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绪论1

一、有机合成及其发展1

二、有机合成单元过程2

三、《有机合成单元过程》课程的性质、任务、主要内容和学习方法4

复习思考题4

第一章 单元反应的理论基础6

第一节 脂肪族取代反应6

一、亲核取代反应6

二、亲电取代反应10

第二节 芳香族取代反应12

一、芳香族亲电取代反应12

二、芳香族亲核取代反应16

第三节 自由基反应18

一、自由基反应和自由基的形成18

二、自由基反应的分类20

复习思考题21

第二章 磺化22

第一节 磺化原理22

一、磺化的目的及用途22

二、磺化剂22

三、磺化反应历程和动力学特征24

四、磺化反应的影响因素26

第二节 磺化方法29

一、过量硫酸磺化法29

二、三氧化硫磺化法30

三、氯磺酸磺化法32

四、其他磺化方法33

四、脱硫酸钙法34

二、直接盐析法34

三、中和盐析法34

一、稀释酸析法34

第三节 磺化产物的分离34

五、萃取分离法35

第四节 磺化反应的应用实例35

一、2-萘磺酸的合成35

二、十二烷基苯磺酸钠的合成36

三、对乙酰氨基苯磺酰氯的合成38

复习思考题40

第三章 硝化41

第一节 硝化原理41

一、硝化剂41

二、硝化反应历程和反应动力学43

三、影响硝化反应的因素46

第二节 混酸硝化49

一、混酸的硝化能力49

二、混酸配制51

三、硝化操作与硝化设备52

四、硝化产物的分离53

第三节 其他硝化方法55

一、硝酸硝化55

二、在溶剂中的均相硝化56

三、取代硝化57

第四节 硝化反应应用实例57

一、硝基苯的合成57

二、1-硝基蒽醌的合成59

三、邻硝基苯酚的合成59

第五节 亚硝化60

一、酚类的亚硝化60

二、芳仲胺与芳叔胺的亚硝化60

复习思考题61

一、卤素与不饱和烃的加成62

第四章 卤化62

第一节 加成卤化62

二、卤化氢与不饱和烃的加成63

三、其他卤化物与不饱和烃的加成64

第二节 取代卤化66

一、芳环上的取代卤化66

二、芳环的侧链取代卤化70

三、脂肪烃的取代卤化71

第三节 置换卤化73

一、置换羟基73

二、置换硝基74

三、置换磺酸基74

四、置换重氮基75

一、氯苯的合成76

第四节 卤化反应应用实例76

五、卤交换反应76

二、3-氯丙烯的合成78

三、氯乙酸的合成79

四、2,4-二氟苯胺的合成80

五、十溴联苯醚的合成80

复习思考题80

第五章 羟基化82

第一节 芳磺酸盐的碱熔82

一、碱熔反应及其影响因素82

二、碱熔方法及设备84

三、碱熔生产实例85

第二节 其他化合物的羟基化88

一、卤化物的水解89

二、芳伯胺的水解91

四、重氮盐的水解92

三、硝基化合物的水解92

第三节 苯酚的合成93

一、苯酚的工业合成方法93

二、异丙苯过氧化氢的酸解93

三、异丙苯氧化-酸解的工艺过程94

复习思考题95

第六章 烷基化96

第一节 芳环上的C-烷基化96

一、芳环上C-烷基化反应及其特点96

二、C-烷基化的催化剂98

三、C-烷基化方法100

四、C-烷基化的应用实例104

第二节 N-烷基化106

一、烷基化剂及N-烷基化反应类型106

二、N-烷基化方法107

三、N-烷基化产物的分离113

第三节 O-烷基化和O-芳基化114

一、O-烷基化114

二、O-芳基化117

复习思考题118

第七章 酰化119

第一节 C-酰化119

一、C-酰化反应的影响因素120

二、C-酰化方法122

三、2,4-二羟基二苯甲酮的合成125

第二节 N-酰化126

一、N-酰化反应及其影响因素126

二、N-酰化方法127

三、N-酰化反应终点的控制131

四、酰基的水解131

一、羧酸法132

第三节 O-酰化132

二、其他O-酰化法133

三、典型酯化过程及酯化反应装置136

复习思考题139

第八章 还原140

第一节 催化加氢还原140

一、催化加氢还原的基本过程140

二、催化剂141

三、催化加氢还原的影响因素143

四、加氢还原的方法144

五、加氢还原的应用实例147

第二节 化学还原148

一、在电解质溶液中用铁屑还原149

二、用含硫化合物还原150

三、用锌粉还原151

四、用金属复氢化物还原152

第三节 电解还原153

一、电解反应的全过程153

二、影响电解还原反应的因素154

三、电解还原的应用实例154

复习思考题155

第九章 氨基化及芳胺基化156

第一节 氨基化156

一、胺化剂156

二、氨基化反应的影响因素157

三、卤化物的氨基化158

四、羟基化合物的氨基化160

五、羰基化合物的氨基化162

六、磺酸基和硝基化合物的氨基化163

七、芳环上氢的直接氨基化164

二、芳香族羟基物的芳胺基化165

第二节 芳胺基化165

一、芳香族卤化物的芳胺基化165

三、芳胺的芳胺基化166

四、芳环上磺酸基的芳胺基化166

复习思考题166

第十章 氧化168

第一节 催化氧化168

一、液相空气氧化过程168

二、气相空气氧化过程173

三、氧化反应的安全技术176

第二节 化学氧化176

一、用高锰酸钾的氧化176

二、用重铬酸盐的氧化177

三、用硝酸的氧化178

四、用二氧化锰的氧化178

五、用过氧化氢的氧化179

第三节 电解氧化180

复习思考题181

第十一章 重氮化和重氮盐转化182

第一节 重氮化反应182

一、重氮化反应及其应用182

二、重氮化反应历程183

三、重氮化反应的影响因素183

四、重氮化的操作方法184

第二节 偶合反应186

一、偶合反应及其影响因素186

二、偶合反应应用实例187

第三节 重氮盐的转化189

一、重氮盐的置换189

复习思考题191

二、重氮盐的还原191

第十二章 缩合193

第一节 醛酮缩合193

一、醛醛缩合193

二、酮酮缩合195

三、氨甲基化196

四、醛酮与醇的缩合197

第二节 羧酸及其衍生物的缩合198

一、酯的缩合198

二、酮酯缩合200

三、诺文葛尔（Knoevenagel）反应201

四、珀金（Perkin）反应201

五、达村斯（Darzens）缩合202

一、普林斯（Prins）缩合203

第三节 烯键参加的缩合203

二、狄尔斯-阿德耳（Diels-Alder）缩合204

第四节 成环缩合206

一、形成六员碳环的缩合206

二、形成杂环的缩合207

复习思考题209

第十三章 有机合成反应新技术介绍210

第一节 相转移催化反应210

一、相转移催化的基本原理210

二、相转移催化剂211

三、相转移催化反应在有机合成中的应用211

第二节 电解有机合成212

一、电解有机合成的基本原理213

二、电解有机合成的装置214

第三节 光有机合成216

一、光有机合成的基本原理216

三、电解有机合成的实例216

二、紫外光和汞灯218

三、光有机合成的实例——SAS的生产218

第四节 生物化工技术220

一、发酵220

二、酶222

三、生物化工技术的特点及应用条件224

复习思考题226

第十四章 有机合成路线设计方法介绍227

第一节 逆向合成原理227

一、逆向合成的概念227

二、常用术语227

三、逆向合成的方法与步骤229

一、醇的逆向切断233

第二节 典型化合物的逆向切断233

二、β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和羰基化合物的逆向切断236

三、1,4-二羰基化合物的逆向切断237

第三节 导向基和保护基238

一、导向基及其应用238

二、保护基及其应用241

第四节 合成路线的评价标准244

一、反应步数和总收率244

二、原料、反应试剂及中间体244

三、安全生产与环境保护245

第五节 精细化学品的合成实例246

一、除草剂敌稗的合成246

二、抗氧剂1010的合成247

三、酸性染料酸性橙的合成248

复习思考题249

主要参考书目251