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第1章 有机化学实验基本知识1

1.1 基本要求1

1.1.1 实验室规则1

1.1.2 安全知识与事故预防及急救2

1.1.3 实验废物的处理4

1.1.4 实验预习、记录与实验报告4

1.1.5 有机化学常用数据库和期刊文献5

1.2 有机化学实验常用的玻璃仪器及设备9

1.2.1 常用玻璃仪器及使用规范9

1.2.2 常用玻璃仪器的洗涤、干燥与保养10

1.2.3 常用的设备及其使用与维护11

1.3 有机化学实验常用反应装置13

1.3.1 回流装置13

1.3.2 蒸馏装置13

1.3.3 搅拌装置13

1.3.4 安装实验装置的注意事项14

1.4 化学试剂的使用常识14

1.4.1 化学试剂的规格14

1.4.2 化学试剂的称量与量取15

第2章 有机化学实验基本操作与技术16

2.1 加热和冷却16

2.1.1 常用的加热方式16

2.1.2 冷却方法17

2.2 干燥和干燥剂17

2.2.1 液体有机物的干燥17

2.2.2 固体有机物的干燥19

实验一无水乙醚的制备20

2.3 有机化合物的物理常数测定21

2.3.1 熔点的测定21

2.3.2 沸点的测定24

2.3.3 折射率的测定24

2.4 重结晶27

2.4.1 基本原理27

2.4.2 选择适宜的溶剂27

2.4.3 重结晶操作29

实验二 乙酰苯胺重结晶及熔点的测定31

实验三 水杨酸的重结晶33

实验四 工业苯甲酸的重结晶34

2.5 色谱法35

2.5.1 色谱法基本原理35

2.5.2 薄层色谱35

2.5.3 纸色谱37

2.5.4 柱色谱37

实验五偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离（薄层色谱）40

实验六 天门冬氨基酸和蛋氨酸的分离（纸色谱）41

实验七 APC药片成分分析（薄层色谱）42

实验八碱性湖蓝和荧光黄的分离（柱色谱）44

2.6 回流45

2.6.1 回流装置类型及操作45

2.6.2 回流操作的注意事项45

2.7 萃取45

2.7.1 萃取原理46

2.7.2 液－液萃取操作46

2.7.3 固－液萃取操作47

2.7.4 萃取操作中的注意事项48

2.7.5 乳化现象及解决方法48

2.8 常压蒸馏48

2.8.1 蒸馏原理48

2.8.2 蒸馏操作49

2.8.3 蒸馏操作的注意事项49

实验九萃取和蒸馏51

2.9 水蒸气蒸馏53

2.9.1 基本原理53

2.9.2 水蒸气蒸馏操作54

2.10 减压蒸馏56

2.10.1 基本原理56

2.10.2 基本操作57

2.10.3 减压蒸馏操作中的注意事项59

2.11 简单分馏60

2.11.1 基本原理60

2.11.2 基本操作61

2.12 升华62

2.13 有机化合物结构表征63

2.13.1 红外光谱63

2.13.2 核磁共振谱67

第3章 有机化合物的制备71

3.1 基础合成实验71

实验十环己烯的制备72

实验十一正溴丁烷的制备74

实验十二叔丁基氯的制备76

实验十三正丁基醚的制备78

实验十四 甲基叔丁基醚的制备80

实验十五 乙酸异戊酯的制备82

实验十六 苯甲酸乙酯的制备84

实验十七邻苯二甲酸二丁酯的制备86

实验十八乙酰苯胺的制备88

实验十九苯甲醇和苯甲酸的制备90

实验二十 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备92

实验二十一 肉桂酸的制备94

实验二十二苯乙酮的制备96

实验二十三对叔丁基苯酚的制备98

实验二十四 乙酰乙酸乙酯的制备100

实验二十五4－苯基－2－丁酮的制备102

实验二十六邻氨基苯甲酸的制备104

实验二十七 三乙基苄基氯化铵的制备106

实验二十八7，7－二氯双环［4．1．0］庚烷的制备108

3.2 综合实验110

实验二十九2－甲基－2－己醇的制备及表征110

实验三十 乙酰水杨酸的制备及表征112

实验三十一对硝基苯胺的制备及表征114

实验三十二8－羟基喹啉的制备及表征116

实验三十三香豆素－3－羧酸的制备及表征118

实验三十四 肉桂酸乙酯的制备及1H NMR鉴定顺反异构120

实验三十五7－羟基－4－甲基香豆素的制备及结构测定122

实验三十六二苯甲醇的合成及表征123

实验三十七 苯频哪醇和苯频哪酮的合成126

实验三十八对氨基苯磺酰胺的合成128

实验三十九苄基巴比妥酸的合成132

实验四十 四苯甲烷的合成134

第4章 天然产物的提取138

实验四十一 花生米中油脂的提取139

实验四十二 橙皮中橙皮油的提取141

实验四十三 茶叶中咖啡碱的提取143

实验四十四 菠菜色素的提取和分离145

实验四十五 槐花米中芦丁和槲皮素的分离提取147

第5章 设计性实验150

5.1 设计性实验简介150

5.2 设计性实验的设计方法150

5.2.1 教师引导150

5.2.2 学生探究151

5.2.3 验证假设并得出结果152

5.3 总结及撰写实验报告153

5.4 基于有机合成方法学的实验设计154

5.4.1 设计目的154

5.4.2 背景知识154

5.4.3 设计要求156

实验四十六 苯甲酸乙酯的合成实验设计157

实验四十七 己二酸的绿色合成实验设计158

实验四十八 布洛芬的合成实验设计159

5.5 天然产物的分离提取和结构检测实验设计160

5.5.1 设计目的160

5.5.2 背景知识160

5.5.3 设计要求160

实验四十九从丁香花中提取丁香油的实验设计161

实验五十 食用天然色素的提取实验设计162

实验五十一从甘草中提取甘草次酸的实验设计163

附录164

附录1 常用有机溶剂沸点、密度表164

附录2 一些溶剂与水形成的二元共沸物165

附录3 常用有机溶剂的纯化166

附录4 危险化学药品的使用与保存169

附录5 有机化学实验中常用英文缩写和中英文对照172

参考文献173