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第13章 羟基的化学1

13.1 与烷基相连的羟基——醇分子的反应特征1

13.1.1 与碱的反应1

13.1.2 酸催化的反应3

13.1.3 脱氢与氧化反应9

13.2 酚羟基的反应特征12

13.2.1 酚羟基的酸性12

13.2.2 酚羟基的酯化反应13

13.2.3 酚的氧化反应14

13.2.4 酚的显色反应14

13.3 羧酸中羟基的反应特征14

13.3.1 羧酸的酸性14

13.3.2 羧酸羟基的取代反应15

13.3.3 羧酸的氧化反应17

13.3.4 脱羧反应18

13.4 碳氧键的断裂反应18

习题19

第14章 氨基的化学23

14.1 氨基化合物的结构特征23

14.2 脂肪胺的化学反应24

14.2.1 碱性24

14.2.2 亲核反应24

14.2.3 氧化反应26

14.3 芳香胺的化学反应26

14.3.1 碱性26

14.3.2 亲核反应27

14.3.3 氧化反应28

14.3.4 芳胺环上的亲电取代反应28

14.3.5 芳香族重氮盐的化学反应29

14.4 季铵盐和季铵碱33

14.5 酰胺的化学反应34

14.5.1 酸碱性34

14.5.2 脱水反应34

14.5.3 霍夫曼降解34

14.5.4 还原反应35

14.6 其他氨基化合物36

14.6.1 碳酸酰胺36

14.6.2 胍37

14.6.3 肼38

习题39

第15章 羰基的化学41

15.1 羰基的反应特征41

15.1.1 羰基的结构41

15.1.2 取代基对羰基反应性的影响42

15.2 醛酮的化学反应43

15.2.1 亲核加成43

15.2.2 还原反应53

15.2.3 氧化反应56

15.2.4 无α-活泼氢醛的自身反应57

15.3 羧酸及其衍生物的化学反应59

15.3.1 亲核取代反应59

15.3.2 酯缩合反应63

15.3.3 还原反应64

15.3.4 氧化反应66

15.4 共轭羰基化合物的化学反应66

15.4.1 共轭加成的方式67

15.4.2 共轭加成的取向67

15.4.3 共轭加成的立体化学68

15.4.4 醌类化合物的反应69

习题70

第16章 含氮不饱和键的化学74

16.1 亚胺74

16.1.1 还原反应74

16.1.2 加成反应76

16.1.3 氧化反应78

16.1.4 Mannich反应78

16.1.5 氮杂烯反应80

16.2 腈与异腈81

16.2.1 腈81

16.2.2 异腈84

16.3 异氰酸酯84

16.4 偶氮化合物85

16.5 硝基与亚硝基化合物86

16.5.1 硝基化合物86

16.5.2 亚硝基化合物89

习题89

第17章 张力环与芳香杂环的化学91

17.1 张力环化合物91

17.1.1 环丙烷92

17.1.2 氧杂环丙烷93

17.1.3 氮杂环丙烷95

17.2 芳香杂环化合物96

17.2.1 芳香杂环化合物的结构特点97

17.2.2 含一个杂原子的五元芳杂环体系97

17.2.3 含两个杂原子的五元芳杂环体系102

17.2.4 含一个氮原子的六元芳杂环体系104

17.2.5 含两个氮原子的六元芳杂环体系108

17.2.6 嘌呤及其衍生物111

习题112

第18章 糖与脂类化合物114

18.1 糖114

18.1.1 单糖的立体结构与命名114

18.1.2 单糖的化学性质117

18.1.3 双糖122

18.1.4 多糖124

18.2 脂类化合物126

18.2.1 油脂127

18.2.2 磷脂129

18.2.3 甾族化合物130

习题134

第19章 含氮天然化合物137

19.1 氨基酸、多肽与蛋白质137

19.1.1 氨基酸137

19.1.2 多肽142

19.1.3 蛋白质144

19.2 核苷酸与核酸151

19.2.1 核酸的分类和化学组成152

19.2.2 核酸的结构155

19.2.3 核酸的性质157

19.3 生物碱158

习题161

第20章 元素有机化合物164

20.1 含硫有机化合物164

20.1.1 硫原子的成键特征164

20.1.2 含硫化合物的分类与命名165

20.1.3 硫醇和硫酚165

20.1.4 硫醚168

20.1.5 亚砜和砜170

20.1.6 磺酸171

20.1.7 芳磺酰胺174

20.1.8 离子交换树脂175

20.2 含磷有机化合物175

20.2.1 磷原子的成键特征176

20.2.2 含磷有机化合物的分类及命名176

20.2.3 烃基膦177

20.2.4 磷（膦）酸酯180

20.2.5 有机磷农药181

20.3 有机硅化合物181

20.3.1 硅的成键特征181

20.3.2 分类与命名182

20.3.3 有机硅化合物的制备183

20.3.4 有机硅化合物的反应184

20.3.5 有机硅化合物在合成中的应用185

20.4 有机硼化合物185

20.4.1 硼原子的成键特征185

20.4.2 分类及命名186

20.4.3 烃基硼烷的制备186

20.4.4 烃基硼烷在有机合成中的应用187

习题189

第21章 有机合成基础191

21.1 碳氢分子骨架的形成191

21.1.1 C—H键的形成方法191

21.1.2 碳碳单键的形成193

21.1.3 碳碳双键的形成200

21.1.4 碳碳叁键的形成203

21.1.5 碳环的形成203

21.2 常见有机官能团的形成反应205

21.2.1 碳卤键205

21.2.2 简单的羟基化合物206

21.2.3 氨基化合物207

21.2.4 羰基化合物207

21.2.5 羧酸208

21.3 常见官能团的保护与去保护208

21.3.1 羟基209

21.3.2 氨基209

21.3.3 羰基210

21.3.4 羧基210

21.4 反合成分析的基础211

21.4.1 合成子的概念211

21.4.2 极性转换211

21.4.3 反合成分析的主要手法212

21.4.4 反合成分析的主要策略212

习题213

第22章 精细有机化学品简介216

22.1 概论216

22.1.1 精细有机化学品的特点216

22.1.2 精细有机化学品的分类与发展趋势217

22.2 染料218

22.2.1 染料的概念218

22.2.2 染料的分类和命名218

22.3 表面活性剂221

22.3.1 表面活性剂表面活性能力的表示方法221

22.3.2 各类表面活性剂简介222

22.4 香料224

22.4.1 天然香料224

22.4.2 合成香料225

22.5 合成药物226

22.5.1 青霉素类抗菌药物226

22.5.2 降血脂药辛伐他汀228

22.5.3 抗乙肝病毒药阿德福韦酯230

22.5.4 抗艾滋病病毒药物阿德洛生231

22.5.5 西地那非（伟哥）232

22.6 农药233

22.6.1 杀虫剂233

22.6.2 除草剂235

习题236

参考文献237

附录 国内外与《有机化学》相关的重要期刊238