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目录1

绪论1

第1章化学键与分子结构6

1.1 键长、键能、偶极矩6

1.2诱导效应与场效应6

1.3分子轨道理论8

1.4 前线轨道10

1.5共轭效应11

1.6 芳香性和休克尔规则12

习题17

第2章立体化学原理19

2.1对称性与分子结构19

2.2旋光化合物的分类20

2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构21

2.4构型保持与构型反转22

2.5 外消旋化23

2.6外消旋体的拆分24

2.7立体专一反应和立体选择反应25

2.8潜手性分子27

2.9不对称合成28

2.10构象分析33

习题35

第3章有机化学反应机理的研究38

3.1 反应机理的类型38

3.2确定有机反应机理的方法38

3.3 动力学控制与热力学控制42

3.4取代基效应和线性自由能关系42

3.5 有机酸碱44

3.6 有机反应中的溶剂效应46

习题47

第4章亲核取代反应51

4.1 亲核取代反应的类型51

4.2 亲核取代反应的机理51

4.3碳正离子与非经典碳正离子52

4.4 影响亲核取代反应速率的因素54

4.5 亲核取代反应的立体化学55

4.6 亲核试剂的类型和反应58

习题59

第5章加成与消除反应62

5.1 亲电加成反应62

5.2消除反应65

习题69

6.1羰基化合物的反应机理72

第6章羰基化合物的反应72

6.2羰基加成反应及产物73

6.3加成－消除反应74

6.4 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性74

6.5碳负离子75

6.6各种重要的缩合反应76

6.7羰基与叶立德的反应79

6.8羧酸衍生物的亲核加成80

6.9亲核性碳80

6.10特殊和普遍的酸碱催化82

6.11 分子内催化作用83

习题84

第7章重排反应89

7.1缺电子重排89

7.2 富电子重排92

7.3芳环上的重排94

习题96

第8章芳香亲电和亲核取代反应99

8.1 亲电取代反应99

8.2结构与反应活性100

8.3 同位素效应101

8.4 离去基团效应101

8.5 芳香亲核取代反应101

习题102

第9章氧化还原反应105

9.1碳碳双键的氧化105

9.2醇的氧化106

9.3醛酮的氧化107

9.5还原反应108

9.4其他化合物的氧化108

9.6金属还原109

习题111

第10章周环反应113

10.1 电环化反应113

10.2环加成反应118

10.3 σ迁移反应120

10.4 1,3－偶极加成124

10.5反Diels-Alder反应125

习题126

第11章 自由基和光化学反应129

11.1 自由基129

11.2 自由基的反应特点及机理130

11.3 自由基反应130

11.4光化学反应131

11.5羰基的光化学反应134

11.6烯和二烯的光化学135

11.7 芳烃光化学136

习题137

第12章多步骤有机合成路线设计139

12.1 有机合成的概念及其意义139

12.2逆合成分析法139

12.3 导向基144

12.4 立体化学的控制145

12.5合成问题简化146

12.6 多步骤有机合成实例147

习题150

第1章习题解答154

第2章习题解答158

第3章习题解答160

第4章习题解答163

第5章习题解答168

第6章习题解答174

第7章习题解答183

第8章习题解答187

第9章习题解答190

第10章习题解答192

第11章习题解答196

第12章习题解答198

高等有机化学基础测试题（一）203

高等有机化学基础测试题（一）参考答案206

高等有机化学基础测试题（二）209

高等有机化学基础测试题（二）参考答案212

主要参考文献215