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第1章 绪论1

有机化学和有机化合物1

共价键和有机化合物的结构2

价键理论2

分子轨道理论3

有机化合物分子结构的表示方式5

共价键的参数6

共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应7

有机反应的类型9

有机化合物的分类10

有机化学的主要研究内容和研究方向11

有机合成化学11

天然有机化学12

物理有机化学13

金属有机化学13

生物有机化学13

第2章 脂肪烃和脂环烃15

脂肪烃的分类和构造异构15

脂肪烃的分类和同系列15

脂肪烃的构造异构16

脂肪烃的命名18

普通命名法18

系统命名法19

脂肪烃的结构和顺反异构23

烷烃、烯烃和炔烃的结构23

1，3-丁二烯的结构及共轭体系26

烯烃的顺反异构29

烷烃的构象31

乙烷的构象31

丁烷的构象33

脂肪烃的物理性质34

沸点34

熔点36

密度36

溶解度36

脂环烃的命名38

单环化合物的命名38

螺环化合物的命名39

桥环化合物的命名39

环烷烃的构象40

环的张力及稳定性40

环己烷的构象41

取代环己烷的构象43

其他环烷烃的构象44

十氢萘的构象45

习题45

第3章 对映异构47

物质的旋光性和比旋光度47

物质的旋光性47

比旋光度48

分子的手性与对称性48

分子的手性48

对称因素49

含有一个手性碳原子的化合物50

对映体和外消旋体50

构型的表示方法51

构型的命名51

含两个手性碳原子的化合物54

含两个不同手性碳原子的化合物54

含两个相同手性碳原子的化合物55

构象与光学活性56

环状化合物的立体异构56

不含手性碳原子的化合物的立体异构58

丙二烯型化合物的对映异构现象58

联苯型化合物的对映异构现象58

外消旋体的拆分59

习题60

第4章 碳碳重键的加成62

亲电加成反应62

加卤素62

加卤化氢67

加硫酸、加水70

加次卤酸71

共轭双烯的加成反应72

硼氢化反应73

环加成反应75

与氢的加成反应78

烯烃与氢的加成78

炔烃与氢的加成79

炔烃的亲核加成反应80

氧化反应81

高锰酸钾氧化81

臭氧氧化82

催化氧化83

聚合反应83

烯烃的聚合反应83

炔烃的聚合反应84

共轭二烯烃的聚合及合成橡胶85

小环的加成反应86

末端炔氢的酸性87

习题88

第5章 自由基反应91

自由基的产生91

自由基的结构及稳定性92

自由基的结构92

自由基的稳定性92

烷烃的自由基取代反应94

甲烷的氯化反应94

氯代反应的机理94

其他卤素的卤代反应95

其他烷烃的卤代96

不饱和烃的α-H卤代97

自由基加成反应98

不饱和烃的自由基加成反应98

自由基聚合反应99

烷烃的热裂100

习题101

第6章 芳香烃103

芳烃的分类及单环芳烃的同分异构和命名103

芳烃的分类103

单环芳烃的同分异构和命名104

苯的结构106

价键理论106

分子轨道理论107

共振论及其对苯环结构的解释108

单环芳烃的物理性质110

苯环上的亲电取代反应111

卤化反应112

硝化反应113

磺化反应113

Friedel-Crafts反应114

氯甲基化反应116

亲电取代反应的定位规律和反应活性116

亲电取代反应的定位规律116

亲电取代反应的反应活性121

二取代苯的定位规律121

定位规律在有机合成中的应用122

芳烃侧链的反应123

α-H的取代123

苄基正离子的相对稳定性123

氧化反应124

多环芳烃124

联苯124

稠环芳烃125

芳香性129

苯系芳香烃129

非苯芳香烃130

习题133

第7章 有机波谱分析基础137

电磁波谱的概念137

红外光谱138

简谐振动模型：Hooke定律138

分子的振动形式和选择吸收定律139

有机化合物基团的特征吸收140

红外谱图解析实例141

核磁共振谱144

核磁共振现象与核磁共振谱144

化学位移145

自旋偶合和自旋裂分148

1HNMR谱解析举例151

碳13核磁共振谱（13 CNMR）154

紫外吸收光谱155

基本原理155

紫外吸收光谱图156

质谱157

基本原理157

分子离子峰158

同位素峰和分子式的测定158

有机化合物的质谱碎裂规律160

习题164

第8章 卤代烃168

卤代烃的分类和命名168

卤代烃的分类168

卤代烃的命名168

卤代烷的物理性质及波谱特征169

卤代烷的制备172

卤代烷的化学性质172

亲核取代反应172

消除反应174

饱和碳原子上的亲核取代反应机理175

双分子亲核取代反应（SN2）175

单分子亲核取代反应（SN1）176

邻近基团参与178

影响亲核取代反应速度的因素179

消除反应的机理183

双分子消除反应（E2）183

单分子消除反应（E1）183

消除反应的取向183

消除反应的立体化学184

消除反应与取代反应的竞争186

卤代烯烃和卤代芳烃187

卤代烯烃187

卤代芳烃及芳环上的亲核取代反应189

卤代烃的偶联反应191

有机金属化合物及其与卤代烃的偶联191

卤代烃与烯烃和炔烃的偶联反应193

Suzuki反应和Ullmann反应194

习题194

第9章醇、酚、醚198

醇198

醇的结构、分类和命名198

醇的物理性质及波谱特征199

醇的制备202

醇的化学性质203

酚207

酚的分类和命名207

酚的物理性质和波谱特征208

酚的制备210

酚的化学性质211

醚218

醚的结构和命名218

醚的物理性质和光谱特征219

醚的制备220

醚的化学性质221

环氧化合物223

硫醇、硫酚和硫醚225

硫醇和硫酚225

硫醚、亚砜和砜226

习题226

第10章 醛和酮230

醛和酮的结构及命名230

羰基的结构230

醛和酮的命名230

醛和酮的物理性质及波谱特征232

醛和酮的制备233

由醇制备醛和酮233

由炔烃和烯烃制备醛和酮234

由芳烃制备醛和酮234

醛和酮的亲核加成反应236

与含碳亲核试剂的加成236

与含氧亲核试剂的加成237

与含硫亲核试剂的加成239

与含氮亲核试剂的加成239

α，β-不饱和醛、酮的1，4-共轭加成241

醛和酮α-碳上的反应241

α-氢的酸性241

α-卤化反应242

α-烷基化反应244

羟醛缩合反应245

羰基的还原反应247

金属氢化物还原247

催化氢化248

Meerwein-Ponndorf还原248

Clemmensen还原248

Wolff-Kishner-黄鸣龙还原248

Cannizzaro反应249

醛和酮的氧化反应250

磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应251

Wittig反应和Wittig-Horner反应251

硫叶立德与醛、酮的缩合252

习题252

第11章 羧酸及其衍生物255

羧酸及其衍生物的结构和命名255

羧酸及其衍生物的结构255

羧酸及其衍生物的命名256

羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征257

羧酸及其衍生物的物理性质257

羧酸及其衍生物的光谱特征258

羧酸的酸性260

羧酸及其衍生物的制备262

羧酸的制备262

酯的制备264

酰卤和酸酐的制备265

酰胺的制备266

羧酸衍生物的水解、氨解和醇解267

水解反应267

醇解反应268

氨解反应269

羧酸及其衍生物α-碳上的反应269

脂肪酸α-卤化反应269

酯缩合反应270

Perkin反应272

Darzen反应273

乙酰乙酸酯和丙二酸酯的烷基化273

羧酸及其衍生物的还原反应276

催化氢化276

金属氢化物还原276

羧酸衍生物与金属有机试剂的反应277

羧酸及其衍生物的其他反应278

脱羧反应278

酰胺的脱水反应279

碳酸和原酸的衍生物279

碳酸衍生物279

原酸衍生物280

习题280

第12章 胺、重氮和偶氮化合物282

胺的命名和结构282

普通命名法282

系统命名法282

胺的结构284

胺的物理性质和波谱特征285

熔点、沸点和溶解度285

波谱特征285

胺的碱性和酸性287

胺的碱性287

胺的酸性289

胺的制备289

氨和胺的烃化289

Gabriel法290

硝基化合物的还原291

其他含氮化合物的还原292

Hofmann重排和Curtius反应293

Mannich反应294

胺的反应296

胺的烃化296

胺的酰化296

胺的氧化297

胺与亚硝酸的反应298

芳胺的亲电取代反应299

季铵盐和季铵碱301

季铵盐与相转移催化301

季铵碱301

重氮化合物303

重氮化合物的制备303

重氮化合物的性质和反应303

芳基重氮盐304

重氮基被卤素和氰基取代304

重氮基被硝基和亚磺酸基取代305

重氮盐的还原305

重氮盐的水解305

重氮盐的偶联反应和偶氮化合物306

习题308

第13章 杂环化合物311

杂环化合物的分类与命名311

呋喃、噻吩和吡咯313

呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质313

呋喃、噻吩和吡咯的化学性质313

呋喃、噻吩和吡咯的制备316

咪唑、噻唑和噁唑318

咪唑、噻唑和噁唑的结构和物理性质318

咪唑、噻唑和噁唑的化学性质318

咪唑、噻唑和噁唑的制备319

咪唑、噻唑和噁唑的衍生物320

吡啶和嘧啶320

吡啶的结构320

吡啶的化学性质320

吡啶的制备323

吡啶衍生物323

嘧啶324

稠杂环化合物325

吲哚325

喹啉和异喹啉326

嘌呤327

生物碱329

喹啉类生物碱329

吲哚类生物碱330

习题331

第14章 碳水化合物333

单糖的分类、结构和命名333

单糖的开链式结构333

单糖的环状结构335

单糖的构象337

单糖的反应338

氧化反应338

还原反应339

酯化和醚化反应339

差向异构化340

醛糖的递升和递降341

形成糖脎342

寡糖342

蔗糖342

麦芽糖343

乳糖344

棉子糖344

环糊精345

多糖345

纤维素346

淀粉346

氨基糖347

糖缀合物348

皂苷348

糖脂348

糖蛋白349

习题349

第15章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸351

氨基酸351

氨基酸的结构与命名351

氨基酸的性质352

氨基酸的合成355

氨基酸的拆分356

肽和蛋白质的结构356

一级结构357

二级、三级和四级结构358

氨基酸序列测定360

氨基酸分析360

N-端氨基酸的测定360

C-端氨基酸的测定360

肽链的部分水解361

多肽的合成361

氨基的保护361

羧基的保护362

肽键的生成362

多肽的固相合成363

核酸364

碱基与戊糖364

核苷和核苷酸365

核酸的一级结构367

DNA双螺旋结构368

习题369

第16章 周环反应371

电环化反应371

电环化反应的特征371

分子轨道对称守恒原理372

电环化反应的选择规律375

环加成反应376

［2+2］环加成反应376

［4+2］环加成反应377

σ-迁移反应378

H［1，j］迁移378

C［1，j］迁移379

［3，3］迁移380

习题383

参考文献385