

6 旋光异构117

6.1 物质的旋光性117

6.1.1 偏振光与旋光性117

6.1.2 旋光度118

6.1.3 比旋光度118

6.2 旋光性与分子结构的关系118

6.2.1 手性、手性碳原子和手性分子118

6.2.2 手性与对称因素的关系119

6.3 含一个手性碳原子的化合物的旋光异构119

6.3.1 对映异构体119

6.3.2 外消旋体120

6.4 旋光异构体的构型表示式及构型标记120

6.4.1 Fischer投影式120

6.4.2 D/L标记法121

6.4.3 R/S标记法121

6.5 含两个手性碳原子的化合物的旋光异构122

6.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构122

6.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构123

6.6 不含手性碳原子的化合物的旋光异构124

6.6.1 丙二烯型化合物124

6.6.2 联苯型化合物124

6.7 亲电加成反应的立体化学125

阅读材料 手性药物126

本章小结126

习题127

7 卤代烃128

7.1 卤代烷烃的结构128

7.2 卤代烃的分类和命名128

7.3 卤代烷烃的物理性质130

7.4 卤代烷烃的化学性质130

7.4.1 亲核取代反应130

7.4.2 消除反应131

7.4.3 与金属的反应132

7.5 亲核取代反应和消除反应机理133

7.5.1 亲核取代反应机理133

7.5.2 消除反应机理136

7.5.3 亲核取代反应和消除反应的竞争138

7.6 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质139

7.6.1 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质140

7.6.2 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质140

7.6.3 孤立型卤代烃的化学性质140

7.7 卤代烃的重要化合物141

7.7.1 三氯甲烷141

7.7.2 有机氟化物141

7.7.3 血防846141

阅读材料 卤代烷灭火剂142

本章小结143

习题143

8 醇、酚和醚145

8.1 醇145

8.1.1 醇的结构145

8.1.2 醇的分类和命名146

8.1.3 醇的物理性质147

8.1.4 醇的化学性质148

8.1.5 醇的重要化合物151

8.2 酚152

8.2.1 酚的结构152

8.2.2 酚的分类和命名153

8.2.3 酚的物理性质153

8.2.4 酚的化学性质154

8.2.5 酚的重要化合物157

8.3 醚157

8.3.1 醚的结构157

8.3.2 醚的分类和命名158

8.3.3 醚的物理性质159

8.3.4 醚的化学性质160

8.3.5 醚的重要化合物161

阅读材料 植物多酚简介162

本章小结163

习题164

9 醛、酮和醌166

9.1 醛和酮的结构166

9.2 醛和酮的分类和命名166

9.2.1 醛和酮的分类166

9.2.2 醛和酮的命名167

9.3 醛和酮的物理性质168

9.4 醛和酮的化学性质169

9.4.1 加成反应169

9.4.2 α-氢原子的反应172

9.4.3 氧化和还原反应174

9.5 醛和酮的重要化合物176

9.6 醌的结构和命名176

9.7 醌的化学性质177

9.7.1 加成反应177

9.7.2 氧化还原平衡178

阅读材料 二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用178

本章小结180

习题181

10 羧酸、羧酸衍生物和取代酸185

10.1 羧酸185

10.1.1 羧酸的结构185

10.1.2 羧酸的分类和命名186

10.1.3 羧酸的物理性质187

10.1.4 羧酸的化学性质188

10.1.5 羧酸的重要化合物192

10.2 羧酸衍生物193

10.2.1 羧酸衍生物的命名193

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质194

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质195

10.2.4 羧酸衍生物的代表化合物196

10.3 取代酸199

10.3.1 取代酸的命名199

10.3.2 取代酸的化学性质199

10.3.3 取代酸的重要化合物201

阅读材料 有机酸的来源及用途203

本章小结203

习题204

11 含氮有机化合物207

11.1 硝基化合物208

11.1.1 硝基化合物的结构208

11.1.2 硝基化合物的分类和命名208

11.1.3 硝基化合物的物理性质209

11.1.4 硝基化合物的化学性质209

11.2 胺209

11.2.1 胺的结构209

11.2.2 胺的分类和命名210

11.2.3 胺的物理性质212

11.2.4 胺的化学性质213

11.2.5 芳胺的特性216

11.3 季铵盐和季铵碱218

11.4 有机含氮的重要化合物219

11.4.1 甲胺、二甲胺、三甲胺219

11.4.2 苯胺219

11.4.3 己二胺219

11.4.4 胆碱220

11.4.5 多巴胺220

阅读材料 生物固氮220

本章小结221

习题222

12 含硫和含磷有机物224

12.1 含硫有机物224

12.1.1 含硫有机物的分类和命名224

12.1.2 硫醇和硫酚225

12.1.3 硫醚227

12.1.4 磺酸227

12.1.5 磺胺类药物228

12.1.6 有机硫杀菌剂229

12.2 含磷有机化合物230

12.2.1 含磷有机化合物的分类和命名230

12.2.2 有机磷农药简介230

阅读材料 有机磷农药的利与弊232

本章小结233

习题233

13 杂环化合物和生物碱235

13.1 杂环化合物235

13.1.1 杂环化合物的分类和命名235

13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性237

13.1.3 杂环化合物的物理性质238

13.1.4 杂环化合物的化学性质238

13.1.5 与生物有关的杂环化合物及其衍生物241

13.2 生物碱246

13.2.1 生物碱的一般性质246

13.2.2 生物碱的一般提取方法247

13.2.3 重要生物碱247

阅读材料 鸦片、吗啡、海洛因249

本章小结250

习题250

14 糖类化合物252

14.1 单糖252

14.1.1 单糖的结构253

14.1.2 单糖的物理性质258

14.1.3 单糖的化学性质258

14.1.4 重要的单糖及其衍生物264

14.2 二糖266

14.2.1 还原性二糖267

14.2.2 非还原性二糖268

14.3 多糖269

14.3.1 淀粉269

14.3.2 糖原272

14.3.3 纤维素272

14.3.4 甲壳素273

14.3.5 半纤维素273

14.3.6 果胶质274

14.3.7 琼脂275

阅读材料 氨基糖与血型276

本章小结276

习题277

15 氨基酸、蛋白质和核酸279

15.1 氨基酸279

15.1.1 氨基酸的分类、命名和构型279

15.1.2 氨基酸的物理性质281

15.1.3 氨基酸的化学性质281

15.2 多肽283

15.2.1 多肽的组成和命名283

15.2.2 多肽的结构测定284

15.3 蛋白质285

15.3.1 蛋白质的组成和分类285

15.3.2 蛋白质的结构286

15.3.3 蛋白质的性质287

15.4 核酸289

15.4.1 核酸的组成289

15.4.2 核酸的结构和生物功能291

阅读材料 神奇的DNA修复术293

本章小结293

习题294

16 油脂和类脂化合物296

16.1 油脂296

16.1.1 油脂的组成与结构296

16.1.2 油脂的性质298

16.2 磷脂和蜡300

16.2.1 磷脂300

16.2.2 蜡301

16.3 肥皂及合成表面活性剂302

16.3.1 肥皂的组成及乳化作用302

16.3.2 合成表面活性剂302

16.4 萜类化合物303

16.4.1 单萜303

16.4.2 倍半萜304

16.4.3 二萜304

16.4.4 三萜305

16.4.5 四萜305

16.4.6 多萜305

16.5 甾族化合物306

16.5.1 甾体化合物的结构306

16.5.2 重要的甾体化合物307

阅读材料 人工合成脂类物质——脂肪替代物308

本章小结309

习题309

习题参考答案311

参考文献332